五子良將的說法來自《三國誌》，陳壽把張遼、樂進、於禁、徐晃、張郃五人合為一傳，並且在最後評價「太祖建茲武功，而時之良將，五子為先。」所以後來人們把他們五人成為曹魏五子良將或者魏五子，關於誰是五子良將之首，歷來爭論不休。
這個標題可能會引起許多三國迷的不適，我也做好了挨噴的準備，但是現在是一個言論自由的時代，大家有不同意見可以評論區來指教，我只說說我的看法，在我看來，襄樊之戰前，曹操心目中的「五子良將」之首就是於禁!
為什麼說於禁是五子良將之首
第一，於禁官職最高。建安二十一年(216年)，曹操被冊封為魏王，遷為左將軍，假節鉞。張遼當時已經八百大破孫十萬了，官職還是征東將軍，也沒有假節鉞的特權，樂進、徐晃、張郃都還是雜號將軍。
第二，曹操在襄樊之戰前最信任於禁。五子良將中，其實只有樂進、於禁是一開始就跟隨曹操的。樂進是最早，於禁本是鮑信部將，鮑信為救曹操戰死，於禁跟了曹操(192年)，徐晃197年投曹操，張遼呂布死後投曹操(199年)，張郃官渡之戰時(200年)投曹操。
所以嚴格意義上來說，徐晃、張遼、張郃三人其實都是降將，雖然曹操知人善用，但對降將卻不可能百分之百信任。曹操最信任的首推夏侯惇、夏侯淵、曹仁等宗室將領，其次就是於禁了。
曹操看重於禁的原因：
一、善治軍。治軍有時候比軍功更重要，於禁就是善於治軍的典型代表，軍法嚴厲，軍隊整肅，無論遇到什麼情況都能保持鎮定。建安二年(197年)，於禁隨曹操至宛城，張繡投降。旋即張繡復叛，曹操的陣營被張繡軍隊忽然襲擊，應付來不及，便各自退兵，非常混亂。唯獨於禁約束部下，且戰且退，一些士卒雖然戰死了，於禁也不允許散亂。
於禁持軍嚴整，繳獲來的財物從來不會私藏，因此曹操對於禁的賞賜非常重。然而，他常常以嚴厲的軍法來統御將士，所以，於禁難以得到將士們的擁戴。建安十一年(206年)，昌豨投降曹操後再次反叛，曹操派遣於禁征討。於禁急攻昌豨，但是未能攻克昌豨的據點。
於是，曹操又派夏侯淵領兵與於禁一同作戰。夏侯淵攻下了昌豨的十餘座據點。但由於昌豨與於禁是舊交，便向於禁投降。在昌豨投降後，諸將皆以為昌豨已降，應當讓曹操處置，但於禁說：「你們難道不知道曹公經常說的命令嗎!圍而後降者不赦!遵行和執行法令，是事奉君上的氣節。昌豨雖然是我的舊朋友，但我豈可以因此而失節!」
自臨與昌豨決別，隕涕而斬之。當時曹操軍在淳於，聞而歎曰：「昌豨不向我投降，而投奔於禁，是命運啊!」更加器重於禁，東海平定以後，曹操上表漢獻帝劉協表功於禁、樂進、張遼三人，於禁因此拜為虎威將軍。
二、軍功高。五子良將中名氣最大的自然是張遼了，張遼戰績也確實顯赫，北征烏桓斬蹋頓，合肥八百破孫權十萬大軍，威名赫赫自然知名度高，受人喜愛。很多人納悶，於禁有什麼戰功嗎?我們簡單羅列一下：
1、初平四年(193年)，曹操讓於禁統兵到徐州，攻打廣威。在攻克廣威之後，於禁被拜為陷陳都尉。
2、興平元年(194年)到興平二年(195年)，於禁隨同曹操到濮陽討伐呂布，於禁別率兵在城南攻破了呂布兩座營寨，又率兵在須昌打敗了高雅。又隨從曹操攻打壽張、定陶、離狐，在雍丘包圍了張超，佔領了四座城池。
