赤壁之戰以前，劉備這個人基本上處於遊蕩狀態，雖說被曹操稱之為天下英雄，但手裡打人的東西並不多。劉備也曾擁有過一個相對獨立的州——徐州，且曾經兩次擁有，但都好像曇花一現很快就過去了，更多的時候是在依附別人，自己說了算的時候少。出現這種狀況，當然與劉備底子薄兵力少有關，但更重要的還是和劉備手下人才少而且結構不合理有關。看看劉備在徐州錯過的幾個重要人物，就可以從一個側面看出劉備前期為什麼不能成功。
徐州牧陶謙臨終遺囑，說是把徐州交給劉備。劉備當時率軍駐紮在小沛(今江蘇沛縣)，他很想去做這個徐州刺史，很想擁有一個州的地盤。別駕陳群勸阻劉備說：「袁術現在勢力還很強大，您現在東去徐州，袁術一定會來和您爭奪。呂布如果襲擊將軍的後路，將軍即使得到徐州，事情也一定不會成功。」可是陶謙的典農校尉陳登和北海相孔融卻不這樣認為，他們一個認為有了徐州是建功立業的大好時機，另一個認為袁術是「塚中枯骨」，共同認為這是天賜良機。在陳登和孔融的勸說下，劉備經不住誘惑，最終還是去了徐州，第一次當上了徐州刺史。
但事情並沒有像陳登、孔融說的那樣，袁術這個「塚中枯骨」雖然不是個「治亂之主」，但野心卻很大，陶謙一死，他就馬不停蹄地北上爭奪徐州來了。事情在按照陳群的預料發展，當劉備和袁術在盱眙兩軍相持時，再次被曹操打敗的呂布果然襲擊了下邳，又派兵幫助袁術，大敗劉備軍隊。事情到此，劉備既丟了徐州，又損失了軍隊，懊悔沒有聽從陳群的話，可是為時已晚，徐州歸屬了呂布。
陳群後來被舉薦為茂才，任命為柘縣令，陳群沒有上任，隨同父親在徐州避難。等到呂布失敗，曹操任命陳群為司空西曹掾屬。陳群本來是劉備的別駕，為什麼沒有像關羽、張飛以及糜竺等人一樣跟隨劉備呢?在徐州問題上，劉備沒有聽取陳群的意見，是不是他離開的主要原因?謀士參謀最大的願望是主公對自己「言聽計從」，從而實現自己的人生價值，而劉備恰恰沒有這樣做。不管怎麼說，劉備錯過了陳群，是他在徐州的第一大損失。
田豫是漁陽郡雍奴縣人。劉備去投奔公孫瓚的時候，田豫年紀還小，自己去見劉備，請求照顧，劉備覺得他不一般，很看重他。劉備作豫州刺史時，田豫由於母親年老，請求讓他回家。劉備流著眼淚和他告別，說：「遺憾的是不能和您一起辦成大事業。」也就是在這一時期，田豫短暫的歸屬過劉備。重新出仕後，田豫被公孫瓚任命為代理東州縣令。公孫瓚死於建安四年(199年)，這一時期劉備時有軍隊，田豫為什麼不投奔劉備而去接受公孫瓚的任命?劉備既然知道田豫不一般，為什麼在有了軍隊的時候不去聯絡這個人?
田豫在曹操時期跟隨曹彰征討過烏丸，在軍事上初露頭角。後來在曹丕時期被任命為護烏丸校尉，持節統轄北部邊境事務，功績顯著威震敵膽。後來在討伐公孫淵，魏、吳新城之戰都立有大功，最終官至衛尉，是僅次於大將軍的高級將領，其軍事才能非常顯著。不管是什麼原因，劉備錯過了這個人都是一個很大的損失。
陳登字元龍，是沛國相陳珪的兒子。原本是東陽縣長，陶謙擔任徐州刺史期間任命他為典農校尉。陶謙死後，遺囑讓劉備接任徐州刺史。劉備當時有個虛職頭銜為豫州刺史，別駕陳群認為，徐州南有袁術，北有呂布，劉備前去徐州，事情必定不成。但陳登卻認為，在漢室陵遲，海內傾覆的當下，劉備成就一番大事業正是時候，於是和孔融等人擁戴劉備為徐州刺史。
呂布趕走劉備，自任徐州刺史，陳登在名義上歸屬呂布。後來呂布派遣陳登出使朝廷，陳登建議曹操尋機除去呂布，被曹操任命為廣陵太守。曹操征討呂布，陳登親自率領廣陵郡的部隊為前鋒，將呂布圍困於下邳城中。曹操攻破下邳城，將呂布斬首後，因為陳登有功，將其加授伏波將軍的名號。陳登在廣陵郡有很好的名聲，只可惜在三十九歲就去世了。曹操時常感歎沒有用陳登的吞吳計策，致使東吳孫策坐大。曹丕讚美追加陳登的功勞，任命他的兒子陳肅為郎中。劉備讚美陳登，說：「像元龍(陳登)這樣具有文膽武略的人，只應該到古人裡面去尋找，可惜倉促之間實在想不起可以與之媲美的合適人選。」
劉備在接任徐州刺史之前，因為陳群的話曾經猶豫，是陳登極力攛掇劉備擁有徐州，而劉備又對陳登那麼高的評價，不知為什麼沒有把陳登招致麾下?比如說這個廣陵郡太守，劉備為什麼不派陳登前去?在那樣一個動亂年月，不管你對別人多少讚美之詞，沒有把他放在一個實實在在的位置上，就很難發揮他應有的作用。這或許就是劉備錯過陳登的主要原因吧!
另外還有一個臧霸，他本來是陶謙的騎都尉，手下有部眾有地盤，不知劉備為什麼沒有用好這個人?
縱觀劉備在徐州事業不能成功，的確有力量不強大、外部關係錯綜複雜的原因，但不可否認也有劉備自身的原因。通過劉備錯過了以上幾個重要人物說明，這時候的劉備還不是很成熟，儘管劉備以識人著稱，也只能說明他的識人之功是在挫折和實踐中鍛煉成長起來的。