就在曹操正在對荊州磨刀霍霍的時候，荊州劉表還在做著三分天下的美夢。劉表這個人不是沒有本事，他其實是一個多方面的人才，他是魯恭王的後代，骨子裡確實有著大漢往事的幹練與通達。早年曾經單騎來荊州平定叛亂。
可惜，時代變了，如今的劉表貴為荊州之主，再也不像以前那樣銳意進取。年輕的時候劉表也喜歡寫寫時評，據說還常常批評一下朝政，文章寫的也不錯，當時和汝南陳翔，字仲麟;同郡范滂，字孟博;魯國孔昱，字世元;渤海范康，字仲真，山陽檀敷，字文友;同郡張儉，字元節;南陽岑晊，字公孝並稱八俊。如今文章不再寫了，缺乏了當日的激情。和朋友交往，也都是流於膚淺。劉表人長得漂亮，身材很高大，儘管年齡很大，可是保養得很好，加上新娶得繼室蔡夫人溫文爾雅，這讓劉表心情很高興。
劉表的繼妻蔡氏系出名門，乃是當地大家的女兒，很有巾幗風範。劉表的內弟蔡瑁等人都是劉表手下炙手可熱的大將。應該說這幾年，相對於戰亂頻仍的中原地帶荊州應該還是比較和平的：其一，劉表本人早年深受儒學大師的熏陶，有愛國保民的志向，他勤於政務，因此努力地把荊州治理的像田園詩似的生活，這裡遠離戰火，老百姓還是比較安居樂業的。
其二，削平內亂，外抵禦江東孫氏的進攻。劉表很有謀略，曾經使蒯越遣人往誘當地的叛亂分子，來者五十五人，皆斬之。並襲取其眾，有的分化瓦解即授以部曲。唯有江夏賊張虎、陳生擁眾據守襄陽，劉表乃使蒯越與龐記單騎往說降之，於是江南悉平。孫堅父子虎視眈眈，與劉表結怨，被劉表部將呂公用計除死。
不過，劉表顯然是個沒有大志向的人，他並不想稱霸諸侯，或者有一統天下的雄心壯志，他只想著在荊州這片土地上，實施自己的才華。因此他不想佔據太多的州縣。劉表有時也很圓滑，當時袁紹是討伐董卓的盟主，而天子又是袁紹不待見的，因此劉表左右逢源，一面對漢獻帝劉協表示忠心，一面又對袁紹表示出極大的興趣。袁紹想廢天子，立幽州牧劉虞地球人都知道，可劉表還是照樣對袁紹拋向了橄欖枝。治中鄧羲諫劉表，劉表不聽，於是鄧羲辭疾而退，終劉表之世不為其仕。當時劉表的回答：「內不失貢職，外不背盟主，此天下之達義也。治中獨何怪乎?」從這裡可以看出，劉表想做個老好好。劉表是個老好好，因此晚年的他缺乏判斷能力。當時袁紹和曹操決戰，劉表一直處於觀望。在那個時候，如果劉表參加角逐，甚至找出一個同盟者攻擊另一方，那麼當時中國的局面真不知鹿死誰手。
可惜劉表沒有遠見。劉表是一個不善於發現屬下聰明才智的人。當時荊州一帶匯聚了好多能人，比如別駕劉先、謀士參謀蒯越，他們都勸劉表善於抓住機會，和曹操結盟，或者向中央投誠，那麼今後曹操一定會善待自己。可是劉表一直猶豫。劉先說：豪傑並爭，兩雄相持，天下之所重，只在於將軍。將軍若是希望於亂世有所作為，便應乘天下方亂而起事;如若不然，則應選擇一個能夠領導天下的人而相從。將軍現在坐擁十萬之眾，而只是安坐而觀望。所謂見賢而不能助(指曹操)，請和而不能得(指袁紹)，如此兩家必將歸怨於將軍，將軍也不可能繼續從容自立了。以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然後必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵禦其大軍。所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必定會重待將軍;如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。你這樣不死不活的舉動很被動，今後袁曹兩家不管誰取勝，下一個遭殃的肯定是您。劉表不聽。
劉表也是一個以貌取人的人，當時有個叫王粲的名士前來投奔，劉表喜出望外，因為王粲曾經是一代大儒蔡邕的座上客，並且祖父做個三公，名聲很大。就決心把自己女兒嫁給他。可劉表一看王粲那個外表，個頭太矮，其醜無比，也沒把他當一根蔥，就勉勉強強的讓他做了個幕僚。這王粲此時才知道劉表也不過是爾爾，於是在荊州得過且過，每日花前月下寫寫文章打發些光陰。
不只是王粲自己，南陽安眾有個叫劉望之的，曾經做過劉表的從事。劉望之兩個朋友都被讒言陷害，遭劉表誅殺。劉望之自然要給劉表上奏章，說朋友沒犯錯，不應該處以極刑。劉望之的弟弟就說劉表這個人太執拗，不如投奔別人或能自保。望之不聽，最後也被劉表殺害。劉表殺害劉望之，慢待王粲，荊州一帶的讀書人對劉表充滿了絕望，這種表明上繁榮的跡象其實隱藏著巨大的動盪，讀書人對劉表其實是不合作的，比如諸葛亮和他的兄長諸葛瑾，比如龐統和他的叔叔，比如劉表的連襟黃承彥，他們都是有抱負的讀書人，都胸懷大志，都在劉表身邊，可惜劉表竟然像瞪眼瞎。還一個勁的在做春夢大夢，如何不敗。