曹操一生縱橫天下，殺伐果斷，許劭對曹操的評價「治世之能臣 亂世之梟雄」非常準確和貼切，曹操自己對此也是深以為然。然而曹操一生也犯過不少糊塗，錯誤也不少，今天不說他在排兵佈陣和戰略戰術上有什麼失誤，只說說他放了兩個不應該放的人，殺掉兩個不應該殺的人。
放錯的第一個人是他的老對手劉備。本來曹操殺掉呂布之後，劉關張三人也和他一起回到了許都。在自己的地盤上曹操有很多機會可以對付劉備，手下的謀士參謀雖然意見不一比如程昱和荀彧就是主張殺掉以絕後患，郭嘉雖然不贊成殺劉備，但也是說不能放劉備走。曹操都沒聽進去，他和劉備兩人酒也喝了，也嚇唬了劉備一番(青梅煮酒時說「天下英雄唯使君與操耳!」把劉備嚇得夠嗆)。但是就沒下文了，估計是認為反正劉備在自己手中可以慢慢對付，也有可能是當時劉備皇叔的身份讓他不好下手，當劉備主動提出去追擊袁術時，剛好程昱和郭嘉兩人都不在，曹操不知怎麼想的居然就答應了。從此劉備海闊天空，一步步的走向人生的巔峰，曹操事後肯定懊悔，早結果了劉備，哪有後面的麻煩事。
放錯的第二個人是司馬懿。司馬懿此人能力出眾，老謀深算，曹操也深知這一點，所以他一直壓制著司馬懿，其實也動過殺心：曹沖死後，曹操殺掉天才少年周不疑，當時司馬懿頗為危險，因為他是曹沖的老師(雖然沒當幾天，而且是在不太願意的情況下當的)，但是司馬懿很聰明，他主動提出替曹沖守墓逃過了一劫。曹操臨終前夢到了「三馬同槽」的徵兆，不過卻被賈詡忽悠了過去，曹操一時心軟司馬懿又逃過一劫。也許司馬懿表現太好，也許曹操想留個人才給曹丕，也許曹操相信自己的子孫能降服司馬懿，也許曹操想司馬懿活不了那麼久(曹操死的時候司馬懿已經42歲了)，只是曹操怎麼也沒想到司馬懿能活那麼久，他的子孫也沒他想像中那麼厲害。總之曹操沒殺司馬懿，日後曹魏的江山卻終究歸了司馬家。
殺錯的第一個人是孔融。孔融是誰?孔子的二十世孫，天下名士，是當時讀書人的榜樣和楷模，就因為說話不好聽，言辭激烈觸怒了曹操被殺掉。殺掉孔融後果其實比較嚴重，第一個是曹操在世的時候就顯現出來了，那就是自從殺掉孔融後，曹操的「唯才是舉」舉措受到嚴重挑戰，因為投奔的士子和讀書人少了很多(有沒發現前期投奔曹操的很多，後期就少了很多，和殺孔融應該有莫大關係)，第二個後果是曹操死後司馬氏專政和纂魏自立的時候，當時朝廷上下和士子反對的並不多，除了司馬氏牢牢的掌控了大權之外，和曹操殺孔融慢待士子也未嘗沒有關係。
殺錯的第二個人是楊修。其實殺楊修有曹操的道理，但是楊修罪不至死，關鍵也不在於殺不殺，而在於殺掉楊修的後果：楊修是當時大族弘農楊氏的嫡系子孫，曹操殺楊修的理由並不充分，高門大族們都看在眼裡記在心裡，他的後果也是在曹操死後司馬氏代魏時才顯現，道理同殺孔融一樣。