考慮分析問題要從當時的歷史背景和曹操的利益和立場來考慮，其答案自然明朗。
赤壁之戰結束後，曹操的主力軍隊遭到重創，一時間難以恢復，他需要時間來整頓內部，發展生產，修養生息，恢復軍隊的士氣，更換武器，補充馬匹，糧食，衣物，藥品。補充新兵，整改編製，重新訓練，治療傷兵等等。而他在做這些事情時，劉備趁機奪了荊州，又奪了益州，曹操奪了漢中。形成三方鼎立的居局面。這時出現一個問題，就是曹操到底先打誰。自然先打孫權。理由兩條。
第一，曹操要報赤壁之戰戰敗的仇。這個好理解，赤壁之戰前，曹操本來是打劉備的，眼看劉備就被曹操生擒活拿了，到嘴邊的肉，居然被孫權搶去了。煮熟的鴨子都能飛了，曹操心裡自然有氣。而且他本以為孫權能夠迫於他強大的軍事壓力而投降，沒想到這綠眼睛的居然在赤壁燒了他二十萬大軍和無數戰船。這個仇，這口氣，不出心裡實在難受。加上東吳的頂樑柱周瑜剛死，正好趁這個機會國內沒有像樣的統帥，趕緊發兵打他一場。指不定就能把東吳給滅了。
第二，劉備不好打。劉備集團在曹操修整軍隊的時候奪了益州。益州是蜀地，蜀道難，難於上青天。這麼一個險要之地被劉大耳給搶了，要想滅掉他談何容易?當年劉璋盤踞蜀中，朝廷尚且奈何他不得，何況劉備?劉備此時已經是兵精糧足，文武出眾，能征慣戰者極多。加上又佔據險要地理，易守難攻。曹操若是去打劉備，豈不正好把自己拖入泥潭裡?倘若劉備堅守不出，堅壁清野。曹操大軍深入重地，找不到劉備軍決戰，又不能前進半步，空耗費軍馬錢糧。曹操豈不是被活活拖死在蜀中?
另外，曹操能打劉備的最佳時機已經過去了。曹操打劉備的最佳時機就是剛佔領漢中時。此時蜀地人心不穩，劉備殺人尚且控制不住人心。但是由於孫權在東邊趁機打合肥，合肥是曹操集團的軍事戰略要地，且兵力極少。曹操唯恐有失，連忙從漢中撤兵，次年打孫權去了。為的就是把孫權趕走。解合肥之急。所以曹操集團在不能打蜀的情況下，只能連續對吳用兵，迫使其一方先倒，劉備集團急於鞏固政權，也沒那閒工夫管孫權，孫權是孤軍奮戰。加之曹操水軍已有了經驗。
打孫權是比較划算的買賣。