建安二十四年(219年)，孫權攻合肥，曹魏諸州皆抽調兵力赴揚州屯駐。荊州的漢水流域進入雨季後，曹仁並未做好長遠的準備。關羽趁勢出擊，進攻呂常據守的襄陽、曹仁據守的樊城。曹操派於禁又率七軍共3萬人前來救援樊城。到了秋八月，大雨連下十餘日，漢水暴漲外溢，於禁的3萬大軍以及龐德的部隊，盡遭大水沖淹。關羽趁勢乘船進攻，於禁向關羽投降而全軍覆沒。龐德等人乘「小船」欲回到曹仁駐守的樊城，水盛船覆，導致龐德被關羽俘獲。
在此背景下，曹仁率數千名士兵據守樊城，水幾乎淹了整個城池。關羽乘船攻城，圍了好幾層，城裡與外斷了音信，糧食也所剩無幾，但援兵尚未趕到。但是，不久之後，孫權派遣呂蒙偷襲了荊州，再加上徐晃的援軍也趕到了襄樊，從而擊退了關羽。不過，面對敗退的關羽，曹操卻沒有派兵追擊，這無疑是讓人感到疑惑的。那麼，問題來了，呂蒙偷襲荊州時，曹操為什麼沒有派兵追殺關羽呢?
一
首先，《三國誌》中記載：羽軍既退，舟船猶據沔水，襄陽隔絕不通，而孫權襲取羽輜重，羽聞之，即走南還。仁會諸將議，鹹曰：「今因羽危懼，必可追禽也。」
在關羽敗退後，曹仁召集眾將商議戰事，大家都說：「如今關羽處境危急，一定會驚慌失措，乘勝追擊定能將他活捉。」在此之前，關羽水淹七軍，俘獲於禁，斬殺龐德，再加上長期圍攻襄樊，這自然引起了曹魏將士的憤怒情緒。於是，等到關羽敗退時，大家自然希望可以追擊關羽，甚至活捉這位著名將領。
但是，就在這個時候，趙儼這位謀士參謀站了出來，提出了相反的意見。
《三國誌》中記載：儼曰：「權邀羽連兵之難，欲掩制其後，顧羽還救，恐我承其兩疲，故順辭求效，乘釁因變，以觀利鈍耳。今羽已孤迸，更宜存之以為權害。若深入追北，權則改虞於彼，將生患於我矣。王必以此為深慮。」仁乃解嚴。(魏)太祖聞羽走，恐諸將追之，果疾敕仁，如儼所策。
二
趙儼這位謀士參謀認為：「孫權趁關羽處境困難，想要偷偷斷了他的後路，又顧慮關羽回兵救援，怕我軍乘他們兩軍疲憊之機採取行動，因此和我們合作，願為我們效力。如今關羽已成為孤軍，更應留下他作為孫權的心腹之患。如果窮追不捨，孫權就會改變想法，怕關羽被打破後我軍將攻擊東吳，他就會為我軍製造麻煩。我想魏王此時也一定在為此而深謀遠慮。」在趙儼提出自己的主張之後，曹仁等人也同意這一說法，於是放棄了追擊關羽的打算。
與此同時，坐鎮後方的曹操得知關羽撤退的消息，擔心眾將追趕，果然急忙派人傳令給曹仁。由此，正是因為趙儼這位謀士參謀的先見之明，避免曹仁做出違背曹操意願的事情。進一步來說，這說明曹操也希望看到關羽和孫權兩虎相鬥，自己正好可以坐山觀虎鬥。如果自己派兵追擊關羽的話，不僅會引起孫權的疑心，還不利於關羽和孫權全力較量。不過，非常可惜的是，雖然曹操沒有窮追不捨，但是，關羽卻沒能給孫權製造什麼麻煩。
三
關羽撤退的過程中，還向呂蒙派遣使者，結果使者返回，關羽部屬私下向他詢問家中情況，盡知家中平安，所受對待超過以前，因此關羽的將士都無心再戰了，士卒漸漸潰散，退至麥城。也即關羽原本可以和孫權魚死網破，展開一番殊死的較量，可是，因為關羽的手下都四散而逃了，所以曹操希望看到的兩虎相鬥局面，並沒有真的發生。另一方面，曹操之所以沒有下令追擊，也是因為襄樊之戰中，曹魏損失慘重，需要時間來恢復元氣。
對於曹操來說，曾在赤壁之戰中遭到重創。而在赤壁之戰後，曹操又擊敗了馬超、韓遂等諸侯，於公元215年平定漢中，促使張魯歸降，可謂來到一個新的上升階段。但是，在公元217年—219年的漢中之戰中，曹操歷經兩年的苦戰，損失了夏侯淵等大將，卻還是敗給了劉備，丟失了漢中之地。在漢中之戰剛剛結束後，關羽就趁勢發動了襄樊之戰。
四
最後，在襄樊之戰中，關羽水淹七軍，讓曹操損失了3萬精銳力量，連帶著曹魏五子良將之一的於禁被俘，龐德被斬殺。在此基礎上，曹操一方看似疆域遼闊，實則外強中乾，士兵疲憊，需要休養生息了。所以，等到關羽因為後方被偷襲的時候，曹操沒有派兵追擊敗退的關羽。因為從曹操的角度來看，只要能打退關羽，守住兵家必爭之地的襄樊，就已經實現了既定目標了。在平定漢中張魯時，曹操曾表示不能得隴望蜀，同樣的道理，在襄樊之戰中，曹操也沒有尋求更多的勝利。
況且，在公元219年到公元220年之間，曹操已經病重了，為了避免節外生枝，曹操的重心放在了曹魏權力的交接上，而不是追擊已經難以捲土重來的關羽了。對於關羽來說，敗退麥城後遭到東吳大軍的圍堵。於是，關羽率數十騎出逃，一路突圍至距益州不過一二十里的臨沮(今湖北省襄樊市南漳縣)，遇潘璋部將馬忠的埋伏，被擒，和長子關平於臨沮被害。值得注意的是，關羽這位著名將領被斬殺後，孫權選擇將關羽的首級送給曹操，曹操以諸侯之禮將其安葬於洛陽，這體現出曹操對於關羽這位著名將領和舊交的敬重之情。