公元198年，呂布被曹操打敗，被迫投奔劉備。「遙望歷史的河流，感受歷史的滄桑，下面和三國網小編一起走進瞭解。
在見到劉備之後，呂布為了能讓劉備收留自己，他對劉備十分尊敬，並對劉備稱自己和劉備都是北方邊境上的人，應該相互照應，而且劉備乃是漢室後裔，自己也是誅殺掉董卓之人，兩人都是匡扶漢室的人，更應多加親近，隨後，他讓劉備坐在帳中的床上，並讓自己的妻妾向劉備行禮，同時還稱劉備為賢弟。而劉備為了抵禦外敵，雖然他知曉呂布此人反覆無常，但他還是讓呂布屯兵在小沛。
後來袁術率軍攻打徐州，劉備帶領關羽迎戰袁術，留張飛坐鎮下邳。當時戰事持續了一個月，雙方互有勝負。為了戰勝劉備，袁術寫信給呂布，稱會送二十萬斛大米給呂布，作為交換條件，袁術要求呂布攻打下邳。在《三國演義》的第十五回中，詳細的描述了此戰的經過，書中稱當時張飛在鎮守下邳城，由於他看不慣呂布，再加上他貪杯而忘記了劉備的教誨，有一天他喝醉了酒，並趁醉鞭打了呂布的老丈人曹豹，曹豹十分生氣，於是勾結呂布，就此攻佔下邳，連累得劉備的妻子兒女都被呂布俘虜。逃出城的張飛見到了劉備後，他無言以對，幾乎要拔劍自殺，還好劉備及時制止了張飛，他稱城池本就不是自己的，家眷雖然被呂布生擒，但呂布不會加害他們，這才讓張飛沒有自盡身死。
看起來，下邳被呂布攻佔，是張飛失職，因為他沒有聽劉備的叮囑，不僅喝酒喝得酩酊大醉，而且還趁醉毆打了曹豹，這才讓呂布有了可乘之機，因此有人認為，下邳被呂布攻陷，只是因為張飛失職。但實際上，曹豹並非被張飛鞭打，他是直接被張飛殺掉，而接應呂布的人並不是曹豹，而是劉備的中郎將丹楊人許耽派司馬章誑前來迎接呂布，在見到呂布後，章誑就向呂布透露了張飛與曹豹相爭，下邳城中大亂，丹陽兵都在西白門城內等機密的信息。不過根據這段記載，確實是張飛殺曹豹引發城內大亂在先，呂布攻入下邳在後，那下邳失守，到底是不是張飛的問題呢?
事實上，即便是呂布趁亂攻入下邳，也並不是張飛的問題。下邳失守，徐州不再歸屬於劉備，主要是因為劉備沒有分化並徹底吸收掉陶謙的舊部。要知道從呂布被曹操擊敗，從兗州逃到徐州並屯兵於下邳，前後不過半年的時間，在這段時間裡，呂布根本沒辦法積累多少兵力，如果他貿然出兵攻打下邳，定然攻克不了，因此呂布會順袁術的意思攻打下邳，定然是與下邳城內的陶謙舊部有了勾結。
而當時曹豹應該是要在城中作內應，而被張飛發現，張飛就此殺掉曹豹，但此時陶謙的舊部已經在城中謀反，而呂布也正從小沛出兵趕往下邳，正由於城中有內應，張飛手中的兵力也不多，呂布又驍勇善戰，這才導致了張飛戰敗，呂布佔據下邳的事情發生。若當初劉備佔據徐州時，所有的陶謙舊部都真心歸附，自然就不會有人願意裡應外合，勾結呂布，而下邳即便沒有張飛鎮守，呂布也不可能在短時間內攻下這座堅城了。
筆者認為，下邳失守，並不是張飛沒守住下邳，而是因為劉備在佔據徐州之後，並沒有把徐州治理好，這才導致了下邳城中的內亂，下邳才會因此而落入呂布之手。