3、建安元年(196年)，於禁隨曹操討伐黃巾軍劉辟、黃邵等部，屯紮在版梁。黃邵等乘夜襲擊曹操營寨，於禁領部下迎擊，打敗了黃巾軍，斬殺黃邵等，迫使黃巾軍全部投降。
4、同年，從圍袁術部將橋蕤、張勳等於若縣，斬其四將。
5、建安三年(198年)，復從曹操破張繡於穰，擒呂佈於下邳。
6、建安四年(199年)，史渙、於禁、樂進、徐晃、曹仁等人攻破眭固於射犬，破斬之。
7、建安五年(200年)正月，曹操當初與袁紹作戰時，袁紹兵盛，於禁願意擔任先登。曹操稱讚於禁，於是遣步卒二千人由於禁統領，守延津以拒袁紹，曹操引軍還官渡。
8、建安十一年(206年)，昌豨投降曹操後再次反叛，於禁平定東海，並殺掉昌豨。
9、建安十四年(209年)，於禁與臧霸等人討伐梅成，張遼督領張郃、牛蓋等人討伐陳蘭。於禁為張遼供應糧草，張遼斬殺陳蘭、梅成。張遼因此戰的勝利而獲得了假節。於禁也因協助張遼而增加食邑二百戶，連同以前的共計一千二百戶。
除219年敗給關羽之外，於禁從軍三十餘年，幾無敗績。而且於禁很多時候都是獨領一軍作戰，這在曹操那裡，幾乎沒有宗室以外的將領能享受這種待遇。所以公元209年之後，於禁幾乎都是待在後方整治軍隊，很少需要衝鋒陷陣了。
三、關鍵時刻靠得住。現在說於禁關鍵時刻靠得住，似乎是個笑話，但在投降關羽之前，於禁是曹操最大的依仗。公元197年淯水之難前面已經說了，曹操被張繡打的抱頭鼠竄，兒子曹昂、侄子曹安民、愛將典韋統統戰死，曹軍亂成一鍋粥。
而於禁居然能保證自己部隊不亂，有序撤退。青州兵趁機作亂，於禁還帶兵懲治了他們，並且坦然面對告黑狀的，這讓曹操第一次認識到了於禁的持重之處，稱讚足以和古之著名將領相比。於是錄於禁前後功，封為益壽亭侯(關羽被封漢壽亭侯，是在公元200年)。
公元200年官渡之戰前，袁紹兵盛，於禁願意擔任先登。曹操稱讚於禁，於是遣步卒二千人由於禁統領，守延津以拒袁紹，曹操引軍還官渡。曹操趁這個空隙，去徐州討伐反叛的劉備，而於禁自己在延津擋住了袁軍的進攻(危難之際勇擔重任)。
建安二十年(215年)十一月，曹操平定了張魯。雖然朱靈在曹操征討張魯的過程中立下了戰功，但是，曹操不喜歡朱靈，想要奪取他的兵權，因為於禁有威嚴，便遣於禁引數十騎，帶著曹操的命令，前往朱靈營讓讓朱靈交出了兵權。朱靈及其部眾無人敢動。曹操就讓朱靈為於禁部下，眾皆震服，於禁的威重就是達到了這種地步。
公元219年關羽北攻襄樊，於禁率兵救援，漢水暴漲，於禁兵敗投降曹操。曹操得知於禁兵敗後，哀歎良久，說：「於禁與我相知已有三十年，怎麼面臨險境，反不如龐德!」
於禁投降關羽，這是一生的污點，但人誰不犯錯呢?關羽還投降過曹操呢，難道關羽一生就應該被抹殺，關羽還大意失荊州，人們不還是歌頌武聖。於禁為何投降，的確很難讓人理解，但於禁在219年之前，絕對是曹操心目中的第一愛將!
《三國史話》是近代史學大家呂思勉先生的作品，向來有史實版《三國演義》之稱，《三國史話》的創作目的是為勘正《三國演義》中一些不符合史實的情況，其中很多觀點非常有意思，有助於我們瞭解真實的三國歷史。