在中國的歷史人物中，曹操是最具爭議者之一。對他的評價歷來在奸臣和梟雄這兩極中搖擺。「寧我負天下人，毋天下人負我」之類的話為他「招黑」無數，而政治、軍事上乃至詩歌創作上硬邦邦的成績也為他贏得了受人尊重的資本。作為著名人物，歷代對他的評價也同步反映了當時的政治生態，很值得研究一番。
1958年前 曹操是奸臣，「白臉」的代表人物
人們印象中，曹操是個壞人，這多半要拜明朝羅貫中的《三國演義》所賜。「擁劉反曹」的整體架構使得這部書把曹操定位於「挾天子以令諸侯」的奸臣地位。之後的幾百年中，以《三國演義》為藍本的各種文藝作品(戲曲、評書、小人書等)將曹操這種惡劣形象不斷強化。然而，曹操的形象並非一開始就壞了的。在陳壽的《三國誌》中，是以魏國為正統的，從篇幅上就可看出：《魏書》一共30卷，《吳書》有20卷，而《蜀書》只有《魏書》的一半，15卷。在描寫上，他也對曹操尊敬有加，尊稱並沒有稱帝的曹操為「太祖武皇帝」。而劉備、孫權則僅被稱為「先主」、「吳主」。陳壽還高度評價曹操為「太祖運籌演謀，鞭撻宇內……抑可謂非常之人，超世之傑矣。」
到了唐朝，唐太宗李世民討伐高麗途中，親自寫了一篇《祭魏太祖文》，肯定曹操的能力和功績：「帝以雄武之姿，當艱難之運，棟樑之任，同乎曩時，匡正之功，異於往代。」對曹操評價的轉差，是與國運、政局以及領導人的個性密切相關的。簡單說，當國運昌盛，政局穩定，國家由強人主導時，傾向於將曹操評價為「好人」;一旦國運衰敗，國家面臨分裂，乃至被迫偏安一隅時，曹操「奸臣」的一面便會放大。例如南北朝時期，南朝人裴松之在註解《三國誌》時，就選用了一些曹操的負面材料。
剛剛去世的袁闊成先生曾說過365回本的評書《三國演義》，很多人都是聽著這部書長大的。到了北宋司馬光編撰《資治通鑒》時，正值宋朝鼎盛時期，尊曹之意佔據主流，書中也以曹魏紀年。而到了南宋，偏安的境遇與三國時蜀國的遭遇達成了某種契合，「尊劉抑曹」的思想開始風行起來。大學者朱熹就在自己的著作《資治通鑒綱目》中，拋棄了曹魏紀年，代之以蜀漢紀年。
南宋之後的元朝，漢人被蒙古人統治，民間「反曹」情緒更甚。到了羅貫中所處的明朝，「擁劉反曹」已成絕對主流，作為普及讀物的《三國演義》將曹操寫成「壞人」，就是很自然的事了。