三國中的楊修，擔任曹操的相府長史，相當於秘書長一類的角色，應該是曹操的得力助手。楊修的智商很高，對許多問題都有獨到見解，曹操遇事會問一問楊修的看法。每次碰到這樣的機會，楊修總會不失時機地表現出自己在智力上的優勢，滔滔不絕地說個不停，彷彿比曹丞相還要聰明。
曹操與劉備在漢中大戰時，兵出潼關，經過藍田，順道看望蔡文姬。蔡文姬的父親蔡邕在《曹娥碑》的背面，鐫刻有「黃娟幼婦，外孫齏臼」八個大字，當時連蔡文姬也不解其意。曹操問手下的謀士參謀們懂不懂，眾謀士參謀也猜不透。這個時候，楊修第一個站出來說他知道答案。曹操讓楊修先別說，等他想到答案再說。曹操上馬三里地，也想到了。於是楊修公佈了答案，「黃絹」乃顏色之絲也，色旁加絲是「絕」字;「幼婦」者，少女也，女旁加少是「妙」字;「外孫」乃女兒之子也，女旁加「子」是「好」字;「齏臼」乃受五辛之器也，辛旁加「受」即當今的「辭」字，合起來是「絕妙好辭」，這是蔡邕用來稱讚碑文之美的。曹操聽後，大驚道：「正合孤意。」
其實，蔡文姬是大才女，未必不知道謎底。曹操一大推謀士參謀中，聰明絕頂的人很多，只不過大家裝傻不願意揭開術說出來而已。傳統中國是一個等級森嚴的國度，領導掌握一切資源，包括政治權力、軍事力量乃至金錢、名譽。聰明的下級不能表現得比領導更聰明，否則領導的面子何在?當狄大人問「元芳你怎麼看」的時候，他絕不是虛心請教，也不要求大家平等地展開討論，而是帶著答案，居高臨下地準備指點迷津。
所以，元芳要做的只是說出一些不太高明的看法，等待大人來批評指正。元芳做得很好，他自始至終牢記自己是個配角，不能搶了大人的風頭，所以他活得很長，續集，再續集，他都是第一配角。楊修比元芳就要差一點，他的不聰明就在於他總是要表現得自己比丞相還要聰明，讓曹操一次又一次吃驚甚至害怕。曹操讓手下蓋小花園，工程結束了，不說好，不說差，在門上寫了一個「活」字就走開了。大家不知道什麼意思，就去問聰明人楊修。楊修說：「門裡面添一個『活』，是一個『闊』字，丞相嫌園門太寬了」。於是，工匠們把門改小了，曹操大為滿意。問一問，大家說，是楊修指點的。曹操嘴上說好好好，心裡卻不太高興。書中說「操雖稱美，心甚忌之。」
有人送了一盒點心，曹操在上面寫了「一合酥」三個字，放在案頭上。楊修看了，拿起匙子就與大家一起吃了。曹操問怎麼回事，楊修說，「一合酥」就是「一人一口酥」，我們怎麼敢違背丞相的命令呢?這一次，「操雖喜笑，而心惡之」。所以，楊修每表現出比曹操聰明一回，曹操對他的討厭就增加一點。
曹操為人陰險奸詐，而又好表現。他處處要表現自己才氣過人，以贏得部下的擁戴。他在門上寫個「活」字，在盒上寫「一合酥」，如果是自己揭開謎底，一定會得到部下的佩服和尊敬，從而進一步提高威望和鞏固地位。楊修卻只顧為了出風頭而賣力地表現自己，當然會引起曹操的忌恨。這樣的部下，很少有領導會喜歡。
曹操是個疑心很重的人，擔心有人暗殺，經常吩咐身邊隨從：「我夢中好殺人，睡覺時，大家不要靠近。」有一天，曹操大白天睡覺，被子掉地上，一名侍衛拾起來。曹操跳起來一劍砍掉了他的腦袋，爬上床，繼續睡覺。一會兒，曹操假裝醒來，問道：「誰把我的侍衛殺掉。」大家把他夢中殺人的事說給他聽。曹操痛哭一場，命令厚葬。大家都以為曹操夢中殺人，只有楊修知道曹操只不過以此來警戒眾人。在侍衛的葬禮上，楊修說：「丞相不在夢中，真正在夢中的是你老兄啊!」這一次，「曹操聞而愈惡之」。一個手下，能夠看破領導的壞心思，還把它當眾說出來，傳到領導的耳朵裡。這樣的手下離死期也就不遠了。楊修千不該、萬不該，不該插手曹操的繼位人問題。繼位人問題是最大的國事，也是最大的家事，歷來文臣武將因此喪命的不在少數。曹操老婆多，兒子也不少，最聰明、最仁慈的是那位會稱大象的曹沖，可惜死得太早。
剩下來的兒子中，曹丕政治上能力強一點，曹植文學上能力強一點，都有可能接班。楊修站在曹植這一邊，經常幫曹植出點子，在曹操面前說曹丕的壞話。曹操發現楊修所作所為，非常生氣，說：「匹夫安敢欺我耶?」從此就想找機會殺掉楊修。
壓死駱駝的最後一根稻草終於來了。曹操平漢中時，連吃敗仗。欲進兵，怕馬超拒守。欲收兵，又恐蜀兵恥笑，心中猶豫不決。適逢庖官進雞湯，操見碗中雞肋，因而有感於懷。這時夏侯惇入賬，稟請夜間口令，操隨口答「雞肋!」楊修見令傳雞肋，便讓隨行軍士收拾行裝，準備歸程。將士們問何以得知魏王要回師，楊修說：「從今夜口令，便知魏王退兵之心已決。雞肋者，食之無味，棄之可惜。今進不能勝，退恐人笑，在此無益，不如早歸。魏王班師就在這幾日，故早準備行裝，以免臨行慌亂。」
楊修一而再、再而三地露才揚己，終於給自己帶來了殺身之禍。
曹操大怒，以擾亂軍心定罪殺掉楊修。
這一年，楊修三十四歲，正是幹事業的大好年華。