東吳當初派諸葛瑾作為和親使者，向關羽提出和親要求。目的是讓東吳孫權的兒子娶關羽的女兒為妻，從而達到一種孫劉聯姻的合理抗曹的狀態。思路上看是非常清晰的，但是這裡有幾個細節沒有做好。
1、和親的使者諸葛瑾沒有真正地想把這件事做好，或者說作為媒人他很不稱職。為什麼這麼說，看了演義的人都知道，和親是那時候的一種政治手段，要想和親成功不是單純一方面努力而能成功的事情。當初，孫劉聯盟形成的時候，孫權派人到劉備處和親之時，第一件事並不是直截了當地把和親的目的提出，而是依托了諸葛亮才使這件事順利的進行。故在諸葛瑾整個的出使使命當中，諸葛瑾並沒有找一個屬於劉備勢力下的政治依托來實現這個和親的政治目的。換句話說，諸葛瑾更應該做的事是直接找到諸葛亮或者劉備，把和親的目的說出，依照諸葛亮或者劉備的政治遠見是可以答應這門親事的，這樣即使關羽想拒絕恐怕都不會很容易了。從這一點看諸葛瑾缺少做媒人的經驗，更缺少在大國之間博弈狀態下的斡旋能力。曹操派使者說服張繡歸順的時候，第一件事並不是直接找張繡，而是找賈詡;劉備勸張魯從葭萌關撤兵也不是直接找張魯，而是找楊松。從這一點上看通告對方的局內人完成自己的政治意願是一個手段，用這個手段的人基本上都能夠成功，所以說諸葛瑾或許沒有真正地想把和親這件事做好，或者說其政治智慧還是不很成熟，這點比他兄弟諸葛亮差遠了。
2、關羽直截了當的拒絕，引發了東吳的不滿。其實，這件和親的事可參照「劉備南徐就親」的那件事做，即：關羽可以以沒有見過孫權兒子為名，讓孫權兒子到荊州來，以一種相姑爺的名義把孫權的兒子弄到荊州(完全可以變成「劉備南徐就親」的翻版)，孫權如果真的把兒子弄到荊州來，這樣關羽就有了一個東吳的人質;如果不來，說明孫權對和親之事誠意不足，東吳自然而然就會放棄，這樣不滿的就不再是東吳，東吳即使討伐荊州也就師出無名了。可是關羽並沒有這麼做，不但不這麼做反倒羞辱了諸葛瑾一番，這樣的後果可想而知，就是與東吳撕破臉皮，那麼東吳討伐荊州也就成了一件必定的事。
歷史就是歷史，來不得假設，無論是諸葛瑾還是關羽在對待和親的問題上都存在著失誤，故關羽最後還是大意失了荊州。但不能完全怪關羽的大意，雙方在處理問題的細節上皆欠缺考慮，在劉備入川之時對於留守荊州的人選上，劉備確實也有責任，這怪不得關羽......