曹操喜愛美女這是人盡皆知的秘密，在他的生活中，玩弄女人佔據了很大一部分時間。曹操一生不斷拈花惹草，《三國誌.關羽傳》中記載道：呂布的手下秦宜祿之妻生得非常漂亮，關羽對其十分仰慕。在曹操和劉備圍攻呂佈於下邳時，關羽幾次三番向曹操要求將這個女人賜予自己。曹操當時爽快地答應了。
但攻下城池後，卻是將這名女子占為已有，令關羽十分不滿。還有在宛城的時候，曹操發現了張繡的嬸娘長得漂亮，便動了色心，將其納入賬中，令張繡忍無可忍，最終降而復叛。霸佔他人妻子的曹操也在這場戰爭中慘敗，不但自己中箭受傷，還令長子曹昂、侄兒曹安民、愛將典韋通通戰死於沙場。
為了女人，曹操不惜得罪愛將，失去誠信，但這並不能說女人在曹操心目中就佔有了重要地位，相反地，曹操雖然熱衷佔有女人，但從內心深處卻並不愛惜她們。
三國誌中有記載，一天曹操在他的一位愛妾那裡午睡。他讓愛妾過一小會兒叫醒他，但愛妾看到他睡得很熟，便沒有叫。曹操醒來後對此勃然大怒，便將罪過歸咎到了這名愛妾身上，命人活活將其打死。
易中天在著作《品三國》中寫道「曹操生活上比較隨便。他吃不講究，穿不講究，長期在外行軍打仗，對女人大約也只能將就，不能講究。」
曹操對女人不過是出於生理上的需求而已，不能用現代一夫一妻的觀念去苛求古人，尤其是古代帝王，更是如此!但曹操霸佔他們妻女，搶奪他人心頭之好，是很不道德的，也是很為人不齒的!