無論《三國誌》還是《三國演義》裡都說他是吃了官司才流亡江湖的，之前是怎樣呢。關羽愛讀《左氏春秋》，那年月能讀得起書的最起碼也得小康之家以上，漢朝文武不分家，像樣的人家都要求子弟們學文習武。就算關羽是莊稼漢出身，漢朝農民都得服兵役，每年農閒組織起來訓練。
關羽與張飛，一個亡命徒，一個地方小豪強，平日除了武藝之外自然也會有一些「營生」。這些營生不為正史所記，《三國演義》對此進行了虛構，讓關羽賣棗、張飛殺豬，其實都是一個頗合常理的推測，尤其是關羽，就如同《東邪西毒》中所說的，功夫好也是要吃飯的。不過，即使是在《三國演義》中，賣棗殺豬顯然也不是兩人的真正職業。張飛稱自己「世居涿郡，頗有莊田，賣酒屠豬，專好結交天下豪傑」，關羽自稱「因本處勢豪倚勢凌人，被五殺掉，逃難江湖，五六年矣」，一個是地方一霸，一個是江湖遊俠，放在《水滸傳》中也相當於晁蓋、李逵一般的人物
張飛和關羽加入劉備後，隨劉備參加了一系列的戰鬥，兩人顯然在剛剛加入劉備時，劉備也只是普通對待，可能是在三人的並肩作戰中，劉備發現兩人有些能力，至少武功不錯，然後劉備就張飛和關羽二人越走越近。