曹操南征荊州占的是劉表領地，但最受傷的人卻是旁觀者劉備，此役讓劉備失去了徐庶。同時，曹操還得到了荊州的大部分文武俊傑，如劉先、文聘、韓嵩、鄧義等人。這樣就使得劉備的元氣大傷，而這也是劉備後來人才庫嚴重不足的重要原因。
有人認為曹操南征劉表是其戰略錯誤，因此才造成天下三分的局面，破壞了曹操統一全國的大略。我卻有不同的看法：曹操南征劉表，是當時絕對正確的選擇。而取西蜀，則無疑於自殺行為。
首先，我們看一下西蜀當時的政治經濟形勢。當時漢中由張魯據有，張魯是靠五斗米教起事的，其影響力僅在漢中一地，他自己也並沒有北上中原的野心，反而是由於劉璋殺害了他的母親，因此他時刻不忘進兵蜀中。而當時的蜀中，劉璋闇弱，胸無大志，內部也並不穩定，再時刻擔心漢中的張魯的進軍，難以有大的發展。這兩個割據政權，如果沒有其他特殊情況發生，在幾年內是不會有大的發展的，早兩年去征伐他還是晚兩年去征服他，對曹操是一樣的。
而荊州方向的情況就不一樣了。荊州劉表與江南本是世仇，也曾互相攻擊，但他們對曹操集團又都非常敵視，時刻準備襲擊許昌。在曹操征伐張繡時，劉表曾數次率軍相救。在官渡之戰時，袁紹曾經遣人向劉表求救，劉表雖然未發救兵，可也並不聽從韓嵩等人的意見投降曹操，反而將韓嵩投入大獄，以至於拷殺韓嵩的隨從，而隨後又接納劉備以據曹操。在劉備的輔佐之下，劉表勢力的戰鬥力又有了極大的增強。
而江南的孫權也一直視曹操為勁敵，在曹操與袁紹相拒時，孫策就曾經準備奇襲許昌，可惜在大軍即將出征時孫策被刺客所殺，孫權接位之後，很快就理順了政權內部的關係，招賢納士，力量又有所增強。在這種形勢下，如果曹操擅自西征漢中，劉表和孫權都有可能進攻許昌。這樣，曹操又將陷入攻徐州時呂布叛反於其後的尷尬境地。曹操絕對不會再冒這樣的風險。所以曹操剛一平定二袁，立刻就作玄武池以訓練水軍。
先南後北無疑是曹操最佳的戰略，而在戰役發起的時機上，曹操也沒有其他的選擇。因為在劉表的身邊，還有一個劉備。曹操對劉備的能力，是非常瞭解的。「天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。」——在曹操的心目中，劉表並不比袁紹可怕，而孫權尚幼，是否有所作為還看不出來。
如果沒有劉備，曹操也許可以將南征的時間表再向後推遲一段時間，等待將水軍訓練精熟再實施南征，畢竟只要曹操大軍坐鎮許昌，劉表和孫權都沒有能力來進攻(如果有人能勸說他們來進攻，曹操一定會重賞)。但曹操沒有機會等待，因為劉備的實力在急劇增加。在荊州的時間雖然不長，但劉備已經網羅到了兩個頂級人物：徐庶和諸葛亮，荊州朝野之俊傑又都在逐漸向劉備靠近。而劉表的身體一直不好，後嗣問題又沒有處理好，這些事情曹操應該是非常清楚的。一旦劉表病死，荊州的劉琦就有可能和劉琮起內訌之爭。
而劉琦和劉備、諸葛亮關係密切，在劉備的輔佐之下，劉琮是不可能獲勝的。而一旦劉琦職掌荊州，整個荊州也就等于歸劉備控制了。曹操可以打敗比他強大的多的袁紹、呂布、馬超、張魯、劉璋之輩，但他不可能消滅一個實力和自己接近的劉備。所以，曹操必須在劉備羽翼豐滿之前將其剪除。因此，他才在建安十三年秋立即南下荊州。
可以說曹操的南下時機掌握的絕對合適。就在大軍進發的路上，劉表病死，劉琮投降，劉備沒有足夠的實力抵抗曹操和劉琮部隊的兩面夾擊，只得逃遁夏口，而曹操的輕騎兵在當陽擊潰了劉備的主力，同時擄獲了劉備當時最為重要的謀士參謀之一徐庶的母親，並因此而使徐庶投降曹操。很顯然，徐庶只是劉備陣營中投降曹操的最為著名的一位，而不可能是僅有的一位。這樣就使得劉備的元氣大傷。
同時，曹操還得到了荊州的大部分文武俊傑，如劉先、文聘、韓嵩、鄧義等人。而這則是劉備後來人才庫嚴重不足的重要原因。雖然後來赤壁之戰中曹操失敗，但曹操的此次南征，也徹底打亂了劉備接受荊州全盤人馬以爭衡天下的基本部署，使劉備失去了能夠幫助他統一天下的最後一批精英人物。因此可以說，曹操南征的最大目標，其實是已經達到了，只是因為赤壁之敗，才沒有取得更為圓滿的成功。