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在《三國演義》中，張飛、趙雲及馬超等人，都是世間勇將，有著萬夫莫當之勇。張飛一聲吼，硬在長阪坡嚇退曹操大軍，無人敢與之一戰。趙雲呢，也有著突破敵圍，單騎救主而不傷的赫赫戰果。而馬超，更是一桿長槍殺得曹軍哭爹喊娘，一度成為曹操心中的陰影。
反觀曹操帳下，雖然猛將眾多，但卻似乎少有與蜀國五虎平分秋色的將才。不過在曹操營中，許褚卻算得上難得的一位。他力大無窮，莽勇過人，曾和諸多著名將領一戰。其中最有名的便是劉備麾下的趙雲、馬超，張飛等將。
讓我們來看看他的戰績：潼關一戰中，他與馬超激鬥數百回合，直鬥得難解難分。在倉亭一戰，他與曾趙雲交手三十回合，同樣無勝無負。然而在漢中之戰，他卻吃了大虧!此戰他慘敗於張飛之手，若非部將竭力營救，他必死無疑。這就奇怪了，許褚與五虎中的其他幾位都曾交手，為啥會這般慘敗?難道張飛武藝遠勝趙、馬二將?
更怪的是，曹操乃雄主，最善於用人，而糧食自古以來便是軍隊的命脈，也是維持整個軍隊持久戰的關鍵一環。如果許褚不敵張飛，曹操怎會將其派出，讓一個酒鬼去護運糧草呢?難道，他忘了自己當年以少勝多的官渡之戰，也是通過奇襲烏巢糧庫，才取得最終勝利的麼?
其實在這事上，怪不得曹操。曹操生平最恨違法亂紀，治軍極嚴。而他在軍令中，更曾明確規定：主將統兵期間嚴禁飲酒。然而，許褚卻根本看不起張飛!在他心中，張飛不過一屠戶，靠著大運當上了將軍，哪有真本事?因此從未將其放在心上，更認為張飛不懂謀略。
也正因此，當張飛突襲，與他展開交鋒時，就注定了悲劇的發生。酒醉的許褚渾身酸軟，意識不清，僅僅不過一合，就墜於馬下。按理說，他即便不敵，也絕非一合便敗北的將領。畢竟，他的武藝也不弱。不過，與趙雲馬超靈活的作戰方式不同，張飛和他都是至剛至烈之人，爆發極強。作戰起來每一擊都如泰山壓頂般，他根本反應不過來，就更別說取勝了。
自此以後，他斷送了自己為將的生涯，終其一生也只能做曹操的保安隊長。而這一戰，也更讓他再不敢隨意飲酒了。