曹操求賢若渴，對於關羽這樣的猛將自然是欣賞至極，想盡百般方法想要留住，但是他欣賞關羽的原因，除了關羽本身的才能外，很可能還是出於對劉備的憎恨。
在三國歷史上，曹操對於關羽的欣賞已經無需贅言。當然，對於任何人才，曹操基本上都秉承著求賢若渴的心態。至於關羽這樣的忠義勇武的戰將，曹操多一份欣賞也不足為奇。畢竟，蜀，小國爾，著名將領唯羽。但是，在筆者看來，曹操之所以欣賞關羽，卻夾雜著比較複雜的情感和目的，其原因更不僅僅是關羽的忠義勇猛。
一
首先，對於曹操和關羽之間，劉備始終是跨不過去的坎。一定程度上，曹操對於劉備的欣賞，絲毫不遜色於關羽。一句「天下英雄，唯使君與操耳」就已經能說明問題了。而曹操對於劉備、關羽的欣賞，可以說是從他們身上看到自己的影子。雖然曹操出身士族，但是宦官之後的身份，讓曹操在袁紹等世家大族面前感到自卑。由此，不管是曹操，還是劉備關羽，在當時那個講究門第出身的年代，地位都不高。而這，也為他們之間的惺惺相惜奠定了基礎。
二
其次，但是，劉備、關羽、張飛等人和命運抗爭的精神，在被袁紹等諸侯嘲笑後的奮發，著實令曹操欽佩不已。不過，對於性格多疑的曹操，還羨慕劉備擁有關羽這樣一位忠心耿耿的異姓兄弟。由此，曹操賞賜給關羽的重金也罷，爵位也好，甚至主動和關羽交心，不排除是對劉備的嫉妒。尤其在和劉備撕破臉之後，曹操提到關羽仍然讚不絕口，那可能就是對劉備的恨了，你擁有的，我曹操憑什麼沒有呢?
三
再者，曹操欣賞關羽，也是因為他們都對士族抱有一種排斥的心理。對於曹操來說，雖然出身士族，但是始終得不到名門望族的認可。尤其是在和袁紹開戰的時候，大部分士族都是心向袁紹，官渡之戰時更是諸多士族和袁紹秘密通信。至於關羽，出身平民階層的他，同樣對士族嗤之以鼻，尤其是江東孫權等士族，在他眼裡都成了鼠輩。由此，相同的價值取向，自然要彼此互相欣賞一番。當然，重用張飛、關羽、趙雲等草根出身的劉備，恐怕對於士族也沒有什麼好感。
四
最後，曹操對於關羽的欣賞，也要放到當時的歷史背景去分析。在袁紹和曹操兩大勢力即將決一雌雄之際，曹操的地盤和軍隊是遠遠比不上袁紹的。因此，未戰袁紹，曹操內部就存在悲觀的情緒了。由此，曹操的當務之急就是保持內部的團結。而籠絡人心之道，就是對屬下好一點，比如春秋戰國時期的吳起愛兵如子等。恰巧在這個時候，曹操遇到了降漢不降曹的關羽。
面對這樣一個降將，曹操不計前嫌，重重有賞，這對於穩固人心，顯然起到了標桿作用。進一步來說，出身平民階層的關羽，和張遼等五子良將差不多。而曹操欣賞關羽，也是在籠絡曹操集團中廣大來自平民的中下級軍官。