曹操麾下戰將如雲，誰是「帶頭大哥」呢?論資歷和地位，應是「獨眼將」夏侯惇。夏侯惇字元讓，沛國譙縣人，為西漢太僕夏侯嬰之後。在曹營諸將中，他出道最早。「太祖初起，惇常為裨將，從征伐。(《三國誌·魏書九·諸夏侯曹傳》，未標注者同)」裨將者，副將也。曹操與袁紹等起兵討伐董卓，「太祖兵少，乃與夏侯惇等諧揚州募兵」(《三國誌·魏書一·武帝紀》)，說明當時他在曹營是「老二」。從某種程度上講，先期的夏侯惇之於曹操，一度曾像關羽之於劉備。曹操早期大凡分兵，多由夏侯惇統領其一。比如，漢獻帝劉協初平元年，「太祖行奮武將軍，以惇為司馬，別屯白馬」，即由夏侯惇獨領一支軍隊駐紮在白馬縣;「太祖征陶謙，留惇守濮陽」，坐鎮曹營的關鍵據點。
早期的夏侯惇曾惡戰頻頻，他是史書唯一述及可能與呂布拚殺的曹營將軍。《三國演義》十二回所描述的濮陽城下，許褚、典韋等六將齊攻呂布的場景實乃杜撰。而據《三國誌·魏書九·諸夏侯曹傳》所載，「張邈叛迎呂布，太祖家在鄄城，惇輕軍往返，適與布會，交戰。布退還，遂入濮陽，襲得惇軍輜重。」呂布以退為進，使夏侯惇既丟城池又失軍需，但夏侯惇之勇卻不容否認。只可惜不久，他「為流矢所中，傷左目」。羅貫中在《三國演義》第十八回作了生動刻畫：「卻說夏侯惇引軍前進，正與高順軍相遇，便挺槍出馬搦戰。高順迎敵。兩馬相交，戰有四五十合，高順抵敵不住，敗下陣來。惇縱馬追趕，順繞陣而走。惇不捨，亦繞陣追之。陣上曹性看見，暗地拈弓搭箭，覷得親切，一箭射去，正中夏侯惇左目。惇大叫一聲，急用手拔箭，不想連眼珠撥出，乃大呼曰：『父精母血，不可棄也!』遂納於口內啖之，仍復挺槍縱馬，直取曹性。性不及提防，早被一槍搠透面門，死於馬下。兩邊軍士見者，無不駭然。夏侯惇既殺曹性，縱馬便回。」這一幕當然是小說情景的，但夏侯惇失去左眼卻千真萬確。《魏略》曰：「時夏侯淵與惇俱為將軍，軍中號惇為盲夏侯。惇惡之，每照鏡恚怒，輒撲鏡於地。」或許因為夏侯惇少了一目，從此一般不再衝鋒陷陣，較多押後以穩陣腳。一次例外是在博望坡，他不聽李典勸阻，率軍追擊劉備，「果入賊伏裡，戰不利，典往救，備望見救至，乃散退(《三國誌·魏書十二·二李臧文呂許典二龐閻傳》)」。因此，夏侯惇的戰功不算輝煌。
夏侯惇雖然立功不多，官位卻在曹營無可匹敵。曹操為兗州牧時，夏侯惇為折衝校尉，領東郡太守;征討呂布後，兼任陳留、濟陰太守，加授建武將軍，封爵高安鄉侯;曹操平定河北後不久，升任伏波將軍，兼任河南尹，並特別允許他「便宜從事，不拘科制」;建安二十四年，「拜前將軍，督諸軍還壽春」;延康元年，「文帝即王位，拜惇大將軍，數月薨。」《三國誌·魏書二·文帝紀》還專門記載：「已卯，以前將軍夏侯惇為大將軍。」而在曹丕即王位的同時，曹營幾位最重要將軍的被封職位為：曹仁任車騎將軍，曹洪任衛將軍，張遼為前將軍，張郃為左將軍，徐晃為右將軍。作為大將軍的夏侯惇顯然職位最高。
