公元199年，在袁紹統一河北後，集結十萬大軍，意欲南下，進攻許都。此時，劉備卻背叛曹操，在徐州起事。為了避免腹背受敵，曹操必須要先解決劉備的問題，於是便派遣劉岱、王忠領兵攻擊劉備，但他們顯然不是劉備的對手。《獻帝春秋》記載，劉備曾對劉岱說「使汝百人來，其無如我何;曹公自來，未可知耳!」顯然，曹魏陣營中，只有曹操親自領兵才有可能擊敗劉備，而劉備也有自信能和曹操掰掰手腕。但是，當半年後，曹操親自領兵進攻劉備時，劉備卻以山崩之勢潰敗，那麼劉備為何會失敗的如此徹底呢?
是劉備兵微將寡嗎?非也!徐州之戰時，曹操最大的敵人是袁紹，雖然郭嘉認為袁紹多疑，還總是慢半拍，不會趁機南下，但曹操也不可能貿然傾巢而出，進攻劉備。而劉備有多少兵馬呢?據《三國誌》記載「東海昌霸反，郡縣多叛曹公為先主，眾數萬人」，可見，劉備重新佔據徐州後，擁有了幾萬人馬。而曹操擁有的全部兵力不超過10萬，以最後官渡之戰曹操投入總兵力在2~3萬之間而言，曹操進攻徐州的兵力應該也不過1~2萬人馬。因此劉備在徐州的局部，兵力並不處於劣勢，如果，限定在小沛範圍內，劉備的兵力至少不會是處於巨大劣勢之下的。
那麼是什麼原因，讓劉備脆敗於曹操呢?其實，在郭嘉勸說曹操進攻劉備的諫言中已經道破其中的玄機「備新起，眾心未附，急擊之，必敗。」郭嘉認為，劉備剛剛在徐州起事，人心未附，因此立即進攻劉備，劉備必敗無疑。然而，劉備從公元194年入徐州援助陶謙開始，已經過了6年時間，為何還沒能聚攏人心呢?大致有五點原因。
第一、劉備沒能在徐州的核心地區長期經營
劉備初入徐州時，囤聚於小沛，而陶謙表劉備為豫州刺史，而小沛正位於徐州與豫州的交界處。刺史一職由皇帝欽命，主要替皇帝監察所在州的太守。因此劉備駐紮於小沛行使豫州刺史的職責是名正言順的。
不久後，陶謙病逝，將劉備任命為繼位人，劉備則向東進入徐州政治核心區域。但劉備在這一區域並沒能停留很久。因為荀彧的「驅狼吞虎」之計，使劉備在袁術呂布的夾擊之下，丟掉了徐州這塊地盤，隨後就又駐紮在了小沛地區了。而此時，劉備在徐州地區不過經營了半年多而已。後來劉備二次進入徐州時，也沒能長期盤踞，便被擊敗了。因此，劉備雖然來徐州的時間早，但真正在徐州地區停留的時間卻很短，從時間上而言，是不充分的。
第二、劉備對於徐州的管轄始終名不正、言不順
陶謙在任命劉備做繼承人後，並沒有向朝廷提交轉任的申請，這或許是由於沒來得及提交，也或許是提交了但朝廷沒有批准。因此，劉備第一次接管徐州，實際上是以豫州刺史的身份去管理徐州的，除了陶謙的心腹(以糜竺為代表)，在陶謙的授意下服從劉備，其他人的心中，並不一定都是服從的。當時，劉備在小沛做豫州刺史時所徵召的陳群，就曾建議劉備不要離開豫州前去徐州。其中，除了考慮袁術的威脅，恐怕也有名不正、言不順的隱情吧。
至於，劉備第二次入主徐州，就更加師出無名了。這一次，劉備是殺死了朝廷任命的徐州刺史車胄，進而佔據徐州的。而劉備其實也明白其中的問題，於是，只派遣關羽代行下邳太守之職，自己則回到小沛，
第三、劉備沒能完全收服徐州地區的豪族
由於前兩點原因，劉備也從未完全收服徐州的豪強。《英雄記》對張飛丟失徐州的記載中提到「張益德與下邳相曹豹共爭，益德殺豹」，而這個曹豹就是徐州地區的一大豪族。曹豹與張飛的不和其實也襯托出劉備在當時對徐州控制力的不足。
另一點值得玩味的，是曹操代表朝廷對劉備的任命。劉備盤踞徐州後，被任命為鎮東將軍。也就是說，劉備在徐州地區的駐守，是以將軍的身份，而非都督、州牧、太守之類有政治行事職責的身份。因此，徐州的一些地主、官僚不服從劉備也就可以理解了。
第四、劉備殺刺史、聯昌豨使其所處立場模糊
劉備二次入主徐州，是在殺死刺史車胄後，而佔據下邳的。前文已經提及，刺史之職是由皇帝任命，劉備沒有給出任何合理理由，便將朝廷大臣殺死，往大了說，這其實已經屬於謀反了。而昌豨的身份就更特殊了，他原本是東海地區的流寇，時降時叛。於這樣一夥人聯合，政治立場就比較模糊。沒有朝廷的正式任命，也只不過是私自割據而已。
第五、劉備對徐州的實際控制力不強。
劉備對徐州防禦的佈置主要由三方面，一是自己帶主力在小沛防禦曹操;二是陳登在廣陵守禦江東，而這一路其實是朝廷任命的太守，陳登不會反劉備，但也不會幫劉備攻擊曹操;三是昌豨防禦徐州北部，這一路不過是通過懷柔手段而暫時加入劉備集團的，也不能指望他們在守備曹操方面有什麼貢獻。從這些佈置也可見，劉備對於徐州的控制是很薄弱的。任命關羽行下邳太守之職，只是象徵性的佔領了徐州，而對於其他郡縣，比如彭城、北地都沒有實質性的控制。所謂郡縣多從劉備，只是迫於劉備的武力，不反抗而已，至於曹操來了，這些郡縣聽誰的，並不一定。
對比呂布入主徐州後的情況，更可見一斑。呂布首先自命為徐州牧，也就是宣佈自己統管徐州的軍政事務。雖然也沒有得到朝廷的認可，但呂布敢於這樣做，是有強大的軍事實力做支撐的。而隨後，他又任命張遼做北地太守，實際上就是深入控制徐州的郡縣。而劉備則沒有類似的舉措，如此，更可見劉備對徐州控制力的不足了。
通過以上分析，我們可以看到，郭嘉對於劉備在徐州的評價是很有道理的。而劉備在徐州的失敗，不是源於軍事上能力的不足，更多是在政治上、戰略上的不足與冒進所導致的，而他對於潛在同盟者袁紹的估計也不充分，正是由於袁紹沒有對曹操造成實質性的壓力，直接導致了劉備在徐州攻防戰中的全面被動。
而曹操在掃平劉備這個最大的後顧之憂後，基本完全控制了司州、兗州、豫州、徐州四大州，也擁有了可以與袁紹一決高下的資本了。