曹操是個多情的人，愛起美人來，老是驚天動地。並且他老是垂涎於結過婚的女子，不知底細的還認為老曹是收破爛的，正本則否則，老曹的挑選，是很有眼光的。老曹挑選美人，大體上有以下幾個方面：
其一，要風流。老曹能看得上眼的女性，容貌都要出奇的美麗。並且要風流性感，使人過目不忘。比方攻擊張繡的時分，正本現已勝利在望，收降了張繡，趁便連張繡的嬸子、張濟的風流小媳婦同時收降。當晚春宵一度之際，讓張繡十分鬱悶。所以帶兵神不知鬼不覺攻擊曹操。樂極生悲的曹操不成想張繡來這一手，沒有防範，成果死了兒子曹昂、大將典韋。
其二，要有名望。老曹喜愛的女性，都很有名望。女性即便沒有名望，但是女性的老公都曾是響噹噹的人物。比方美麗的尹夫人，原本是大將軍何進的兒媳婦。何進被董卓殺死不久，當時任司空的曹操，趕忙把他據為己有了。不久產下一子，名叫曹矩。袁紹的兒媳婦甄氏，也差一點落入老曹的魔掌。不過，曹丕爭先恐後，斷了老曹的念想，從此，甄氏成了曹操的兒媳婦。
其三，要美艷。呂布手下秦宜祿的老婆十分美麗，被關羽暗戀著。曹操和劉備圍呂佈於下邳時，關羽曾幾回對曹操說：希望城破以後，能把這個女性賜給他，曹操開端十分爽快地容許了。但是關羽不放心，一而再再而三地跟曹操說，引起了曹操的留意。
城破以後，曹操發現杜氏果然是個絕色美人，本來的許諾不算了，二話沒說就把她納為己有了，所以惱了關羽，不吝千里走單騎，尋訪故主劉備。後來杜夫人為曹操生下了兩個兒子一個叫曹袞，一個叫曹林。
第四，為了侮辱他人。前九江太守邊讓是個大文人，瞧不起曹操，原因是曹操的身世很差。曹操一氣之下，殺掉邊讓，收了他的老婆。從此，讓邊讓聲名狼藉。
其實老曹這個人，喜愛的美人是形形色色，只需能對其口味，啥也不計較。他的第一個老婆丁夫人，即是土生土長的亳州人，也沒有顯赫的位置。他的第二個老婆也是後來的王后，卞夫人是歌姬，由於姿容秀美，讓老曹寵愛終身，後來還給老曹產下曹丕、曹植等令其自豪的兒子。