曹操二十餘歲時於征討黃巾軍起家，以為國家討賊立功為本願，從此縱橫馬上近四十年，幾乎無一歲不出征，可惜終究未能一統江山。若論原因，最直接是看軍事，擊敗袁紹後，曹操至少有兩次統一天下的機會──赤壁以及漢中之役。其中赤壁之戰前夕是他最接近統一的時刻。當時北方初定，荊州投降。被他視為心腹之患的劉備一路逃亡，只剩下江東政權搖擺不定。從曹操寫給孫權的信來看，他頗有已視江東為囊中之物的自大。
但實際上他在收服荊州之後馬上攻打江東，已是因冒進而失策。賈詡也勸他：「若乘舊楚之饒，以饗吏士，撫安百姓，使安土樂業，則可不勞眾而江東稽服矣。」。而曹操之所以不聽而冒進，一是他以孫權為孺子，低估了江東的決心和能力。未料孫權野心不比袁紹等人小，魯肅曾當眾對孫權說：「願至尊威德加乎四海，總括九州，克成帝業。」孫權大笑，可見他早不諱言自己的稱帝野心，又怎會輕易投降。劉琮之降承自劉表的不思進取明哲保身，而孫家父子兄弟都是極力開拓、野心勃勃之人，曹操未免想得太簡單。
二是他低估了劉備。劉備與他交手多年，向來被動，以走為上。但建安十三年的劉備已今非昔比，諸葛亮不僅能說服孫權抗曹，還能與之訂立平等的外交聯盟。後一點尤為重要，保證了劉備不像過去那樣只能成為地方軍閥的附庸，而擁有了爭奪自己地盤的資格。劉備本已到窮途末路，卻突然反敗為勝，佔據荊襄，聯合孫權，奠定三分天下的基礎。如果沒有劉備的參與和定盟，曹操只面對孫權一個強敵，赤壁即便失敗，後或可再度找到機會取勝，然而當三股力量彼此牽扯互相制約時，要打破平衡就殊為不易。如建安二十年本來孫劉兩家就快為了荊州大打出手，張魯一投降曹操，兩家馬上劃分了勢力範圍，掉轉槍口。劉備回師蜀中，而孫權以十萬兵進攻合肥。曹操後來專門贈送名貴的雞舌香五斤給諸葛亮，「以表微意」。這時候想到來挖牆角，顯然已經晚了。誰讓他當年煮酒論英雄時沒除去劉備，留下後患無窮。
赤壁之戰後，曹操損失的數十萬士兵(大部分是他的精銳青州兵)一時難以恢復，而馬超、韓遂甚至趁機佔領了潼關以西，他對北方的統治已經出現危機，亟需修補，無暇他顧，只能坐視劉備蠶食荊州揮師益州。此後他的戰爭性質已從擴張的統一之戰轉變為對戰略要地的爭奪，三家拉鋸戰開始形成。
與劉備的漢中之戰，則是另一個轉折點。張魯投降本是一個極有利的契機，曹操可以選擇繼續揮師入蜀，如司馬懿所建議，劉備初得益州，根基不穩，曹操若借得漢中之勢圖西川，對方「勢必瓦解」。而曹操答之以名言「既得隴，復望蜀乎」。曹操當然有其考慮，可能是受了赤壁時長線作戰的教訓，也不再寄希望於敵人自動瓦解。何況當時劉備已從荊州趕回，孫權也有可能犯境。年過六旬的他選擇保險的做法，想憑借中原的富足徐圖。孰料四年後漢中反為劉備攻佔，失去漢中的第二年曹操即死去。