同孫堅聯盟，使得袁術步入了人生的巔峰。袁術建立起了自己的「公路聯盟」，和自己的兄長袁紹形成了雙雄鼎立的局勢，袁術集團在這段時間可以說是風光無限。但是天公不作美，命運捉弄人，袁術集團很快面臨的兩場作戰，一舉丟失掉了自己在荊州豫州的主導地位。
首先迎來的是對荊州的入侵之戰，劉表在荊州的利益問題上和袁術有著極大的衝突，袁術想急速佔據荊州，於是再次派出之前用的非常順手的「尖刀」孫堅，自己與孫堅雙線作戰，力求速破荊州，戰局也確實在向著袁術有利的方向去走，不僅在荊州地區的作戰以大勝開局，而且整個袁術聯盟的作戰也以優勢控制著全局(公孫瓚威震河北，陶謙遏制袁紹，戰線全面處於一個壓制的地位)，袁術這個時候心裡面的算盤一定是算的非常精，第一步是自己拿下荊州，公孫瓚和陶謙夾逼自己的兄長袁紹而使其不能插手自己的謀劃，第二步是隨後再一舉聯手進攻立足不穩的兗州曹操，最後徹底拿下當時的所有大型勢力，但是隨著一個突發事件的發生，這一切的美好都歸於了泡影。
孫堅雖猛，但是卻被命運給玩弄死了。按照《三國誌》記載的說法是「初平三年，術使堅征荊州，擊劉表。表遣黃祖逆於樊、鄧之間。堅擊破之，追渡漢水，遂圍襄陽，單馬行峴山，為祖軍士所射殺」。可以說襄陽都快要成為袁術口中的一塊肉了的時候，命運卻又將天平擺向了他的反方向，孫堅誤中流矢而死，按照方詩銘先生的看法，這次的失敗其實完全與戰略角度沒有什麼關係，甚至討伐荊州在戰略角度是極其正確的，只是偶然因素打倒了袁術和孫堅。而這一下，導致了「術遂不能勝表」，代表了荊州地區的策劃失敗，袁術雄霸的第一步棋以失敗告終。
但是袁術這個時候也沒有失敗，既然一時不能拿下荊州，那就果斷出擊，直接進行自己的第二步，進攻兗州的曹操，而且袁術其實就兗州的進攻戰(史作封丘之戰)有著非常詳細的部署和規劃，首先是戰前的準備工作，名聲問題。袁術在這個時候是選擇了當時的兗州刺史金尚作為進攻的借口，這個金尚在歷史上存在感比較薄弱，其任職可以理解為是朝廷對於袁紹、曹操佔據兗州不滿的一個動作，袁術則抓住了這個動作，正好金尚其實這個時候也是需要一個靠山，兩個人一拍即合，那麼戰前理由就完成了。接下來就是戰前動員，袁術非常看重自己的此次戰鬥，荊州之戰已經以失敗告終，如若這次的封丘之戰再不能勝，自己就會陷入非常被動的局勢當中，所以此次的封丘之戰袁術拉動了眾多可以對曹操產生威脅的勢力，黑山賊和匈奴於夫羅都加入了這次的進攻，這兩股力量其實也是與曹操有著怨恨的部隊(都在曹操手下面吃過敗仗)，至此，戰前動員也準備完畢。封丘之戰就此打響。
但是曹老闆不得不說打仗著實是一把好手，《三國誌》寥寥數筆就把這場人數達數萬的戰爭寫完：「術引軍入陳留，屯封丘，黑山餘賊及於夫羅等佐之。術使將劉詳屯匡亭。太祖擊詳，術救之，與戰，大破之。術退保封丘，遂圍之，未合，術走襄邑，追到太壽，決渠水灌城。走寧陵，又追之，走九江。夏，太祖還軍定陶」。袁術徹底一路敗退，直至在九江得到了孫堅舊部的支持才撐了下來，這次的戰鬥不能說袁術的表現不佳，只能說是曹操的作戰方略太好，避免了袁術對其的多面夾擊的狀況，反而是對袁術的分兵逐一擊破，並引其來援，進而達成「葫蘆娃救爺爺——一個一個送」的局面。
而袁術集團則由於受到了之前的孫堅之死的影響，短時間內難以集成強而有力的戰鬥集團，在正面戰場上難免不敵曹操(當時的孫堅舊部駐留九江，沒有參與這次的戰鬥)，至此，袁術在九江的孫堅舊部的支持下雖然沒有徹底進入毀滅，但是卻不得不將戰略目標轉移，放棄荊州豫州，看向江淮(同樣的，曹操這裡雖然是擊退了袁術，大勝而歸，但是卻也沒有就徹底代表自己可以將袁術逼向死路，其迅速的回撤定陶，只是將袁術打出兗州就不再追擊就是由於其一，在豫州境內袁術的勢力依舊強盛，不是短時間內就可以解決的;其二，曹操的後方這個時候陶謙對其依舊有著威脅性的緊逼)。
到這裡，袁術的兩場人生中重要的戰鬥都以失敗告終，而隨著袁術的失敗，「公路聯盟」也走向支離破碎的局面，袁術為了自身的壯大開始將黑手伸向了自己的盟友，謀圖陶謙的徐州，自稱「徐州伯」，如此一來，當時的兩大集團對立的局面也開始逐步消失。而新的局面也即將由袁術再次開創。這樣的局面是如何形成的呢?袁術又是有什麼樣的動作呢?