糜芳應該屬於劉備集團的元老級人物，原本應該不可能投降孫權。
糜芳和兄長糜竺對劉備是相當忠誠的，劉備給呂布打敗後投靠曹操，曹操給糜芳封官，他並答應，而是選擇繼續跟隨劉備，劉備之後發展也不錯有了立足之地，並最終進川奪取益州封王稱帝，這段時間糜芳都沒有離開劉備，糜芳可謂相當忠於劉備。
糜芳跟隨劉備多年，不可能等到劉備有了穩定地盤的時候選擇背叛，這個必定是不可能的。
劉備進益州後，糜芳將其安排到荊州地區，關羽作為荊州地區最高長官，糜芳自然成為了關羽手下。
關羽發動襄樊之戰，獲得大勝，曹操慘敗，這個時候關羽是十分得意，無奈局勢突然變化，關羽戰敗被俘，最終給殺害，不少人關羽失敗在於糜芳和傅士仁的投降導致了其戰敗，糜芳這個最不應該投降東吳的人為何會投降東吳呢?關羽性格傲慢，看不上糜芳，關羽為什麼瞧不起糜芳，並沒有記載，但是有相關記載了關羽對於糜芳語言上有輕慢，糜家兄弟什麼有錢，他能選擇跟隨劉備吃苦，必定劉備有東西吸引到他，劉備在得到益州後也重用兄弟兩人，糜家兄弟十分爭氣把劉備差事也辦的不錯，劉備也十分信任糜家兄弟，糜芳受到關羽輕慢後，認為是很受到侮辱，這個也可以理解。
襄樊之戰中，糜芳負責軍備出現了問題，關羽打算回去後處理糜芳，糜芳十分害怕。
呂蒙偷襲了荊州，獲得勝利，並曉之以理說服了公安守將傅士仁，接著，呂蒙帶領傅士仁進攻江陵，這個時候江陵守軍並不多，這導致防衛力量薄弱，這個時候呂蒙和傅士仁共同勸說糜芳，糜芳因軍備一事十分害怕還會受到處罰，最終選擇投降，導致了關羽最終戰敗。
糜芳也還好投降東吳後，表現還不錯，最終老死，他算是善終。
糜芳、傅士仁投降在於關羽管理不善，關羽做事情和善點，有可能也不會造成戰敗的下次，荊州丟失引起了一系列反應，最終劉備也為了奪回荊發動夷陵之戰，兵敗後托孤白帝城。