陶謙在《三國演義》中戲份不多，通過「三讓徐州」的描寫，羅貫中成功將他刻畫成一個既軟弱無能又勤政愛民的形象，以此來陪襯劉備和曹操;而《三國誌》和《後漢書》對他的記載幾乎儘是貶低之詞。小說中，他是一個保境安民的仁者，兩部正史卻都說他親近奸佞、不理政事，《三國誌》評價他是一介匹夫，「昏亂而憂死，固無可論者」，《後漢書》更是說徐州混亂就是因他而起，若不是後來裴松之引用東吳編的國史《吳書》作注，後人對陶謙的認識可能就止於此了。
《三國誌》載他出生於揚州丹陽郡，少年好學被舉為孝廉，爾後出任盧縣縣令，之後遷升幽州刺史，後又調到朝廷擔任議郎;邊章、韓遂在涼州糾集羌人作亂，朝廷以司空張溫行車騎將軍之職率軍討伐，陶謙也以參軍身份跟隨張溫：這就是《三國誌》對陶謙在徐州任職前的所有記載。而《後漢書》在記載相同人物的經歷時，通常都會參考裴注，所以同一人物傳記篇幅要遠超過《三國誌》，可不知何種原因，對於裴松之引《吳書》的註解，《後漢書》不僅熟視無睹，甚至連《三國誌》中關於他曾有任縣令、刺史的經歷也刪去了。
《吳書》記載了陶謙被舉為孝廉後被征為尚書郎，後調到舒縣任縣令。值得一提的是，舒縣所在郡的太守張磐是陶謙的同鄉長輩，又與陶謙父親友善，陶謙到任後張磐對他格外親近，但他不齒張磐的作為，最終和張磐發生矛盾，但他為官清白，張磐也找不到理由構陷他，不久他就棄官離去了。
陶謙的婚姻也頗有傳奇色彩。他小時候是個孤兒，卻以放蕩不羈的性格聞名於縣，十四歲的時候還和一群兒童盡情地玩耍。後來同縣做過蒼梧太守的甘公出行時在路上碰到他，見他容貌不凡，就把他叫到車上，交談之後就打算把女兒嫁給他。這時的陶謙既無好的名聲，又無地位，只因「彼有奇表，長大必成」就結下了一段姻緣。
陶謙在跟隨張溫平亂前，還曾跟隨皇甫嵩到涼州打過仗，而張溫征討涼州時又請陶謙為參軍，接遇甚厚，但陶謙心裡卻看不起他;打仗回來後，在百官都參加的慶功會上張溫主動向陶謙敬酒，陶謙卻當眾讓張溫受辱，張溫非常生氣，要把他發配到邊關去，這時有人對張溫說：
「陶謙本以才略見重於公，一朝醉飲過失，不蒙容貸，遠棄不毛，厚德不終，四方人士安所歸望!不如釋憾除恨，克復初分，於以遠聞德美。」
張溫聽後覺得有道理就派人把陶謙追了回來，那人又勸陶謙向張溫認錯，陶謙也答應了，等到張溫在宮門口遇到陶謙，陶謙仰曰「我自謝朝廷，非為公爾」，張溫笑他癡病未除，待之如初。其實張溫也很有能力，陶謙如此不待見他，可能是因為張溫的「三公」之位是買來的，當時靈帝公開賣官，漢朝被弄得烏煙瘴氣，張溫雖有傑才卻也只好同流合污。《吳書》才評價陶謙「性剛直，有大節」，而這種剛直不屈的形象完全不同於《三國演義》的描寫。
有能力、有爭議——徐州任上
漢朝以徐州有黃巾軍興起任陶謙為徐州刺史。陶謙到任後，在臧霸等人的輔助下組織人馬終於基本剿滅了徐州的黃巾勢力。漢獻帝劉協被董卓挾持到長安後與州郡斷了聯繫，陶謙並沒有參與討伐董卓的戰爭，而是依舊通過各種方式向長安的漢獻帝劉協上貢。我們不知道漢獻帝劉協是怎麼看待陶謙的這種行為的，只能推測漢獻帝劉協應該是希望陶謙加入盟軍與「官軍」直接對抗，而不是這種無意義的上貢的，但是對於董卓來說，他必須表彰這種效忠的行為，於是就以朝廷的名義升陶謙為徐州牧、安東將軍、溧陽侯。
陶謙不可能不知道董卓是個禍國殃民的奸臣，他也應該知道他給皇帝進貢的東西最終也會被送到董卓那裡，那以他「剛直，有大節」的性格為何不出兵勤王呢?如果只看到這一點，即使不認為陶謙是在投機取巧，也會覺得他過於軟弱。漢末有個宗室名叫劉虞，在討董期間任幽州牧，因為實行仁政廣受讚譽，但在討董過程中也是一邊支持袁紹，一邊依然向朝廷上貢，董卓殺死袁隗後就升他為太傅，陶謙的行為多少與劉虞有些類似。
再者，陶謙也確有伐董的行為，只不過沒有記載在本傳裡，而是被放到《後漢書·朱俊傳》了。《朱俊傳》記載，陶謙調三千精兵協助朱俊反抗董卓，而其他的州郡就沒有陶謙這麼慷慨了，他們不過想保存自己的實力，不願意將軍隊付與別人;董卓死後，陶謙又聯繫州郡推舉朱俊為太師，一起討伐李榷、郭汜，不過朱俊並沒有什麼政治眼光，陶謙的計劃沒有成功。
