《三國演義》第五十回描寫，曹操回師後在眾謀士參謀就座的場合仰天大慟，捶胸痛哭，念叨郭嘉，而「眾謀士參謀皆默然自慚。」曹操在戰場失敗後緬懷郭嘉，實際上隱含了對部下事前未諫、盲從失職的批評。郭嘉生前死後，曹操曾三哭郭嘉。
郭嘉(170年-207年)，字奉孝，穎川陽翟(今河南禹州)人。東漢末人物。原為袁紹部下，後轉投曹操，為曹操統一中國北方立下了功勳，官至軍師祭酒，封洧陽亭侯。於曹操征伐烏丸時病逝，年僅三十八歲。謚曰貞侯。史書上稱他「才策謀略，世之奇士」。而曹操稱讚他見識過人，是自己的「奇佐」。
郭嘉是怎麼死的?曹操為何三哭郭嘉呢?郭嘉是曹操遠征烏丸回來的時候病死的，當時郭嘉在易城。《三國誌郭嘉傳》的記載是：「年三十八，自柳城還，疾篤，太祖問疾者交錯。及薨，臨其喪，哀甚」。可見當時曹操已經從柳城班師回來，但是郭嘉的病情實在太重，曹操還沒到易城，郭嘉就病逝了，享年38歲。所以才有「太祖問疾者交錯」的說法，如果兩個人在一起，那麼就不用不斷派人去問病情了。
郭嘉的病情，起於身體虛弱，又長年生活放縱，不拘小節，曾多次被陳群指出批評，這在《三國誌》中有記載。加上多年來一直操勞過度，處心積慮為曹操謀劃，身體越加羸弱，最後在北征的途中不適應氣候和水土，終於在易城病倒，最終沒能等到曹操回來就去世了。曹操關於「吾哭郭奉孝耳!若奉孝在，絕不使吾有此大失也」的說法是在給自己的赤壁之敗找台階下。
首先，即使郭嘉在，曹操也不是沒打過敗仗，比如濮陽敗給呂布、宛城敗給張繡、征劉表張繡中賈詡之計等，何以見得郭嘉在，曹操就一定能避免赤壁之敗呢?
其次，曹操手下謀士參謀眾多，並不是每件事情郭嘉都會給曹操出主意，有主意他就會說，沒有主意他可以閉口不言，自有他人為曹操出謀劃策。比如官渡之戰，郭嘉主張曹操迎戰袁紹並給曹操作了一定能戰勝袁紹的有力分析，使曹操建立了必勝的信心。但在戰爭相持階段，是荀彧而不是郭嘉給曹操寫信阻止了他撤軍的打算並最終贏得勝利。因此，何以見得赤壁之戰時，郭嘉就一定有主意出給曹操呢?
第三，從正史對郭嘉的記述來看，他擅長的是戰略分析，是對戰爭勝負走勢的把握，而排兵佈陣、具體的用兵韜略則是曹操的長處而非郭嘉的強項。換言之，如果郭嘉在，除非郭嘉能說服曹操根本就不下江東，否則，只要孫、曹在長江對壘，那末，曹操的失敗就將不可避免，郭嘉恐怕也無能為力;
第四——我以為這是最根本的原因：官渡一戰，曹操打敗了當時最強大的袁紹，收取荊州又出乎意料的順當，他的驕傲情緒不可抑制的膨脹起來，恐怕誰的話也聽不進去了，就算當時郭嘉活著並給他以提醒，想必也不會入他耳，充其量是有禮貌的擋回去。
總之，自古驕兵必敗，曹操就是犯了這個忌，與郭嘉在不在關係並不大。當然，歷史沒有「如果」，都是各人的想像。見仁見智吧。
郭嘉是曹操最為倚重的最有謀略的謀士參謀，可惜天不假壽。郭嘉生前死後，曹操曾三哭郭嘉。
一哭郭嘉發生在建安十二年曹操征討烏丸的行軍路上。按照《三國演義》第三十三回的說法，當時「黃沙漠漠，狂風四起;道路崎嶇，人馬難行。操有回軍之心。問於郭嘉。嘉此時不服水土，臥病車上。操泣曰：『因我欲平沙漠，使公遠涉艱辛，以至染病，吾心何安!』」郭嘉年紀比曹操小得多，作為下屬，生病之時，領導前來探視問計，已屬難得和高看，哪能指望領導傷心流淚!可是，這位大領導曹操就真這樣哭了一回!
關羽當時遠征樊城，荊州空虛。曹操採納司馬懿之計，一面調五萬精兵去救援樊城，一面聯結東吳，叫孫權暗襲荊州。那時，東吳守將是大將呂蒙，很厲害。關羽為防呂蒙，留下重兵防範，呂蒙難攻。這時，陸遜獻計說：『關羽自恃英勇無敵，所怕的就是你。如果將軍辭職，關羽一定中計。』呂蒙依計而行，關羽果然中計，便把荊州重兵調來攻打樊城。結果，呂蒙率吳軍攻破荊州。關羽被迫走麥城，被吳軍設計俘虜並殺害。
二哭郭嘉發生在當年九月，曹操討平烏丸三郡回師到達易州時。郭嘉已經病得很嚴重，奄奄一息。按照《三國誌·魏書·郭嘉傳》，「太祖問疾者交錯」。即一遍又一遍地問候。郭嘉一死，他「臨其喪，哀甚，謂荀攸等曰：『諸君年節孤輩也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以後事屬之，而中年夭折，命也夫!』」這段話的意思是說，曹操親自參加了郭嘉的葬禮，哭得很傷心。並且對荀攸等人說，他打算讓郭嘉做他的繼位人。可是他卻中年夭折，難道這是命嗎?可以說，郭嘉之於曹操，猶張良之於劉邦。曹操之所以能夠統一北方，沒有郭嘉恐怕難以想像。所以，郭嘉死，曹操大哭、特哭，確實是發自肺腑的，很真誠。
三哭郭嘉發生在建安十三年十二月赤壁大戰回歸的路上。按照《三國誌·魏書·郭嘉傳》的記載：「太祖征荊州還，與巴丘遇疾疫，燒船，歎曰：『郭奉孝在，不使孤至此。』」《傅子》的記載是：「太祖又云：『哀哉奉孝!痛哉奉孝!惜哉奉孝!』」當時主要謀士參謀都在。曹操懷念郭嘉，毫不掩飾對眾謀士參謀的失望，認為如果有郭嘉在，絕對不會讓他吃這樣的敗仗!真讓一幫謀士參謀無不黯然自慚，無地自容。聽，那一聲接一聲的「哀哉，痛哉，惜哉」，讓我們聽到了曹操呼天嗆地的號啕。赤壁之戰是曹操一生中遭受的最大的打擊，猶似雄鷹折翅。他此一哭，與其說是在懊悔與自責，不如說是對統一中國夢想的破滅和絕望。所以此哭是他平生最痛心的一次，達到了悲傷的頂峰。