劉表向劉備托付荊州，發生在劉表病逝前。劉備之所以拒絕，表面原因是劉備受到劉表厚待，不忍心奪人所愛，其實那都是《三國演義》的立場，真正的原因有三個，一是劉表托荊州不是真心，二是劉備根本沒辦法鎮得住荊州豪族勢力，三是荊州的實力難以抗曹，守不住。
建安十二年，劉表病重，托付荊州之事，大致發生在這一年底或者第二年去世前，《魏書》記載：
「表病篤，託國於備，顧謂曰：『我兒不才，而諸將並零落，我死之後，卿便攝荊州。』備曰：『諸子自賢，君其憂病。』或勸備宜從表言，備曰：『此人待我厚，今從其言，人必以我為薄，所不忍也。』」
感情因素：劉備受劉表厚愛，不忍心奪人所愛
袁紹被曹操打敗後，劉備失去了在河北生存的依靠，他倉皇逃命期間，連老婆都不要了，關羽也成了曹操的俘虜。劉表就是在這種情況下，對劉備張開了溫暖的懷抱：
「曹公既破紹，自南擊先主。先主遣麋竺、孫乾與劉表相聞，表自郊迎，以上賓禮待之，益其兵，使屯新野。」
劉備自建安六年，到劉表去世的建安十三年，整整在荊州生活了七八年。期間，劉表對待劉備以上賓之禮，還給了他部分兵權，讓他鎮守新野。
以劉備的處境，劉表沒有把他捆送給曹操，就已經是大恩大德了，劉備心生感恩之意，也是人之常情。假如劉備接受劉表所托，那就是鳩佔鵲巢，這個道德枷鎖劉備背不起。
心理因素：劉表言不由衷的試探，劉備心知肚明
三國時期，東漢政權其實已經名存實亡，地方州牧事實上都成了軍閥，官職繼承都採用父子相傳，儼然獨立王國。
劉表有四個兒子，長子劉琦和次子劉琮的繼承人之爭，鬧了好幾年，但不管怎麼說，都不應該落到劉備頭上。劉表自己的理由是，兒子們都不成器，荊州著名將領凋零，他們都承擔不了大人，只有劉備有能力守得住荊州大業。
不過，劉表的這話很言不由衷，怎麼聽都像是對劉備的試探。
其一，劉表一直對次子劉琮疼愛有加，因此不惜犧牲法定繼承人長子劉琦。可見劉表就不是個理性的人，感情用事。請問他憑什麼對客居的劉備，產生那麼大的好感，連最疼愛的兒子都要放在其次?
其二，荊州到底是誰的荊州?假如是個人的，就沒有理由給劉備，假如是國家的，為何非要給劉備而不是曹操?曹操畢竟代表了朝廷，他的話就是漢獻帝劉協的聖旨，劉表憑什麼不聽從?把荊州給誰，才能利益最大化，這個結論很難得出嗎?
其三，劉表對劉備的態度，怎麼看都不是一條心。劉備在荊州期間，不斷結交當地豪傑，這件事引得劉表很不高興：
「荊州豪傑歸先主者日益多，表疑其心，陰御之。」
劉表一直暗地裡防著劉備!一句話點名了劉備在劉表心目中的地位：你就是一名走投無路的客，留你是讓你為我服務的，不是讓你反客為主!
所以，劉備在荊州，生活待遇不錯，政治待遇很微妙，劉表給他佈滿了雷區!因而劉表病重期間的話，其實就是一種試探，假如你野心側漏，我一定要幹掉你，免得你將來生事!
這一招被劉備學會了，多年後，他躺在白帝城，也對諸葛亮說了相同的話。
政治因素：荊州豪族勢力不站在劉備這一邊，他坐不住
劉備對劉表的言不由衷看得很透，這還不是最主要的，老謀深算的劉備，早就看出了自己的另一大短板：荊州豪族勢力不站在他這一邊，即便劉表真心將荊州讓給他，他也鎮不住。
俗話說強龍不壓地頭蛇，荊州地盤豪族勢力非常強大，當年劉表被任命為荊州刺史，他竟然被當地豪族阻隔，不得上任：
「初平元年，長沙太守孫堅殺荊州刺史王叡，詔書以表為蒯州刺史。時，江南宗賊大盛，又袁術阻兵屯魯陽，表不能得至 。」
劉表依靠蒯氏和蔡氏家族的支持，用一場鴻門宴，誅殺掉當地豪族五十五人，這才入主襄陽，又通過近二十年的經營，才將荊州、交州千里疆域控制在手。
地方豪族勢力有個特點，他們通過聯姻、師生關係、上下級關係等等，經年累月，形成複雜的利益關係網，外力勢力根本無法滲透。劉表之所以能突破這層關係，就是由於他與蔡氏、蒯氏、諸葛氏、張氏、黃氏等家族，形成了利益鏈結構。
劉備沒有這個條件!
一來他是河北涿郡人，不是荊州坐地戶，兩眼一抹黑。二來劉備的出身就是寒門士族，與東漢末年的豪門士族集團沒有交集。事實上，豪門士族集團對寒門士族的立場是鄙視的，排斥的，寒門士族的出路只能依附豪門士族。
劉備雖然靠個人的努力，讓自己名聲大噪，但是他缺少利益集團追捧，這個先天缺陷是無法在短期內得到補足的。這就是劉表敢收留他的原因，也是劉備到荊州後，不停地忙於結交豪傑的原因。包括諸葛亮等人在內，就是在那個時候加入劉備陣營的。
只要蔡氏、蒯氏、張氏等核心成員不點頭，劉備想接管荊州就是個笑話!這些豪族能站在劉備這一邊嗎?呵呵，沒殺掉劉備就算不錯了，他們的利益要在劉琮身上才能最大化!
形勢因素：曹操兵臨城下，以荊州的實力根本守不住
劉表剛一死，曹操的五十萬大軍就浩浩蕩蕩一路南下，旬月間，南陽郡就丟了，劉琮也乖乖地奉上了降書。
荊州雖然地域廣闊，軍士十幾萬，但是是虛胖。劉表長期以來採取自守策略，既不歸附任何勢力，也不積極進取，小日子過得很滋潤，軍隊疏於征戰，戰鬥力不強。
更要命的是，劉表晚年，因為繼承人問題，內部政治鬥爭激烈，導致內政荒疏，各派勢力各懷鬼胎，一盤散沙。曹軍剛一出動，內部立刻分崩離析，劉琮在蔡氏的攛掇下，立刻投降了。
老江湖劉備，不可能看不出荊州內部的這個巨大黑洞。以荊州的局勢和實力，即便劉備接手荊州，他也不可能在短期內改變這個局面，也無力抵擋曹操的攻擊。
我們可以想像得到，假如劉備接手荊州，荊州勢力一定會毫不猶豫地，將他捆巴捆巴送給曹操做見面禮!
綜上所說，劉表將荊州讓給劉備，本身其誠意就值得懷疑，劉備不光出於道德不能接受，他也沒能力接管荊州，更無力短期內改變荊州政治格局，形成對抗曹操的戰鬥力。