世人皆雲劉備愛哭，殊不知曹操也常流淚。曹操是中國歷史上偉大的政治家、軍事家、文學家，他一向以硬朗、蒼健、氣勢恢弘的姿態處世，並卓爾不群地屹立於歷史長河。然而，就是這樣一位有著吞天吐地之志的鐵腕人物，也常常為他人潸然淚下。在記載三國時期最原始、最權威的資料——《三國誌》(裴松之注本)中可見一斑。
1. 為荀攸垂淚。荀攸，字公達。《三國誌·魏書·荀攸傳》記載，董卓作亂時，荀攸因與人密謀行刺董卓而被捕，同時被捕的另一個人因恐懼而自殺，但荀攸卻鎮定自若，並在董卓死後出獄。荀攸後來得到曹操賞識，多次為曹操出奇計，比如擒呂布、斬顏良、征劉表，等等。曹操曾在荀彧面前說：「公達，非常人也，吾得與之計事，天下當何憂哉!」他還在曹丕面前說：「荀公達，人之師表也，汝當盡禮敬之。」後來，荀攸在征討孫權的途中去世，曹操每說到荀攸都要流淚，「攸從征孫權，道薨。太祖言則流涕」。
2. 為張邈垂淚。張邈，字孟卓。《三國誌·魏書·張邈傳》中說張邈曾與曹操、袁紹為友。袁紹當上討伐董卓的盟主後，優柔寡斷的本性逐漸顯露，這受到張邈的指責，於是袁紹讓曹操殺掉張邈。曹操對袁紹說，張邈是我們的朋友，應寬容他，且天下未定，不應自相殘殺。張邈事後更加尊重曹操。建安二年，曹操東伐陶謙，對家人說：「我若不還，往依孟卓。」可見，張邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操東伐回來，「見邈，垂泣相對」，情到深處，曹操流下了淚水。然而，張邈最終背叛了曹操，這是因為張邈與袁紹的關係不斷激化，他害怕曹操最終會站到袁紹一邊，且張邈的親友也勸他脫離曹操而投奔呂布。
3. 為畢湛垂淚。《三國誌·魏書·武帝紀》中說，畢湛曾任曹操的別駕。張邈背叛曹操後，劫持了畢湛的家人。曹操對畢湛說：你的親人都在張邈那裡，你可以過去。畢湛立即叩頭，說自己決不離開。曹操感動得流淚。書中的原話是「湛頓首無二心，公嘉之，為之流涕」。然而，畢湛沒能履行諾言，還是悄悄去了張邈那裡。畢湛和曹操再次見面，是在呂布被曹操打敗時(張邈已歸屬呂布)，他被曹操生擒。眾人認為畢湛必死，哪知曹操卻說：「夫人孝於其親者，豈不亦忠於君乎!吾所求也。」曹操根本就沒怪罪畢湛。
4. 為袁紹垂淚。《三國誌·魏書·袁紹傳》中有寫：「紹有姿貌威容，能折節下士……太祖少與交焉。」曹操在年少時就與袁紹有交往，此後，他們一起討董卓、攻袁術，每次都取得了成功。再後來，二人在戰場上成了對頭，結果曹操獲勝。袁紹於建安七年病死。建安九年，曹操來到袁紹墓前祭拜，失聲痛哭。《三國誌·魏書·武帝紀》中寫道：「公臨祀紹墓，哭之流涕;慰勞紹妻，還其家人寶物。」曹操也許是為少了一個老朋友、老對手而傷心吧。
5. 為陳宮垂淚。陳宮早年追隨曹操，後投奔呂布。《三國誌·魏書·張邈傳》中說，陳宮「為布畫策，布每不從其計」。建安三年，曹操將呂布的城池圍住，呂布軍心渙散，陳宮被呂布的部將捆綁後獻給曹操。陳宮見到曹操後，想以死明志。曹操說，那你母親怎麼辦?陳宮說：「宮聞孝治天下者不絕人之親，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宮也。」緊接著陳宮大步走向門外，曹操想阻止卻沒能攔住，「太祖泣而送之，宮不還顧。宮死後，太祖待其家皆厚如初」。
