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三國時期人物，有不少人設都被文學藝術作品甚至當今的遊戲改變了。簡雍，就是一例。歷史上的簡雍，是一位能說會道的賓客。《三國誌·簡雍傳》中記載簡雍說劉璋，劉璋乃降。這從一定程度上反映出簡雍至少是有相當說服能力的人。而在後世對簡雍的加工中，他這種能力被放大了。比如，在《三國演義》裡，簡雍不但能說服劉璋這樣的君主，他和孫乾、糜竺一起，簡直成了劉備早期的說客。不管哪裡需要聯絡，劉備通常都會派這三位前往走一趟，而這三位，尤其是孫乾和簡雍的作用，基本成了推進小說劇情不可缺少的媒介。許多不好推進的劇情，只要孫乾和簡雍一出馬，就能解決。
在當代藝術作品中，簡雍人設的改變就更誇張了，當然，藝術創作需要一定程度的再創造和渲染，這也無可厚非。在當代藝術中，簡雍能說會道的本事之上，又加添了新的本事。比如，在一些藝術作品中，簡雍不但是一位謀臣，而且往往有一些比較邪乎的能力。例如，讓敵人中毒，或者讓一大片敵人中毒;再如，讓敵人動彈不得;有時候，還能讓其他謀臣文官無法發揮自己的能力。從這些方面看，簡雍在現代藝術的再設計和再創造中，已經逐漸沾染上了一些妖氣。甚至在一些比較極端的作品裡，簡雍往往會成為敵人的噩夢。
那麼，歷史上真正的簡雍，到底是一個怎樣的人，為何他年輕時期就追隨劉備起兵，又在劉備幾十年的創業史中不斷幫助和輔佐劉備，還為劉備立下了一些比較可觀的功績，卻始終沒有得到劉備的重用。這一切，就要從簡雍的能力和性格談起了。簡雍和劉備是同鄉，都是涿郡涿縣人。他們二位在年少就相識了，同時與當時幫助劉備的兩位富商有關。史料記載，劉備起兵之初，因為沒有錢糧兵馬，當地有兩位富商聽說了劉備，就前去拜訪他，隨後非常欽佩劉備的志向，就給他錢讓他招兵買馬。這時候，很可能是劉備主動邀請簡雍，助自己一臂之力，進而得到了簡雍的應允。
隨後，簡雍基本成為劉備身邊早期的一位說客、幕僚這樣的角色。徐庶元直曾經評價簡雍和孫乾，說他們只是白面書生，非經綸濟世之才。但在劉備早期起兵的過程中，幾乎不可能遇見所謂經綸濟世之才，所以像簡雍這樣的人，自然就要承擔起出謀劃策的重任了。《簡雍傳》記載說：簡雍與孫乾等人同為從事郎中，常為談客，往來使命。這裡介紹的很清楚。《韓非子·孤憤》載：郎中不因則不得近主，故左右為之匿。郎中，為郎居中，則君之左右之人也。簡雍是劉備的從事郎中，在當時的應該和郎中沒什麼區別，就是常常在劉備左右，為他的決策提一些建議，做一些參謀等工作。
這樣的工作，在諸葛亮出現之前，對劉備很重要。然而，雖然重要，但簡雍等人畢竟不是經綸濟世之才，也無法對劉備的事業帶來巨大改變。所以劉備起兵24年，直到荊州為止，基本上都沒什麼成就。而此時，曹操基本已經統一北方了。簡雍第一個比較大的功勞，就是前文所說，說服劉璋出城。因為這個功勞，劉備拜簡雍為昭德將軍。這個名頭聽起來比較響亮，其實官位不高，也沒有什麼實權，基本還是做劉備的賓客和幕僚。那麼，為什麼簡雍始終得不到重用呢，恐怕不完全因為他能力一般，與他性格關係更大。
簡雍此人，有一個很不好的毛病：非常傲慢。傲慢到了連和劉備在一起談話，簡雍都是箕踞傾倚，也就是穿著鞋斜躺著，非常不恭敬。劉備因為小時候就與簡雍相識，簡雍又一路跟著自己，所以沒有不待見簡雍這個舉動，至少通過史書記載來看，是這樣子。然而，隨著劉備事業越做越大，簡雍如此傲慢不羈，終究不是一個討人喜歡的行為。因此，簡雍雖然有不少功勞，又是劉備身邊的老人兒，但始終得不到重用的原因就是：過於傲慢，讓人討厭。