關於曹操的失敗，史學家已經羅列了非常多的原因，那麼這些因素中哪些才是決定性的呢?
一是曹操驕傲自滿，過於輕敵。
由於曹操在此前的戰事中一路高奏凱歌，接連消滅了袁紹、呂布等割據勢力，壯大了自己的力量，從而內心開始漂漂然起來，他率領大軍來到長江後，根本不把孫劉聯軍放在眼裡，在戰鬥之前就已經開始盤算勝利後在江東如何享樂，沒有象此前管渡之戰時那樣細心研究戰略戰術，也沒有精心安排細作到江東去探聽軍情，反而疏於防範，讓孫權的耳目三番五次的混進軍營刺探消息。
曹操最為疏乎大意的就是沒有仔細考察黃蓋投降的真偽，以及龐統來獻「連環計」的用心，這兩件事是導致火燒赤壁的直接原因，由於曹操的驕傲自滿，沒有及時識破孫劉聯軍這兩次計謀，從而為赤壁之戰的失敗埋下了伏筆。
晉代史學家習鑿齒在《漢晉春秋》中指出曹操被勝利充混了頭腦，驕傲自滿、求勝心切，在戰爭的指揮策劃中顯得心浮氣躁，從而導致了大敗，他說：「昔齊桓一矜其功而叛者九國，曹操暫自驕伐而天下三分。皆勤之於數十年之內，而棄之於俯仰之頃，豈不惜乎!」可見曹操由於一時的疏乎大意，沒有認真的看清當時的形勢，從而導致大敗，將數十年的積累毀於一旦。
曹操的自大還體現在他不聽勸告上，赤壁之戰失敗後曹操狼狽的從華容道逃跑，慨歎道：「郭奉孝在，不使孤至此」(《三國誌·魏書·郭嘉傳》)，開始懊悔沒有人給他出謀劃策，其實早在他準備揮師南下時，謀士參謀賈詡就力諫曹操不宜南下，因為當時時機並不成熟。《魏志?賈詡傳》寫道：「建安十三年，太祖破荊州欲順江東下。
詡諫曰：『明公昔破袁氏，今收漢南，威名遠著，軍勢既大。若乘舊楚之饒，以餉吏士，撫安百姓，使安土樂業，則不可勞眾而江東稽服矣。』太祖不從，軍遂無利。」而黃蓋詐降、龐統獻「連環計」的時候，程昱等人就勸曹操要謹慎小心、明察秋毫，但曹操不聽勸告，一意孤行，從而導致上當中計，兵敗赤壁。