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要知道虎癡許褚雖然在戰場之上出謀劃策，設伏用計不行，但他力大無窮，驍勇善戰，在曹操身邊征戰多年，少有敗績。當年一出道就能與曹操身邊的近衛典韋戰成平手。要知道典韋可是號稱「古之惡來」，能力出眾。後來典韋死後，許褚跟隨曹操左右，成為曹操的近衛，在戰場上勇不可當，僅兩回合就擊殺呂布手下大將李封，並一回合直接斬殺李傕外甥李暹，以及當時袁譚手下將領尹楷。
若說上面這幾位在東漢末年沒什麼名氣，那麼後來許褚的戰力就十分驚人了。他在於典韋交手過後，還曾與徐晃，高覽戰成平手，也和錦馬超戰平，甚至於當世猛將趙雲，公認的天下第一呂布都戰平過，還曾隻身與東吳大將韓當與周泰戰成平手，不落下風，可見虎癡名不虛傳。
而就是這麼一位當世虎將，戰平猛將無數，在演義之中也拿一著名將領領毫無辦法，此人就是蜀漢大將張飛。雖說許褚可以戰平趙雲馬超，但曾在張飛手中吃過兩次虧。第一次是在曹操奪得荊州後南征，孫權與劉備聯合起來，共同抵抗曹操。孫劉聯軍與曹操大軍戰於赤壁。只可惜黃蓋的詐降燃起了赤壁的一把大火，曹操被燒得大敗而歸。而在曹操逃離的路線上，諸葛亮早已安排了張飛等候多時。由於事出突然，保護曹操的許褚只得騎著無鞍馬阻攔張飛。只不過此時曹軍撤退，許褚在氣勢上自然有所不足，加上馬匹無鞍不好掌控，因此差點被張飛擊敗，此時曹操身邊大將張遼與徐晃一同上前阻攔，才堪堪擋住張飛，讓曹操逃脫。
而第二次兩人相遇則是在漢中之戰時，當時許褚負責在後方押運糧草輜重，由於物資重要，許褚一馬當先，在前方開路。行軍到二更十分，忽然間山中傳來一陣鑼鼓之聲震天價響，只見猛將張飛率領一支軍隊出來攔截，張飛更是不說話，提起丈八蛇矛就來與許褚單挑。許褚不敵張飛，沒幾個回合就被張飛一矛刺中了肩膀，落下了馬。若不是左右急忙將許褚拖走，或許許褚就要命喪於此。然而這一次敗給張飛，主要還是因為許褚喝醉了酒，加上張飛這支伏兵來勢洶洶，許褚沒有準備，失了先機，自然被張飛打敗。只不過許褚雖然丟了糧草，但曹操並沒有因此而怪罪他，反而還讓人給許褚治療，並讓他安心休養。
只不過在此之後，許褚就少有登場，後來僅出現兩回，一次是曹丕為捉拿曹植，派許褚去了臨淄，另一次則是曹丕南征孫吳，許褚為中軍護衛，上陣殺敵。而這也是許褚出現的最後一次，自這次起，許褚再也沒有上過戰場。
而之所以許褚沒能再征戰沙場，主要有兩點原因。第一就是許褚常年征戰，逢站身先士卒，更是多次受傷，因此拉下了病根。後來逐漸年邁，氣力也大不如前，在這樣的情況下，貿然上戰場殺敵是有極大的風險的，身為功臣，曹魏陣營自然不捨得再讓老將出征，因此讓他安心頤養天年。
而第二點則是因為許褚忠誠可靠，大公無私。當年曹仁出兵征戰而歸，想要見曹操一面。而當時曹操正在就寢，沒有曹操的認可，許褚就沒有讓曹仁進入曹操的臥房。曹仁對此十分生氣，認為自己又不會加害曹操，許褚竟要阻攔自己。而許褚只說守護曹操是自己分內之事。曹操聽後大為感動。因此許褚相對於上戰場，其實更適合守護在曹操和曹丕身邊，因此最終就沒有再次征戰了。
後來許褚一直負責宮中安全，盡職盡責，也算是為曹魏盡了自己最後一份力。