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孫堅死後孫策一家人都搬到了江都，但是孫策並不甘心還是找到袁術要求找回孫堅的舊部為想為家父報仇。但是袁術也就隨便打發了一下孫策，好在孫策武藝高強被稱為是「小項羽」，一路破東佔領了江東一帶。不過這一路上可不是光靠孫策一人，孫策的好友周瑜也是幫了大忙，不然也不會有以後的東吳政權了。
隨著中原諸侯混戰的加劇，孫策的父親孫堅也加入了以袁術、公孫瓚為首的政治、軍事同盟，與袁紹、劉表、曹操等人結成的另一同盟在中原各地展開廝殺。初平二年(公元191年)年底，孫堅奉袁術之命進攻劉表，但不幸在荊州戰死，此時其長子孫策年僅17歲。孫策將孫堅的靈柩送回曲阿下葬之後，全家前往江都。
獻帝興平元年(公元194年)孫策投奔袁術，打算依靠袁術的勢力為自己的發展打下基礎。但是袁術只是利用孫策為其衝鋒陷陣，但卻故意不加提拔和重用，這引起了孫策的強烈不滿並萌生了擺脫袁術獨立發展勢力的打算。
同年，孫策利用袁術與揚州牧劉繇交惡並爆發戰事為由，提出前往江東地區發展。袁術無奈之下只能派遣孫策前往丹陽，但是卻只給了孫策兵力千餘人，戰馬數十匹。而孫策到了歷陽之後，大力擴充自己的力量，兵力增加至五、六千人。為了進一步增強自己的力量，孫策還特意寫信給周瑜，希望得到周瑜的支持。
而周瑜在看到孫策的來信之後，不僅立即趕往歷陽與老友重逢，還率領了一支兵馬加入了孫策的隊伍，同時還為孫策提供了大量的糧草和軍用物資。孫策看到周瑜如此的支持自己，高興的說道：「有了你這位朋友的支持，何愁大事不成!」
孫策征討江東的戰事開始後，周瑜也一直衝鋒在前，成為孫策軍隊中最為犀利的一把利刃。《三國誌·周瑜傳》載，周瑜跟隨孫策進攻並奪取了橫江、當利，然後又渡過長江攻佔了秣陵;在打敗了笮融、薛禮的軍隊後，又攻佔湖孰、江乘並進入了曲阿。
在孫策、周瑜的打擊下，揚州牧劉繇也不得不從曲阿撤退。孫策的力量也得到了迅猛的發展。《江表傳》中記載：「旬日之內，四面雲集，得見兵二萬餘人，馬千餘匹，威震江東，形勢轉盛。」在這種大好的局面下，孫策才放心大膽讓周瑜離開前線，回到丹陽駐守。