曹操與司馬懿都是三國時代有謀略的政治家、軍事家， 其性格中皆有「多疑」的因素， 是二人大智過人的表現形式之一， 這使他們常常成為政治上、軍事上的勝利者， 成為真正的英雄。
曹操足智多謀， 對謀士參謀提出的意見經過深思熟慮後， 能夠消除疑問， 並做出正確的決策， 表現出果斷精明， 可謂「慮無不周」， 「得策輒行」。而作為曹操繼任者的司馬懿， 同樣在軍事指揮上秉承了曹操這特性。司馬懿一直實踐著「智者貴於乘時， 時可不失也」這句話， 最終在軍事上和政治上奠定了三國最後統一的基礎。
儘管曹操與司馬懿「多疑狡詐」的共性使二人均成為勝利者， 但二人的「多疑狡詐」又有個性， 從而表現出自己的愛憎態度。
曹操的「多疑狡詐」性格中過多的帶有「殘忍」的成分。作為一個弄權者， 他必須始終具有高度的政治敏感性， 因而時時提防別人加害於己或造反奪權， 因此他無論對敵人， 還是對自己身邊的人， 都處處設疑。他雖能廣攬人才， 且「任人唯才」， 卻總是疑其不忠， 殺荀便是例證。
再如曹操為防別人加害自己， 自導自演了一場「夢中殺人」之戲。一個近侍在他午睡時， 拾起掉在地上的被子並給他蓋上， 曹操「躍起拔劍斬之， 復上床睡」。醒後佯驚， 問何人殺死其近侍， 眾人告訴他實情， 曹操痛哭並厚葬這名近侍。其實這個騙局就是用以惑眾， 懼人危己。正如楊修所言:「丞相非在夢中， 君乃在夢中耳! 即使是對自己有恩的人， 他也不放心。
曹操欲刺董卓， 事敗後逃走， 被呂伯奢收留， 因為聽到屋外有磨刀聲並有人說「縛而殺之」， 就疑心即起， 殺掉呂伯奢全家， 並說「寧教我負天下人， 休教天下人負我」。一幅極端利己者的嘴臉。曹操這種「多疑」的性格也使他嘗盡了苦頭。正因為疑心重， 不肯輕易相信別人， 怕被欺騙， 以致中了周瑜的反間計， 冒失地殺掉蔡瑁、張允二人， 在赤壁之戰中大敗而歸。與上次的官渡之戰相比， 可謂「成也疑， 敗也疑」。
最後， 他已身患重病， 當華佗提出用利斧劈開其頭而治頭痛時， 他又懷疑華佗要謀害於己， 終因不肯醫治而亡。甚至死後還要設立七十二座疑塚， 以防後人知道其葬處來掘墓。
而司馬懿的「多疑狡詐」性格中主要帶有「謹慎」的成分。他本人說諸葛亮「平生謹慎」， 其實他比諸葛亮更加謹慎， 甚至小心翼翼。因為他的對手諸葛亮神機妙算， 使他屢敗下風， 因此， 雖「深明韜略， 善曉兵機」， 也不得不謹小慎微， 以免「一失足成千古恨」。這也使他錯失了許多戰機， 最典型的莫過於「武侯彈琴退仲達」一回。如果不是司馬懿多疑， 認為諸葛亮「平生謹慎， 不濁弄險， 今大開城門， 必有埋伏」， 未敢入城， 因而蜀軍才得以脫離險境。正如毛宗崗所言:「仲達不疑其大膽於一時， 正為信其小心平日耳」， 當時如果是其子司馬昭率兵， 可能會直衝進去活捉諸葛亮， 但諸葛亮已料到司馬懿必懷疑自己不敢弄險， 故出此計。
再如「死孔明氣走生仲達」一回， 司馬懿見一將星附落， 猜是孔明已死， 本應傳令起兵， 但又疑此是諸葛亮故意詐死誘其出兵而未聚行勸， 從而坐失良機。司馬懿曾說過「智者貴於乘時， 時不可失也。」這幫助他取得了不少勝利， 如剋日擒孟達， 保護了兩京的安全;誅殺曹爽， 掌握大權。但他自己卻因為畏懼諸葛亮而喪失了很多打敗蜀軍的機會。諸葛亮的佯裝退兵， 減兵添灶， 他都能預料到， 但在關鍵時刻卻患得患失， 貽誤戰機。