許攸是曹操的發小，小時候曾經在一起念過書，游過學，算是老交情了。後來，許攸投了袁紹。也許他覺得袁家四世三公，袁紹又兵多將廣，怎麼著，也比投曹操那太監之後要前途遠大得多。從這裡，看出許攸的眼光的確不咋地，有些短淺。放著雄才大略的發小曹操不投，投一個志大才疏的袁紹，好在，許攸還知道迷途知返，最後，官渡之戰，他又回到了曹操身邊。
曹操對於許攸的來投，可謂是最高規格禮遇：跣足相迎。什麼事跣足相迎，說白了就是打著赤腳，連鞋襪都顧不得穿就去迎接。這種禮遇，成為後世帝王愛才的一個典範。當然，許攸後來的功勞也完全對得起曹操這份禮遇。
許攸對曹操最大的貢獻有兩個：一是獻奇謀奇襲烏巢，使得曹操在官渡之戰中取得了扭轉戰局的大勝;二是獻計決漳河之水，攻下了袁紹集團的老巢冀州，完成了對袁氏集團的致命一擊。總之，在剿滅袁紹的戰爭中，許攸的確居功至偉。但是，許攸的生命卻因此走到了盡頭。對於許攸的死，《三國演義》寫得極其地精彩。
《三國演義》第三十三回寫曹軍攻克冀州後，有一日，大將許褚在鄴城東門處碰見許攸，許攸傲慢地對許褚說：「汝等無我，安能出入此門乎?」許褚一聽，火冒三丈，說：「吾等千生萬死，身冒血戰，奪得城池。汝安敢誇口!」許攸罵道：「汝等皆匹夫耳，何足道哉!」許褚大怒，拔劍殺攸，提頭來見曹操，訴說許攸無禮之極。曹操見狀，深責許褚說：「子遠與吾舊交，故相戲耳，何故殺之!」於是下令厚葬許攸。上述情節純屬小說之虛構，歷史上的許攸，並非死於暴脾氣的二貨許褚之手，而是的的確確被曹操所殺。曹操殺許攸，這在《三國誌》中是有明確記載的。《三國誌·崔琰傳》說：「太祖性忌，有所不堪者，魯國孔融、南陽許攸、婁圭，皆以恃舊不虔見誅。」
裴松之注引《魏略》，對許攸如何「不虔」於曹操有具體記載：許攸自幼與曹操十分要好，官渡之戰中，許攸背叛袁紹投奔曹操後，建議曹操偷襲烏巢，使曹操大獲全勝。後曹操奪取冀州，亦有許攸之功。許攸因此居功自傲，乃至得意忘形，對曹操經常口出戲言，甚至稱呼曹操小名，在正式場合亦不知收斂。在一次聚會上，許攸對曹操說：「阿瞞，你沒有我，不會得到冀州。」曹操一聽哈哈大笑道：「你說的一點不錯。」嘴上雖這麼說，心裡卻非常不高興，以為許攸無禮太甚。後來，許攸率隨從出鄴城東門，有得意對左右從人說：「他們曹家沒有我，不可能出入此門。」此話傳到曹操耳中，終於忍無可忍，下令殺死了許攸。
許攸死於自己的傲慢性格，也死於自己超LOW的情商。曹操是個有著複雜人格的一代奸雄，他既有禮賢下士、寬容隨和的一面，又有殘暴性忌、狹隘多疑的一面。虧許攸還是曹操的發小，卻到死也沒有看清曹操到底是什麼樣的人，他只知道他是曹操的同學發小，開開玩笑，沒什麼，卻沒意識到當年的同學發小，已經成了獨霸一方的諸侯。許攸希望曹操永遠是當年的發小，但曹操卻不想再做他的發小，他要做一個君臨天下的主公。誰敢藐視他的權力，挑戰他的權威，對不起，即便是發小，即便是發小開玩笑，也得死。
最後，想起荀彧對許攸的評價：貪而不智。許攸貪，這點就不評價，看三國的都知道。荀彧說他不智，的確太到位了。這裡的智，荀彧顯然不是指他的智商，(他的智商極高，要不然也不可能成為三國時期的著名謀士參謀)而是指他超LOW的情商和對世事人情的幾近弱智。許攸之死，荀彧可謂一語道破天機。這荀彧，眼睛怪毒的。