所以在筆者看來，和袁紹這些反董的主力諸侯相比，陶謙實際上對討伐董卓更加盡心;在反董聯盟破裂之後，他又組織起討伐李榷的聯盟，雖因朱俊離去而沒有形成，也可見他不是什麼軟弱之人，不然可能就會成為繼袁紹之後的第二個盟主了，也不會被陳壽說成是「無可論者」;而由於《三國誌》和《後漢書》沒有像《吳書》那樣詳細交代陶謙任職徐州前的經歷，又把他伐董的作為記載在其他傳記裡，這種記載方式很容易讓人誤解陶謙進貢是在趁亂向董卓邀功。
《三國誌》和《後漢書》對陶謙的偏見還不止於此，例如《後漢書》在緊接著進貢一事又說「是時徐方百姓殷盛，谷實盛豐，流民多歸之。而(陶)謙信用非所，刑政不理」，《三國誌》也大致如此。從字面上看這句話，是說徐州本來很繁榮，陶謙卻所用非人、經常不處理政事，但這句話顯然不太合適。因為陶謙到徐州任職時正值黃巾軍猖獗，徐州不可能繁榮的，此後徐州又一直由陶謙掌管，所以徐州後來出現「百姓殷盛，谷實盛豐」的局面也只可能是陶謙治理的結果，而《後漢書》的記載顯然沒有肯定這一點。
陶謙讓人非議的就是《三國誌》和《後漢書》列舉他廢政的例子，由於親信曹宏等諂媚小人，許多賢士被迫害，導致徐州政局逐漸混亂。徐州別駕趙昱因為忠直被陶謙疏遠，後來托病辭職又被起用為廣陵太守。同郡的笮融糾集了數百人投靠陶謙，陶謙讓他監督廣陵、下邳和彭城的運糧事務，後來他趁曹操征討陶謙之際將數萬人口和三千多馬匹驅入廣陵郡，還殺死了廣陵太守趙昱。
闕宣稱帝的鬧劇——陶謙的不忠?
如果只是任用奸佞頂多只能說他昏庸，還不能說是「奸」。兩部正史還記載了這樣一件事，試圖證明陶謙有不軌的舉動。漢獻帝劉協初平四年(公元193年)六月，下邳國有個叫闕宣的人自稱天子，陶謙起先和他勾結起來，發兵攻下了泰山郡的華縣和費縣，緊接著又攻打任城國，後來又殺死了闕宣，兼併了他的部下。
然而事實是在那個動盪的年代，陶謙作為一方牧伯很難獨立維持下去。漢末割據的諸侯雖然很多，但大致可分為兩段時期，每一時期由兩大陣營組成，其中後期以袁紹和曹操對峙為主，直至官渡之戰;而前一段則以袁紹和袁術兩兄弟間的對抗為主，這一時期，「(袁術)與劉表不平而北連公孫瓚;(袁紹)與(公孫)瓚不和而南連劉表」(《三國誌?袁術傳》)，曹操經常和袁紹聯手打壓袁術，公孫瓚、陶謙則選擇與袁術結盟。
初平三年(公元192年)，陶謙就響應公孫瓚的號召屯兵於兗州東郡的發乾縣，協助袁術威逼袁紹，後來被袁紹和曹操聯手擊破，可見這時陶謙與曹操已經有了矛盾。
關於曹操討伐陶謙，最為人知的就是曹操以報父仇為名義興兵，而大多數人都認為曹嵩的死與陶謙並無直接關係，曹操只不過是在借題發揮。《武帝紀》對此沒有說明具體細節，而裴松之作注則引用了兩種說法。
第一種說法來自《吳書》。是說曹嵩隨行帶有輜重百餘兩，而陶謙為了交好曹操就派都尉張闓率兩百多個騎兵去護送曹嵩，結果弄巧成拙，沒想到張闓在泰山郡的華縣和費縣之間殺死了曹嵩，奪走了所有財物後逃到淮南，曹操將曹嵩之死歸咎於陶謙，於是就興兵討伐徐州。《三國演義》也是採用了這一種說法。
另一種說法來源於《世說新語》，說曹嵩本來在泰山郡華縣，曹操讓泰山太守應劭派人護送曹嵩到兗州，但是應劭還沒有來得及派兵，陶謙就暗中調了數千名騎兵在華縣殺死了曹嵩。這種說法顯然是認為曹嵩是陶謙故意殺死的。
通過上文已經分析過的陶謙與曹操一直劍拔弩張的關係來看，第一種說法的陶謙不顧顏面地向曹操示好似乎不太可能。而且陶謙在「勾結」闕宣期間攻打的泰山郡和任城國都是曹操的兗州地盤，可見陶謙攻打這些地方並不是因為勾結稱帝的闕宣，而只是軍閥集團間的利益鬥爭。
當年秋曹操就東征陶謙，連下十餘城，陶謙節節敗退，這也就是《三國演義》讀者熟悉的場景了。而既然陶謙正忙於戰事，闕宣在他的領地下邳國作亂，明智的做法就是先用結盟的方式蒙蔽闕宣然後再回軍消滅他，因此也不能說陶謙心有不軌。
總之，《三國誌》和《後漢書》這兩部正史的記載都指向陶謙是「奸」，而《吳書》對陶謙則大多是褒揚之詞，稱他是「忠」。《吳書》是孫權後期東吳編寫的國史，也是陳壽編著《三國誌》的主要參考資料，但寫出的陶謙差別卻非常大，究其原因就是陳壽把一些無法考證的內容刪掉了，使陶謙的形象過於片面。
范曄寫《後漢書》大量參考了裴松之的註解，可對《陶謙傳》的註解竟然一條都沒採納;而《吳書》可能對陶謙也有過譽之嫌，吳人對陶謙很敬重，陶謙死時，後來成為東吳重臣的張昭就為其作哀辭稱他「允文允武，體允剛直」：三史的差別也讓人產生疑問：陶謙到底是忠還是奸呢?