無論在演義還是在史書上，關羽都是瞧不起孫權的。世界上沒有無緣無故的事情，沒有無緣無故的愛或恨，更沒有無緣無故的瞧不起。想必事出有因，從關羽的觀點上來看，無非以下幾方面：
首先，那小仲謀是坐領江東，說的不好聽一點就是撿大便、吃現成的，東吳江山不是他流血流汗，一刀一槍拼出來的，靠的是父兄。而且是十六七歲就當上了一國之主，小小年紀就如此好運，這讓跟著劉備漂泊半身還沒多大地盤的關羽心裡很不是滋味，心裡自然是瞧不起。
其次，一般不親臨戰場，更別說帶頭衝鋒陷陣，斬將殺敵了。如此關鍵的赤壁大戰，他竟然不敢上前線。難怪魯肅討荊州單刀會時關羽說：左將軍(劉備)親冒矢石，寢不脫介，戮力破魏。。。。。言下只意是你主孫權大戰時坐在屋裡，現在還想來要土地，我大哥劉備可是拚命了的也。一向作戰勇猛、衝鋒在前的關羽顯然是瞧不起孫權這種不敢去『決陣兩機之間』的人主。
再者，好不容易有一次帶兵打戰機會即合肥之役，這我不想多說了。十萬還打不過別人八百，最後搞得幾次差點兒被關羽好友張遼捉，搞得好像是別人帶兵來打他，一會兒跑到土山上躲避，一會兒跳斷橋逃命，臉丟得找不到臉了，而且一輩子怕了張遼。打戰這麼草包，如此個人戰績，要關羽瞧得起也難。
總之，以關羽那種強梁性格，要他瞧得起孫權比曹操要他真心投降還難。