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本文所有史料均來自於《三國誌》一書，作者保證史料之真實性，同時無任何影射、不涉及任何政治。
三國時期，劉備靠著一手空手套白狼的絕活，建立了蜀國，然後靠著結拜的兩兄弟，以及坑蒙拐騙來的部隊，還有一代名臣諸葛亮，在亂世中站穩了腳跟，但劉備既沒有孫權的天險，也沒有曹操的人才濟濟，所以蜀國，成了第一個被滅亡的國家，究其原因，和諸多人都有脫不開的關係。
首先是劉備的一意孤行，其次是諸葛亮的北伐，造成了蜀國內部空虛，諸葛亮臨死之前，終於認識到了自己的錯誤，於是在選定自己的繼承人上，動了很大的腦筋，最終確定了下姜維，還有董允二人，這個選人也很有意思，姜維作為蜀國大將，主外，而董允性格敦厚，知人善任，主內。
諸葛亮在一眾的蜀國大臣中，為何選擇了董允，作為自己的繼位人?首先第一點是董允的身份，董允一開始就被劉備相中，作為四相之一，後董允又成為太子洗馬，所以從一開始，董允就是站到了劉禪這邊，和劉禪走的較近，由董允去輔佐劉禪，那就再合適不過了。
第二點則是董允的正直，董允和那些數讀聖賢書的文人很像，心中有一條規則，無論對己還是對他人，從不輕易逾越，當時劉禪貪玩好色，心中毫無國家大事，選董允這樣一根筋的文人，去管理劉禪，可以約束劉禪的行為，將劉禪引往正道上，不至於劉禪變成昏君(雖然最後沒有實現)。
董允在職時，劉禪想要充實自己的後宮，於是從民間挑選民女，董允出面阻攔，對劉禪說道：今日後主想要充實後宮，但古代天子嬪妃不過十二人，我認為現在後主宮中嬪妃已經都有了，也就不應該在有所增加了。劉禪聽後只得作罷，董允的固執，讓劉禪吃盡了苦頭，在《三國誌》稱「後主益嚴憚之」。
第三點則是董允老實，一如上面所述，這種人心中有一條規則，他們輕易不會逾越，這條規則裡面，最重要的一條就是忠君愛國，無論劉禪如何昏庸，董允始終不會取而代之，就如同諸葛亮一樣，諸葛亮將董允與自己歸位了同類人，認為董允一定會盡忠職守。
諸葛亮也確實沒有看走眼，董允為人恪守盡職，黃皓靠著與劉禪的關係，幾次想要接觸政事，但董允多次出面阻攔，直言勸諫劉禪，遠離黃皓，並且對黃皓進行打壓，劉禪也不好去管，所以董允在位時，黃皓不過是一個黃門丞，董允如此行事，只因心中恪守著聖人門徒的覺悟，但也正是因為這種覺悟，讓貪玩好色的劉禪很是痛苦。