三國時期有三方霸主，劉備、曹操、孫權各有一番勢力。在這個選陣營的關鍵時期，諸葛亮卻做了一個驚人的選擇，他最後放棄了曹操，投奔了劉備，這是為什麼呢？
諸葛亮雖然隱居隆中，但他與荊州上層人物的關係非常親密。他的岳父黃承彥是劉表的連襟，蔡瑁的妹夫。劉表的原配婦人逝世以後，迎娶了荊州豪族蔡諷的小女兒。而蔡諷的大女兒，正是黃承彥的老婆。此外，諸葛亮的二姐嫁給了荊州名士龐德公的兒子。龐德公對當時的顯學——評論人才，也是很有研究。人稱諸葛亮為臥龍，龐統為鳳雛，司馬徽為水鏡，正是龐德公做出的人才鑒定。
諸葛亮有了與劉表和荊州名士的這一層關係，再加上大哥諸葛瑾已經在孫權那裡做官而且很受信任，他要想在荊州或者東吳出仕當幹部，那也就是一句話的事情。但他選擇了繼續蟄伏隆中，過著耕讀生活，靜觀天下之變。這說明劉表和孫權，都不是他想要的老闆。剩下可供選擇的老闆，就只有曹操和劉備了。諸葛亮最終選擇了寄人籬下幾乎一無所有的劉備，放棄了已經基本統一北方威震天下的曹操。一千八百多年來，無數的人對這件事有無數的理解，可以說是仁者見仁，智者見智。我們可以從以下幾個方面加以分析：
1、諸葛亮的為人
諸葛亮之所以深受歷代知識分子的推崇，一個重要的原因就在於他是一個理想的儒家士子，是榜樣，是標尺。這個榜樣和標尺，主要是指高風亮節，功業卓著。在諸葛亮這樣的楷模身上，古人提出的人生三不朽——立德、立功、立言，都有值得稱道之處。以位列第一的立德來說，儒家的忠孝仁義，就是他們畢生踐行的標準。作為一個有眼光、有頭腦的知識分子，諸葛亮當然看得出曹操把持的中央政府已經不是大漢的政府，要想踐行忠義，自然不能投靠曹操為虎作倀。
2、諸葛亮的理念
諸葛亮一生推行的治國理念是內儒外法，實行儒家的仁政，而曹操實行的卻是霸道，強權政治。這一點，諸葛亮非常清楚，要知道諸葛亮隨叔父離開家鄉漂泊異鄉，與曹操屠徐州有很大的關係。道不同不相為謀，兩個分歧太大的人走到一齊注定不會長久。除非一方只領薪水不干實事，但這明顯不是諸葛亮想要的結果，他不僅要做事，而且要做大事。一個人做什麼決定，最根本的因素是內因，在於其為人，在於其理念。可以說，以上兩點是諸葛亮不選擇曹操的最根本的因素。
3、劉備的魅力
在我國古代社會，道德高於一切，君主的道德品質尤其重要。有一個賢德的君主作為領袖，則上行下效，就能使官風廉正，官風正則民風厚，最終實現和諧社會。而在道德方面，劉備佔有壓倒性的優勢。有著皇族身份的劉備，參與了誅殺曹操的密謀，這是對大漢朝廷難得的忠誠。這在感情上就與深受忠孝思想影響的諸葛亮等人拉近了一層。此外，劉備在平原、徐州任上實行仁政，仁義之名遠播，這對於崇尚內儒外法的治國理念、同樣推崇仁政的諸葛亮來說，吸引力是巨大的。再者，劉備禮賢下士，被稱為天下英雄，在當時名頭不小，這一點諸葛亮也必定會有所考慮。
4、劉備的空間
雖然劉備聲望很高，但此時除了手下有一批雷打不散的人以外，沒有多少實力，可以說劉備還處在困境當中。諸葛亮如果能輔佐劉備脫離困境，站穩腳跟，發展壯大，乃至克竟全功一統天下，這個過程中間大有可為。同時，劉備手下有一流武將，卻沒有一流的治世能臣，可以說留給諸葛亮大展身手的空間是非常廣闊的。
選擇追隨劉備，既符合諸葛亮的政治理念推行儒家仁政，又有一展胸中抱負、不負平生所學的空間。因此，諸葛亮自然更加傾向於劉備。有一種說法認為，諸葛亮選擇劉備主要是看上了發展空間。依據是赤壁戰前諸葛亮出使東吳，張昭挽留他跳槽到孫權手下打工，他推辭了，給出的理由是：「孫權是個很不錯的老闆，不過不能充分發揮我的才能，所以我還是不跳槽了。」（孫將軍可謂人主，然觀其度，能賢亮而不能盡亮，吾是以不留）這個依據其實根本經不起推敲，約幾個朋友在酒局飯桌上隨便侃侃就行了，拿出來忽悠人，就有點不負責任了。
試想，諸葛亮怎麼可能當著孫權員工的面說人家老闆不好？何況此時諸葛亮代表劉備一方有求於孫權，說孫權的不好不是沒事找抽麼？諸葛亮注定只能說孫權是個好老闆，然後再找一個委婉的理由拒絕。大家都是聰明人，理由編得太離譜了沒有人會相信，因而諸葛亮以發展空間為理由來拒絕。這的確是一個原因，但絕對不是最重要的原因。
打個比方說，現在的年輕人談戀愛，尤其是學生時代的早戀，拒絕對方最常用的理由是：我現在不想談戀愛。其實大多數情況不是真的不想談戀愛，而是不想和你談，但直接說「我看不上你」實在太傷人了，因此換一種委婉的說法而已。可不能會錯了意，否則就要鬧出笑話了。