官渡之戰中，曹軍被袁紹困住。曹操和袁紹打了好幾個月的持久戰，曹軍糧草處於嚴重不足的狀態，曹操急得焦頭爛額，眼看就要崩潰了，這時候，袁紹帳下的謀士參謀許攸深夜跑到曹營投靠曹操，曹操聽說許攸前來，簡直心花怒放，激動得連鞋子都顧不上穿，就跑出去迎接許攸。
許攸一來就立下大功，他建議曹操火燒袁紹糧庫，這一招直接導致袁軍大亂，曹操最終贏得官渡之戰的勝利。所以若論軍功，官渡一戰，許攸的確起了舉足輕重的作用。許攸也因此受到曹操的重視，在曹操眾多謀士參謀中佔據一席之地。
由此可見，許攸應該是非常有前途的：才華突出，又立過戰功。但事實上，看過《三國演義》的人都知道他的下場很慘：死於同為曹操幕下之臣的許褚之手。
原因何在?
仔細追究起來，許攸之死，並不是偶然的，這與他的為人處世有著必定聯繫。他向來自視甚高，目中無人，自身操守不好，又沒有清楚的自我認識，是導致許攸慘死的重要原因。
當時，袁紹和曹操剛開始交戰，曹操派人去許昌催促糧草，不料送信的使者被許攸拿住，於是他就把曹操的催糧書信交給袁紹，並建議袁紹攻打許昌。倘若袁紹採取了他的這個建議，那麼官渡之戰的結果也許要改寫，但袁紹並沒有採納許攸的建議。許攸還試圖說服袁紹，恰好袁紹受到審配的書信，信中除了公事，還說了一件許攸的私事，原來許攸在冀州的事實，曾經廣收賄賂，而且縱容子侄對百姓徵收重稅，收的錢糧都入自己囊中。袁紹見到這封信後，大怒，斥退了許攸，自然更加不肯使用他的計策。
很多人都說許攸是被自己的同僚給坑了，說他轉投曹操是無奈之舉。試想，如果他沒有做過那些不良的事，審配又如何抓住他的把柄呢?自然是他先品行不良，操守不好，所以袁紹才不肯全然信任他。
入了曹操門的許攸，如果肯吸取教訓，改正缺點，憑著他的才華和已經立下的功勞，一定能在曹操手下大有作為。但許攸在官渡之戰，一直表現得得意忘形，他仗著自己跟曹操是同鄉，又是有功於曹操的人，在冀州城城門口，他用鞭子指著城門，旁若無人地叫著曹操的小名，說「阿瞞，沒有我的話，你能進得了這冀州城嗎?」曹操雖然表現得很大度的樣子，一笑置之，但，他心裡會怎麼想?難道他果然一點也不介懷?
而且，就算曹操肯容他，曹操部下那麼多立過赫赫戰功的人可容不下他。比如許褚。
某天，許攸碰到許褚，就把說曹操的話又對著許褚說了一遍：你們要是沒有我，能進得了這個門嗎?許褚是誰啊，你一個謀士參謀敢這麼囂張，他大怒：我們千生萬死，冒死血戰，才奪下城池，你竟然敢如此誇口?簡直是不想混了!許攸個沒眼色的，他以為許褚不敢把他怎麼樣，就繼續罵許褚，蔑視他，結果，「褚大怒，拔劍殺之」。
當許褚提著許攸的首級去告訴曹操，他把這個目中無人的人殺的時候，曹操假惺惺地「深責許褚，令厚葬許攸」。想當初典韋死得時候，曹操傷心成那個樣子，許褚在曹操心目中的地位不亞於典韋，所以，即使殺掉許攸這個「大功臣」，曹操也只是「深責」而已。不過是做做樣子。
可見，曹操待許攸，也不過如此罷了。許攸也算是個倒霉蛋。