曹操作為一代梟雄，一生殺人無數。曹操兒時的夥伴無論是歸於門下，還是與之為敵，都全部被其所殺。
據《三國誌》記載，曹操父親曹嵩是宦官曹騰的養子。所以曹操兒時開始便就被夥伴們稱為"贅閹遺丑"，這件事也影響了曹操一生的性格。直至後來，曹操的對手都常嘲笑他的出身。
曹操到底是生在官宦世家，當時的玩伴在三國時期也不是無名之輩。許攸、婁圭、張邈、袁紹、張超這些當時洛陽城裡的公子哥都曾是曹操兒時的好友，幾人都曾把曹操是"贅閹遺丑"的這個醜聞當做玩笑打鬧。
在這幾個人中，袁紹就不用多說了。袁氏家族出身，官渡之戰敗給曹操，兩年後病逝，之後數年曹操都在忙著清繳袁氏的殘餘勢力，可見袁氏家族在河北一帶的影響。
許攸恰恰是官渡之戰是投靠的曹操，並獻計讓曹操偷襲烏巢使得袁紹大敗，也算立下奇功，之後又帶著曹操直接佔領了袁紹的老巢翼州。這樣一個為曹操立下過汗馬功勞的有功之臣，卻因為幾句話就被曹操所殺。
許攸性格也是真的狂妄，在曹操身邊多次直稱其小名，又常常喜歡和身邊人炫耀自己的功績，最終被曹操所殺。
張邈，張超兄弟倆原本都是曹操賬下的大將，在曹操殺掉名士邊讓全家後，，與陳宮一起在兗投靠了呂布，兵敗之後被曹操所殺。
隨後就是婁圭。這個人和曹操交情不錯，原因無他，他活的時間最久，跟在曹操身邊的時間也最長，跟隨曹操南征北戰多年，最後同樣因為幾句話就讓許褚殺掉。曹操平定漢中凱旋而歸，曹操的兩個兒子出城迎接的時候，習授見父子三人在一起風光得意之樣，就羨慕的誇獎了一句，與習授同車的婁圭聽見後，由於看不慣習授的做法，牢騷了一句，讓習授少談論別人。
不料這句話傳到了曹操耳朵裡，曹操當即將許褚叫到跟前耳語了幾句，許褚持戟走到婁奎面前，一戟就將婁奎給殺掉。
許攸和婁奎被曹操所殺，都記載在《三國誌·魏書十二·崔琰傳》裡裴松之的注之中："太祖(曹操)性忌，有所不堪者，魯國孔融、南陽許攸、婁圭，皆以持舊不虔見誅。"意思是說，孔融、許攸及婁奎都仗著自己跟曹操的交情好，從不把自己當外人。也就是說，此三人都對曹操不恭敬。
至此，曹操的所有夥伴接被其趕盡殺絕了。
同年五月，曹操晉爵為魏王，這也是曹操生前最後一次晉爵。
曹操這位一代梟雄，說其殺人如麻一點也不過分。從大學士邊讓到徐州十萬百姓，從殺張邈百口到滅董承三族，殺華佗、許攸;逼死張繡、荀彧等等。
曹操為了自己稱霸天下的雄途偉業，心狠手辣也是理所應當。但在他殺的人中，有很多死於曹操的疑心和一些雞毛蒜皮的小事。這些殘暴的行為在曹操自己的眼中可能不算什麼，但在後人的眼中，他的一生足以用"奸雄"二字囊括。