曹操用人可謂不拘一格，但骨子裡還是有「打虎親兄弟，上陣父子兵」的概念。夏侯惇是他的同族兄弟，所以格外信任。當年曹操麾下如張遼、張郃、徐晃、樂進、於禁「俱為著名將領，太祖每征伐，鹹遞行為軍鋒，還為後拒(《三國誌·魏書十七·張樂於張徐傳》)」。但這些驍將每每出征，通常由夏侯惇、夏侯淵、曹仁等與曹操有血親關係的人統率。以夏侯淵為例，建安十四年，「行征西將軍，督徐晃擊太原賊，攻下二十餘屯」;建安十九年，「使張郃督步騎五千在前，從陳倉狹道入，淵自督糧於後」;建安二十一年，「以淵行都護將軍，督張郃、徐晃等平巴郡」。曹真只是曹操同族兄弟的兒子，資歷雖淺，卻在夏侯淵死後「為征蜀護軍，督徐晃等破劉備別將高詳於陽平」。黃武元年，「秋九月，魏乃命曹休、張遼、臧霸出洞口，曹仁出濡須，曹真、夏侯尚、張郃、徐晃圍南郡。(《三國誌·吳書二·吳主傳》)」但在宗族子弟中，夏侯惇又是龍頭。建安二十一年，曹操征孫權返回，「使惇都督二十六軍，留居巢」，所率的便有曹仁、張遼兩員大將。而《三國誌·魏書九·諸夏侯曹傳》中，夏侯惇則排第一位。在列傳中的位次，除曹操和魏國諸帝及后妃外，僅排董卓、袁紹、袁術、劉表、呂布、臧洪、公孫瓚、陶謙、張楊、公孫度、張燕、張繡、張魯等與曹操爭奪天下的豪強之後。
事實上，從夏侯惇的封邑也可見一斑。「建安十二年，錄惇前後功，增封邑千八百戶，並前二千五百戶。」而及至建安二十一年，夏侯惇的族弟夏侯淵方「增封三百戶，並前八百戶」。從其他諸將的情況看，曾在曹丕即位後普遍獲得封賞，其中，曹仁「增邑二千，並前三千五百戶」;曹洪「益邑千戶，並前二千一百戶」;張遼「增邑千戶，並前二千六百戶」。相對於建安十二年，時間已過去了十多年。很顯然，諸將的封邑在當時絕難與夏侯惇相提並論。
最有說服力的還是曹操的姿態。建安二十一年，曹操留夏侯惇統軍在居巢防衛孫權，竟賜給樂師藝人，令曰：「魏絳以和戎之功，猶受金石之樂，況將軍乎!」建安二十四年，曹操在摩陂駐軍時，「召惇常與同載，特見親重，出入臥內，諸將莫得比也。」邀人同乘一輛車，這是曹操體現親近和尊重的一種形式。在諸武將中，史載惟有夏侯惇、張遼獲此殊榮。張遼隨曹操討伐袁譚，另率軍攻取海濱地區，攻破遼東叛軍柳毅等人。回到鄴城時，「太祖自出迎遼，引共載，以遼為蕩寇將軍(《三國誌·魏書十七·張樂於張徐傳》)」。而夏侯惇則經常被招同車。尤其是他可以自由出入夏侯惇操臥室，所受親近、看重程度確非其他將領可比。更耐人尋味的是《魏書》的一段記載：「時諸將皆受魏官號，惇獨漢官，乃上疏自陳不當不臣之禮。太祖曰：『吾聞太上師臣，其次友臣。夫臣者，貴德之人也，區區之魏，而臣足以屈君乎?」曹操在封諸將魏的官號時，卻認為與夏侯惇同為漢官，大家是友臣，恐怕他獲封魏官屈就了。
夏侯惇去世後，曹丕「素服幸鄴東城門發哀(《魏書》)」，謚夏侯惇為忠侯。兒子夏侯充承襲了爵位。魏文帝緬懷他的功績，想讓他的子孫全部封侯，分出了夏侯惇的封邑一千戶，「賜惇七子二孫爵皆關內侯」。魏青龍元年，夏侯惇、曹仁等還受到曹睿在曹操廟庭祭祀的禮遇。諸多依據表明，夏侯惇無容置疑是曹操麾下諸將的「帶頭大哥」。