要說張飛確實豪氣，見劉備榜前感歎，就大聲責問道：大丈夫不為國出力，在這裡歎息什麼。待劉備表明志向，張飛立即提出要散盡家財，追隨劉備幹一番大事業。只此一點，足見張飛大胸懷。劉備本就是個厚臉皮的人，加上有一頂「皇叔」的破帽子，花起人家的錢來自然理直氣壯。關羽就慘了，除了一身力氣，實在別無他物。更何況，關羽的武功也沒人領教，能拉其入伙，純粹是張飛大人大量。
合夥做生意，劉備靠名氣，張飛靠財力，唯獨關羽卻是入「干股」。好在關羽確實有本事，表現尚佳，儘管論武藝並不比張飛高明。在最初的合作中，張飛是既出錢又出力，而且從無怨言，甘居末位，誓死追隨。不像關羽，檔案中留下了「投降曹操」的不良記錄。
三國劉備之所以能「三分天下有其一」，應該得益於早前挖到的「第一桶金」。
這「第一桶金」，就是與關羽、張飛的「桃園三結義」。在此之前，姥姥不疼，舅舅不愛。惶惶落魄之際，平白得了兩員大將，讓心靈疲憊的劉備一下子看到了希望，抓在手上就再也沒有鬆開過。更重要的是，劉備從此有了招兵買馬的本錢。這些本錢，與劉備、關羽都不相干，是人家張飛祖上家業以及自己做生意賺來的。
按說處在這樣的尷尬境地，關羽就應該規規矩矩，老實做人。但關羽脾氣秉性決定了，一生都走在犯錯誤的路上，給劉備平添了很多麻煩。先是在戰鬥中被曹操俘虜，身陷曹營，成了曹操的忠實打手。斬顏良、誅文丑，壯大了曹操的實力。儘管後來「過五關斬六將」挽回些顏面，氣節上終究說不過去。
這事勉強過去了，結果關羽又在華容道上私放曹操，違反了軍令，搞得劉備左右為難。執行軍法怕留下不義的罵名;不殺又實在難以服眾。最後，還是諸葛亮看在主公面上，以「曹操命不該絕」為借口打了個圓場。
關羽的另一個毛病也是致命的，那就是驕傲自大，目中無人，仗著有老大罩著，對誰也不放在眼裡。黃忠與其武藝不相上下，年齡上也是「老大哥」，照道理講應該尊重才是。但關羽不這麼認為——天下是咱哥仨的，有你黃忠什麼事?當聽說黃忠也被封為「五虎上將」的時候，竟言稱「不與老卒為伍」，氣量之小，可見一斑。
後來，關羽水淹七軍，名氣越來越大，度量卻越來越小。想自己本是一個「投降將軍」，面對與自己武藝一般的龐德卻殺之而後快。不像張飛對待嚴顏，矮下身段，笑臉相陪。義釋嚴顏，又為大哥爭得一員幹將。
想關羽並非富貴中人，只是憑借歷史時勢，得遇明主，東拼西殺，才創出一番新天地。不料事業越做越大，內心格局卻不見提高。獨守荊州，身負重任，攻打樊城，水淹七軍。先勝後敗，再次被俘，這不能不與其心胸狹隘有莫大關係。