公元199年，是曹操差一點成為歷史塵埃的一年，這一年袁紹統一河北以後興兵南下，劉備又在後方叛亂，佔據了整個徐州。於是，曹操採取先平定後方之後再全力迎戰袁紹的策略，率領大軍親赴徐州。這一戰可以說打的異常輕鬆，劉備兵敗如山倒，甚至沒有反抗的能力。
後人對於此事，一直歸根於曹操兵多將廣，劉備兵少將缺，雙方實力差距太大，所以劉備完全沒有抵抗的機會。不會小編仔細研究過這個戰役，發覺其中疑點重重，劉備的實力根本沒有那麼弱小，相反曹操的實力也沒有強大到哪裡去。首先，曹操先收復徐州是為了更好的迎戰袁紹，所以說迫於袁紹的壓力，曹操不可能帶領大量的軍隊來進攻徐州。那麼問題便來了，當時的曹操總共兵馬不足十萬，除去鎮守地方的軍隊，剩下的也沒有那麼多。在官渡之戰中，曹操調動了所有可用之軍也只有三四萬。也就是說這個階段的曹操真正可調動的兵馬就這麼多，再加上他肯定要留一部分兵力防禦袁紹，那麼曹操征討徐州能調動的兵馬其實也就一兩萬。
而劉備呢，雖然佔據徐州不久，但畢竟是一州之牧。他原本在小沛便有幾千人馬，再加上一些斬殺車胃所獲得的兵馬，所以說劉備哪怕是兵力少於曹操，卻也不會說差距太大。再加上曹操是攻，劉備是守，局面應該是五五開才是。而正是因為這點，劉備才會有底氣和曹操交戰，否則走就帶兵逃遁了。可是，為什麼在這種情況下，劉備會兵敗如山倒呢，小編認為，其中最大的原因是在政治方面。
首先，我們都知道劉備一直是在鎮守小沛，在曹操帶兵前來這一段時間，劉備才經營徐州半年左。所以從時間上來說，雖然劉備已經是第二次入駐徐州，其實就打理了半年多，根本來不及把徐州按照他的理唸經營起來。其次，劉備徐州牧的位置是陶謙讓給他的，說白了名不正言不順，朝廷還沒有正式同意。
其次，這一次劉備入駐徐州的方式更是讓人無法接受，他是斬殺掉新任徐州刺史車胃才獲得徐州的。這一點上可以說名不正言不順，根本不可能獲得當地百姓的絕對支持。而且劉備和徐州的舊勢力存在矛盾，張飛當初便因為醉酒殺掉曹豹。
最後一點也是最重要的，他在兵力部署上的問題。他在徐州建立了三個防禦體系，第一個自己率領，第二個陳登率領，第三個由一幫流寇負責防守。而且就是這樣劉備也無法防禦的了整個徐州，很多地方不在自己的掌控範圍內。那些暫時不考慮，先從這三波人馬進行分析，劉備率領的就不說了，肯定的和曹操干一架。但是陳登率領的就不一定了，他本來就是朝廷任命的，他不會反劉備，卻也不會幫劉備，屬於中立了。最後流寇那一路兵馬，說實話烏合之眾，根本排不上什麼用場。所以以上情況便造就了劉備對徐州掌控力的嚴重不足。
於是，曹操的大軍前來，劉備才會顯得不堪一擊。因為他空有名，卻沒有實際掌握權，兵馬根本不能隨意調動。所以雖然軍事實力處於同一個水平線，但最後被曹操打敗也就顯得那麼合理了。