6. 為袁渙垂淚。袁渙先隨劉備，後從呂布。呂布曾讓他寫信辱罵劉備，他說：「渙他日之事劉將軍，猶今日之事將軍也，如一旦去此，得罵將軍，可乎?」呂布聽後很慚愧。呂布被曹操殺掉後，其下屬紛紛向曹操獻媚，唯獨袁渙沒有。曹操讓百官分取呂布物品，其他人都撿值錢的東西，只有袁渙「取書數百卷」。袁渙很快被曹操任命為都尉。他曾建議曹操減少戰事、教化百姓，得到了曹操的認可。《三國誌·魏書·袁渙傳》中寫道：「居官數年卒，太祖為之流涕。」
7. 為龐德垂淚。龐德曾為張魯部下，後降曹操。龐德當時駐紮在樊城以北十里，正趕上暴雨連綿數日，樊城周圍水深五六丈，龐德只能到堤上避水。關羽率水軍將龐德避水之堤圍住，水越來越大，龐德落水被擒。龐德對關羽的威逼利誘破口大罵，最終被殺。《三國誌·魏書·龐德傳》中有寫：「太祖聞而悲之，為之流涕。」其實，龐德追隨曹操的時間不長，且龐德之兄在蜀地，龐德不降關羽確實難得。曹操在於禁投降關羽時說：「吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德邪!」同樣與關羽作戰，同樣遭遇了水患，同樣是不敵對方，但龐德和於禁的選擇迥然不同。
8. 為任峻垂淚。任峻在漢末時曾為小吏，後率數百人投奔曹操，深得曹操信任，被任命為騎都尉。曹操還將自己的堂妹嫁給了他。此後，任峻長期負責曹軍的糧食供給，使曹軍出現了「數年中所在積粟，倉廩皆滿」的現象。《三國誌·魏書·任峻傳》記載，任峻以信義著稱，多次在饑荒時收留孤兒，深得曹操讚許，「每有所陳，太祖多善之……建安九年薨，太祖流涕者久之」。
9. 為典韋垂淚。《三國誌·魏書·典韋傳》中說，典韋兩次救過曹操性命。第一次是曹操征呂布時被圍，「賊弓弩亂髮，矢至如雨……韋手持十餘戟，大呼起，所抵無不應手倒者。布眾退。會日暮，太祖乃得引去」。第二次是曹操和張繡作戰時遇險，曹操「輕騎引出」，留下典韋阻止張繡軍隊，「韋被數十創……韋雙挾兩賊擊殺之，餘賊不敢前。韋復前突賊，殺數人，創重發，瞋目大罵而死」。典韋在戰場是猛將，在軍營中是曹操的貼身保鏢，「常晝立侍終日，夜宿帳左右，稀歸私寢」。典韋為救曹操而死，怎能不讓曹操悲痛欲絕?曹操「聞韋死，為流涕，募間取其喪，親自臨哭之」。
10. 為曹沖垂淚。曹沖，字倉舒，是曹操25個兒子中的佼佼者。《三國誌·魏書·鄧哀王沖傳》說他「生五六歲，智意所及，有若成人之智」，並詳細記載了曹沖稱象、智救庫吏兩個讓人驚歎的故事。曹沖13歲時生病，不久即離開人世，曹操十分悲痛，對曹丕說：「此我之不幸，而汝曹之幸也。」並且「言則流涕」。這就是說，曹沖若不是英年早逝，很可能會繼承曹操王位。這正應合了曹丕的一句話：「若使倉舒在，我亦無天下。」
曹操究竟為多少人垂過淚，我們已不得而知，但我們在曹操的一些淚水中能看到他惜才、憐友、愛子的一面。也正因為如此，這個一度飽受爭議、叱吒風雲的人物形象才顯得有血有肉、生動鮮活。