赤壁之戰前，曹操親自率領八十萬大軍順江而下，打算一舉消滅劉表、劉備、孫權，以便統一全國。不料三江口一役就吃了敗仗，曹操令「諳習水戰」的蔡瑁、張允操練水軍，周瑜暗察曹軍水寨之後，「大驚」說「此深得水軍之妙也!」於是決定設計除此二人。同窗蔣干意外來訪，周瑜機敏地抓住了機會，巧施反間計，使蔣干中計，曹操也跟著中計，從而借曹操之手除了蔡張二人，破解了對方的有利條件，取得了這場智斗的成功，為赤壁之戰的勝利奠定了基礎。
細作分析，可知群英會蔣干中計的原因有三：
說降無望，求功心切。周瑜偷察曹操水寨之後，曹操正不知以「何計破之」，蔣干毛遂自薦，「某自幼與周郎同窗交契，願憑三寸不爛之舌，往江東說此人來降。」並誇下海口「丞相放心，干到江東，必要成功。」不曾想，周瑜一見到蔣干，就點明他的來意，「子翼良苦，遠涉江湖，為曹氏作說客耶?」蔣干趕快否認。席間，周瑜對眾官介紹說：「此吾同窗契友也。雖從江北到此，卻不是曹家說客，公等勿疑。」並令太史慈佩劍作監酒：「今日宴飲，但敘朋友交情;如有提起曹操與東吳軍旅之事者，即斬之!」周瑜先發制人，使蔣干開不了口，根本不敢提「降」字。
此後，周瑜帶領蔣干見全副武裝的軍士，堆積如山的糧草，以顯示兵精糧足，英雄樂業的軍事實力，其實是向蔣干暗示：我周瑜有如此之實力，足以與曹操抗衡，用得著投降他嗎?再者，我周瑜「遇知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩」，「禍福共之，假使蘇秦、張儀、陸賈、酈生復出，口似懸河，舌如利刃，安能動我心哉?」此番言語，周瑜是從與孫權的深厚感情方面進一步說明自己不會降曹。既有雄厚的實力又有周孫二人禍福與共的深厚感情，至此蔣干終於明白了周瑜「非言詞所能動也」，從而徹底打消了勸降的念頭。說降無望，又不能無功而返，因為來時已向曹操誇下「必要成功」的海口，軍中無戲言，開弓沒有回頭箭，搞不好小命難保，所以蔣幹這次無論如何也得搜點有價值的信息帶回去交差。時間緊迫，蔣干一看到仿造的蔡張二人的密信，就像是抓住了一根救命稻草，求功心切的他來不及多想，立即將信藏起來。
對蔡張二人心懷疑忌。《赤壁之戰》一文中，諸葛亮訪吳曾如此分析曹操的不利因素：「北方之人，不習水戰;又，荊州之民附操者，逼兵勢耳，非心服也。」蔡瑁、張允是荊州降將，周瑜對二人的情況瞭如指掌，在偽造的書信的開頭就點出「某等降曹，非圖仕祿，迫於勢耳。」也在故意證明蔡、張二人降曹「非心服也」。蔣干、曹操自然也會想到這一點，三江口一役，曹軍敗回，曹操就斥責蔡、張二人：「東吳兵少，反為所敗，是汝等不用心耳!」從這句話可看出曹操對二人心懷疑忌，不太信任。再者，當初提出要立水寨、練水軍的也是二人中的蔡瑁。後文書信中說：「今已賺北軍困於寨中」，「賺」者，就是哄騙也，前後聯繫起來一想，必會得出這樣的結論：原來他們二人早想與周瑜裡應外合。此二人是曹操的水軍都督，代表了荊州水軍的優勢，他們與周瑜聯合起來共同對付曹操，曹操必敗無疑。所以蔣干看到偽造的蔡、張二人暗通周瑜的書信後，大驚，但卻深信不疑。周瑜設計成功，在於他把握了蔣干、曹操的心理：對荊州降將心存戒備，心有疑忌。一個「 疑」字就要了蔡、張二人的命，二人死得太冤!
對周瑜假醉信以為真。群英會上，周瑜在飲酒之前就有言在先「吾自領軍以來，滴酒不飲;今日見了故人，又無疑忌，當飲一醉。」言下之意，今天老同學來訪，要一醉方休。下文周瑜佯作大醉之狀，嘔吐狼籍，鼻息如雷，表演得非常逼真。前後言行一聯繫，蔣干自然相信周瑜醉了。此時昔日同窗，抵足而眠，卻是同床異夢。一個假醉，意在誘對方中計;一個假睡，意在尋機偷點軍事情報。周瑜大醉，並已睡熟，給蔣干提供了機會。
說降無望，蔣干心急如焚。鼓打二更，他還一無所獲。藉著殘燈，他忽見桌上堆著一卷文書，此時周瑜大醉，並已睡熟，蔣干終於有機會了，他偷看到了蔡張結連東吳的書信，內有一句「但得其便，即將操賊之首，獻於麾下。」此時「熟睡」的周瑜口中又含糊地說著夢話：「子翼，我數日之內，教你看操賊之首!」「子翼，且住!…… 教你看操賊之首……」信中的言語與周瑜的「夢話」是如此的一致，並且周瑜的夢話、醉話在蔣干看來是酒後吐真言，於是蔣干更加相信了書信裡的內容。表演到此，還沒有完，周瑜被人「喚醒」之時，還故意問床上睡的是何人，懊悔自己「醉後失事」，喝「低聲」，喚「子翼」，潛出賬，神秘兮兮卻又故意讓蔣干聽到「急切不得下手」的假密報，這一系列的行動，滴水不漏，人證物證俱全，此時蔣干已完全相信周瑜喝醉了酒，完全相信書信、夢話、密報都是真的，蔡張二人結連東吳一事是真的。
而蔣干還自以為高明呢，以為自己的行動沒有被周瑜發現。周瑜不愧是「運籌於帷幄之中，決勝於千里之外」的謀臣，他知己知彼，假裝醉酒，製造機會，佈置縝密周到，讓蔣幹不知不覺中進入圈套。其實周瑜的假醉酒、假書信、假夢話、假密報，表面上是讓蔣干看的、聽的，實際上是讓曹操看的、聽的。曹操一聽蔣干報告，又有蔡張二人暗通周瑜的書信，人證物證俱全，大怒：「二賊如此無禮耶!」即喚蔡瑁、張允到帳下。二人不知其意，驚慌不能回答，曹操更加相信他們暗通周瑜，「軍若練熟，吾首級獻於周郎矣!」即喝武士推出，頃刻之間，二人就成了刀下鬼。
綜上所述，群英會蔣干中計，原因在於他盲目自信，說降無望之時，求功心切，對蔡張二人心懷疑忌，對周瑜假醉信以為真，沒有識破周瑜的醉翁之計，拿著假密信，如獲至寶，可謂聰明反被聰明誤。他一中計，使得生性多疑的曹操也跟著中計。讓曹操中計，才是周瑜真正的目的所在!周瑜借曹操之手輕鬆地除了心患，實在是高明!