古代打仗，打的是軍需糧草，打的是大將。漢末全國三分，董卓、袁紹、袁術、曹操、公孫瓚等，群雄並起，割據地盤做得一方諸侯。曹操在逃離京城回到家時曾說：「得一英雄豪傑，勝過十萬大軍」，儘管略顯誇大，但卻將人才的重要性暴露無疑了。相對於城池與人才來說，曹操更愛的是後者
用曹操的話說就是「城池算什麼，丟了能夠再奪回來，人才沒了可就真的沒了」，正如那句「存地失人,人地皆失;存人失地,人地皆存」一樣，由此能夠看出作為一個領導者，曹操對安排成分的理解十分深入。劉備手下有五虎將，曹操手下也有五子良將。但這四人或許是曹操最想要的了。
1，關羽
「忠義慨然沖宇宙， 英雄從此震江山。」 為了解除後顧之憂，曹操東征，打敗劉備，降服關羽而回，並任命關羽為偏將軍，禮之甚厚。關羽卻說：「吾極知曹公待我厚，然吾受劉將軍厚恩，誓以共死，不可背之。吾終不留，吾要當立效以報曹公乃去。」曹操十分佩服關羽的為人，感歎關羽是個義士。後來，袁紹派遣顏良進攻白馬，曹操讓張遼和關羽作先鋒迎擊顏良(一個是五良將之首，一個是五虎將之首，我只能說顏良死得值了)。關羽望見顏良麾蓋，策馬刺顏良於萬眾之中，斬其首而還，袁紹諸將莫能當者，於是解白馬之圍。關羽殺掉顏良後，曹操知道他一定會離開，便重加賞賜。關羽將曹操給他的賞賜全部封存，呈書告辭，投奔劉備去了。曹操的部下想要追趕關羽，曹操說：「彼各為其主，勿追也。」後來，關羽攻曹仁於樊城，差點逼得曹操遷都避難。不過，關羽兵敗身亡後，曹操下令厚葬關羽。
2，趙雲
趙雲單騎救主大戰長阪坡，獨闖曹軍陣營，趙雲之忠勇讓曹操由恨生惜，並誇獎趙云「勇不下呂布」。為得到趙雲，下令兵士只可生擒不得放箭，而趙雲卻越殺越勇，大戰曹軍將領，死傷不計其數，終帶幼主逃出曹營，曹操只能無奈的感慨：「吾若得此大將，何愁天下不可得乎!」
3，馬超
馬超早年與南匈奴一戰的時分就聲名遠揚， 被後人稱為「虎臣羆士」，曹操知道馬超的驍勇，有心吸引，可是畢竟是殺父仇人馬超也是有血性的男兒，自可是然不會答應曹操的要求。
4，典韋
典韋是曹操前期獨愛的將軍，典韋任曹操的保鏢隊長是和蜀國趙雲一個職務。與前面三人不同，曹操確實得到了典韋，但惋惜的是曹操最終仍是失去了典韋。張繡投降曹操後，曹操看上了人家的家室，做出了讓人無法容忍的事，使得張繡密議要除去曹操，典韋為了保護曹操逃跑，自己在沒有武器的情況下與一對人馬廝殺被箭射死。聽說典韋雖死但遲遲沒有倒下，一干士兵甚是懼怕。在這場戰端中曹操還失去了自己十分喜愛的兒子曹昂。曹操過後十分苦楚，無比愧疚和自責，曾仰天長歎說「我情願再用一個兒子來替代你的死」。
5，周瑜
「遙想公瑾當年，小喬初嫁了，雄姿英發。羽扇綸巾，談笑間，檣櫓灰飛煙滅。」沒想到曹操不但對人家老婆有興趣，而且對美周郎也是垂涎已久。曹操曾經派蔣干去遊說周瑜。周瑜接見蔣干，說：「子翼良苦，遠涉江湖為曹氏作說客邪?」周瑜邀請蔣干參觀軍營，宴飲時還請侍者展示服飾珍玩，並向蔣干說：「丈夫處世，遇知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇、張共生，能移其意乎?」蔣干只好笑而不語。蔣干回去後向曹操稱讚周瑜雅量之高，不是言辭所能說動的。
曹操雖然在赤壁之戰敗北之後，說：「赤壁之役，值有疾病，孤燒船自退，橫使周瑜虛獲此名。」，但是心裡對周瑜應該還是十分的敬佩和欣賞。《江表傳》稱蔣干有儀容，以才辯見稱 ，獨步江、淮之間，莫與為對。曹操特地挑選蔣干去遊說周瑜，應該說是下了一番苦心的，只是未能如願而已。還有，周瑜在臨死之前說的不是「既生瑜，何生亮」，而是「既生亮，何生瑜」。
6，太史慈
太史慈原為揚州牧劉繇的部下，其弓馬熟練，劍法精良，後被孫策收降，成為孫氏大將，助孫策屢破曹軍，如此便引起了曹操的注意，為得此賢將，曹操便派人給太史慈送了一封信，信中未有一字，只含一味藥材——當歸。太史慈見信後便明白了曹操的用意，但念及孫策的伯樂之情，東吳的收留之義，終拒曹操。