張飛是涿郡人，字益德。毛宗崗評本《三國演義》裡面寫作「翼德」，結果就這樣以訛傳訛地流傳到了今天。
他身長八尺，長得豹頭環眼，燕頷虎鬚，說起話來聲音大得像打雷一樣。他是涿郡的富戶，有很多莊田，平日以賣酒殺豬為生，特別喜歡結交天下的壯士。「桃園結義」的故事就是在張飛家的莊園裡發生的。
結義之後，兄弟三人都叫人給自己打造了兵器。
張飛拿的是一根丈八點鋼矛，也叫丈八蛇矛。劉關張三人參加完朝廷剿除黃巾軍的戰鬥之後，劉備被封為安喜縣的縣尉。
可是才剛上任四個月，朝廷就給各個州郡發了詔書，下令將所有那些單純因為軍功而當上官的人統統淘汰出去。劉備就屬於這樣的人，他的處境比較危險。
果然，朝廷派到縣上來考核官吏的督郵來到了安喜縣，他對劉備非常傲慢無禮。劉備下馬來迎接他，督郵在一旁用鞭子指著劉備講話;劉備到館驛裡去拜訪他，他高坐在廳堂上，讓劉備在階下站了兩個多時辰。關羽和張飛早就憋了一肚子的氣。
劉備站了許久，督郵才問他：「你是什麼個根基啊?」
劉備說：「我是中山靖王的後代，在涿郡剿除黃巾賊，參加了三十多次戰鬥。」督郵不信，罵道：「胡說八道!朝廷降了詔書，就是要把你們這類濫官污吏都趕走!」
劉備悻悻地離開，縣裡的官吏都勸劉備給督郵一些賄賂。但劉備為官一直清廉，從不搜刮百姓，根本就沒有多餘的東西可以給他。
第二天一早，督郵把縣裡的吏員們都叫來，讓他們寫下文書，說劉備坑害百姓。劉備想衝進去辯解，但一直被擋在門外，一點辦法也沒有。
這個時候，張飛剛剛在外面喝了幾杯悶酒，正騎著馬從督郵的館驛門口經過，他看見五六十個老年人正在門前痛哭流涕，就上去問了原因。
老人們說：「督郵逼著這些小吏們去害劉玄德，我們來說情，看門的人不讓進，還打了我們。」
張飛一聽大哥受了委屈，氣得直瞪眼咬牙，二話沒說就下了馬，衝進館驛去找督郵算賬。
看門人見張飛來勢這麼兇猛，都躲得遠遠的，不敢上去攔。
張飛衝進後堂，看見督郵居然把縣吏們都綁了起來，就衝著督郵嚷道：「害民的賊!你認得我麼?」
督郵正要叫人來捉拿，張飛早就一個箭步跨了上去，揪住督郵的頭髮把他拽到了館驛的大門外面，一直扯到縣衙前面的馬樁子上，用繩子把他捆住。張飛折下一枝柳條，朝著督郵的腿上狠狠地痛打，一直打了二百多下，一共打斷了十幾根柳條。
正在縣衙裡的劉備聽見外面喧鬧，就出來看視，督郵不住地向劉備求饒。張飛還不解氣，說道：「像這種害民的賊，不打死還做什麼!」劉備不忍心督郵被打得那樣淒慘，就讓張飛住了手。
後來，劉備辭了官，兄弟三人回到了涿郡。督郵被縣民放走後，向定州太守告了狀，太守發了公文捉拿劉備三人。
於是，劉備去了代州，投靠了劉恢，暫時隱匿在他家裡。
根據《三國誌·蜀書·先主傳》的注文引《典略》的記載，歷史上「怒鞭督郵」這件事是劉備做下的，可見歷史上的劉備也是個很有血性的人。不過，可能是《三國演義》的敘述者覺得這件事更符合張飛的性格，就把它移花接木轉到了張飛的身上。