崔琰脾氣耿直，說話不顧及情面。在擔任曹丕老師的時候，曹丕去打獵，結果又被崔琰長篇大論教訓一頓。曹丕有父親的風範，面對崔琰的斥責，不但沒有生氣，反而非常謙卑的寫了一封信，告訴崔琰，自己以後再也不會犯類似的錯誤啦。可是，曹丕心裡也不知道多討厭崔琰，於是當崔琰死的時候，曹丕對自己昔日的老師，一句好話沒說，任由曹操殺掉了崔琰。
而真正讓曹操起了殺心，是因為「露板」事件。當時，曹操還在猶豫到底選誰為魏國的太子，於是下密令詢問一些重臣。曹操的本義不想公開詢問，免得激化曹丕和曹植兄弟之間的矛盾。大家也都領悟了領導的精神，各自用密折回報曹操。可唯獨崔琰用奏章的方式公開向曹操回復，表示依照《春秋》大義，應當立子以長，認為曹丕仁德孝順很有謀略，完全能夠繼承大統。並且慷慨激昂的表示，「琰以死守之」，自己會用生命去保護曹丕。
可是，崔琰這一番表態，在曹操看來卻過於矯情。要知道曹丕最大的競爭對手曹植正是崔琰的侄女婿，在古代那個看重宗法的年代，家族之間一榮俱榮，一損俱損，可是崔琰竟然如此高調反對曹植做太子，到底耍什麼心眼呢?而最讓曹操惱火的就是自己本是秘密咨詢大臣，不想讓曹丕、曹植兄弟之間鬧得太過火，可是崔琰竟然公然回答，完全辜負了自己一篇苦心。崔琰你的忠心就表達了，可是做父親的曹操一番苦心卻白費了。
於是，曹操厭惡崔琰，也使得崔琰的侄女，曹植的妻子遭殃。當時，曹操多次表示要推行節儉，不可過於奢華，但是有一次看到曹植的妻子崔氏竟然穿著華麗的服飾，曹操在高台上遠遠看到了，立刻下令賜死崔氏。從此就可見，曹操對於不遵守自己命令的人是多麼無法容忍，又多麼厭惡崔琰了!