孫堅北上討伐董卓的時候，攻下了南陽(今河南南陽市)，主動把南陽讓給袁術，袁術自己在南陽過奢華的生活，坐吃山空。然後又被曹操打敗，才逃到了壽春。但無論如何，他應當是要感激孫堅的，等孫堅死後，袁術卻是把他的部隊全部據為己有。父親死時，孫策無奈之下投靠在壽春(今安徽壽縣)的袁術，袁術是個無能的小人，袁術對孫家可以用兩個詞來概括，第一是：恩將仇報。
孫堅北上討伐董卓的時候，攻下了南陽(今河南南陽市)，主動把南陽讓給袁術，袁術自己在南陽過奢華的生活，坐吃山空。然後又被曹操打敗，才逃到了壽春。但無論如何，他應當是要感激孫堅的，等孫堅死後，袁術卻是把他的部隊全部據為己有。更噁心的是，他在孫堅屍骨未寒之時，強迫孫堅的夫人，也就是孫策的母親吳氏，交出了漢朝的傳國玉璽。
孫策幾次懇求袁術把孫堅以前的全部人馬借給他，袁術沒有答應。他已看出孫策這個人野心不小，很難控制，借了兵肯定不會還的，自然不肯做虧本生意。第二是：言而無信。袁術心中一直有做皇帝的夢，但能控制的地方太少，就想擴大地盤。孫策無可奈何，他想創一番事業，但沒有第一桶金，只好先幫著袁術跑腿。但他辛辛苦苦總是得不到回報。
袁術曾答應孫策做九江郡太守，等到正式任命的時候，卻讓給了自己的親信陳紀。過了不久，他又信誓旦旦地對孫策說：上次是我錯用了陳紀，現在你去攻打廬江(今安徽西南部)，打下來太守就是你的了。廬江的太守叫陸康，孫策也恨他，因為孫策以前拜訪他的時候，陸康看不起孫策，只讓手下人接待。孫策懷著無限希望進攻廬江，打了兩年才打了下來，但袁術又讓親信劉勳去做太守。孫策一次又一次被耍，一次比一次失望。
但袁術心裡也喜歡他流露出的英雄氣。他看到孫策，常歎息說：如果我生的兒子像孫策一樣，我就算死了也沒有怨恨了。口頭表揚對孫策來說只是畫餅充飢，更讓他痛心英雄無用武之地。在孫策苦悶難以傾訴，找不到出路時，一個謀士參謀勸他，北方的能人太多，想找個地盤不容易，不如到江東去創業。孫策走投無路之下，聽取了他的建議。
江東包括哪些地方呢?因為長江在今安徽南部境內向東北方向斜流，因此以這一段長江為標準，確定東西和左右。江東就是現在的皖南、皖東、蘇南、浙江、江西東北部等地區，也就是我們現在稱的江南。孫策以其人之道還治其人之身，也開空頭支票，對袁術說：我幫你先去攻打江東，回頭幫助你平定天下。
當然隱含的條件是，袁術歸還以前孫堅的軍隊。令孫策吃驚訝的是，袁術這次同意了。一共給了孫策1000多人，馬10多匹，包括孫堅的舊部著名將領程普、黃蓋、韓當、呂范等人。自願跟著孫策走的又有幾百人。孫策就這樣帶著這一小批人馬向袁術告別。袁術很親切地說了一路珍重，願旗開得勝、靜候佳音之類的話，似乎對自己以往的屢次失言過意不去。孫策千恩萬謝而去，袁術看著他遠去的背影，心裡卻在冷笑：因為在袁術看來，江東的牛人多了，孫策此去是必死無疑。袁術就是要借刀殺人。
孫策從壽春出發，由於他為人爽朗，武藝高強，長得又特帥，名聲遠播，一下子吸引了大量的粉絲前來投軍。到歷陽(安徽和縣)時，部隊已經壯大到五六千人。他就從這裡渡江，因為這裡江面較窄。江東面是採石磯，歷來是軍事要塞，征討江東的必經之路。
當時江東地區名義上都是東漢天子的地盤，但實際上整個天下已被黃巾軍沖得七零八落，都是地方軍閥割據一方，能站穩腳跟的大多狡猾強悍、殺氣騰騰，根本看不起孫策。然而讓所有人跌破眼鏡的是，孫策順利攻下採石磯後，轉戰江東，整個過程如果用一個詞來形容，那就是：戰無不勝、攻無不克。風捲殘雲般打下了包括現在蘇南、浙江、江西、安徽等廣大區域。