有人形容他為潛伏大師。出道時二十多歲，來到曹操身邊做事，一干五十多年，到七十多歲才執掌大權。最後把曹魏大權全部奪到自己手裡，為西晉王朝的建立打下了非常堅實的基礎。
他的目標一開始並不是那麼清楚。
司馬家族，史書記載是儒學傳家的。他身上的特點，很多跟老子哲學對應。如《老子》裡說「八善」，最重要的就是「居善地，心善淵，動善時」。「居善地」就是善於選擇自己的地位，在什麼時候，什麼地位對你最合適。「心善淵」，心思要藏得深，不能輕易給別人看出來。「動善時」說要善於把握行動時機。
道家還有一點叫順其自然。對於司馬懿來說，順其自然不是隨大流，而要在自然之勢中加入自己的努力，使自然之勢的變換朝著有利於自己的方向。
從他出道說起，他也是個世外高人，曹操聽說這個人很有本事，要請他出山。司馬懿不幸，他遇上一代梟雄，打敗袁紹之後，當時整個天下大局都已定。
開始他不願意，他說他有風癱症，不願意起來。後來曹操發覺這是個花樣，就派手下人跟他說，出來幹就幹，不出來幹，就把他逮起來。曹操的習慣是這樣的，人才要麼為我所用，不為我所用，除掉，沒有選擇。
那就只好來到曹操手下干了。但是像司馬懿這樣的人能成大器，難道曹操看不出來嗎?曹操其實對司馬懿一直是提防的。但另一方面他確實有才能。
「居善地」，司馬懿在曹操時代非常清楚自己合適的地位是什麼。他兩個表現很關鍵，一是當時曹操試圖篡奪漢的政權，當時反對的人還有不少。司馬懿就很明白地跟曹操說，像你這樣的才能，像你這樣的功德，天下人敬服你，順從你，這是當然的。曹操當然開心。第二，司馬懿在曹操手下做事，特別盡責謹慎，把一件一件事理得特別順，像是一個可靠的僚屬。但是曹操跟曹丕說，這個人不是甘為臣下的人，將來恐怕要壞你的事。
曹丕當時究竟是什麼態度?那就牽涉到司馬懿跟曹丕的關係，「居善地」，在不同人的面前，要扮演不同的角色，找到自己最好的位置。曹操開始特別喜歡曹植，所以在立曹植還是立曹丕的問題上，猶豫不決。司馬懿清楚地看到，將來的天下是曹丕的，所以他跟曹丕的關係特別好。
司馬懿的眼光確實與眾不同。
他跟不同的人有不同的身份。在曹操面前他是一個恭謹的、忠順的、有能力的僚屬。在曹丕面前他就是一個有智力的、能決斷的、能提供最大幫助的謀臣。在曹操身邊，司馬懿坐得挺穩。到了曹丕身邊，他的地位提升一層，因為他鼎力支持，贏得了曹丕的信任。
明帝曹叡時代，司馬懿已經成為國家重臣了。當時三國之間經常發生戰爭，在明帝時代主持軍政大事就是司馬懿。
有一個重要銜接，在曹丕臨終前，他把明帝曹叡托付給司馬懿。司馬懿是一個有才能的人，政治才能、軍事才能都很強。
到明帝時代，司馬懿已經六十多歲了。這個年齡，要不然就選擇做忠臣終老。因為曹室的政權在曹丕和曹叡的時代，都非常穩定。
司馬懿還得等待機會。曹丕、曹叡做皇帝的年代都不長。曹叡臨死的時候，又把政權托付給他，因為曹叡的兒子齊王曹芳當時很小。在歷史上發生了非常動人的一幕，曹叡病重時，司馬懿正在遼東作戰，曹叡就連下五道詔書，召司馬懿進宮，司馬懿就乘一部當時最快的戰車，風塵僕僕，直奔洛陽，到洛陽連家都不回，直接進宮。這時候，曹叡已經奄奄一息，說了一句特別令人感動的話，我終於把你等回來了。
那時曹芳只有九歲，他就以後事相托。據有的史書描寫，曹芳上去就抱著司馬懿的脖子。司馬懿跟曹家幾代，已經從開始時的處處提防到現在親密無間了。
好戲才剛剛開始。
曹芳是小孩，大權就可以轉移到自己手裡來了，機會來了。
還有一個對手，就是曹爽。
當時曹叡把曹芳托給兩個人，他和曹爽。曹爽是曹氏宗室，大將軍曹真的兒子。從曹叡的角度來說，他這樣考慮也很周全。一個是自家人，一個是最能幹的人，有這兩個人來輔佐自己的孩子，穩當。
曹爽和司馬懿相處怎麼樣?皇帝是一個小孩子，所以皇權是一個虛位，那國家大權就轉移到兩個人手裡，誰來掌握這個大權?就構成兩個人之間的紛爭。那麼這時，所謂「居善地」，司馬懿又在考慮自己的位置。
從資歷、年輩、能力、聲望來說曹爽都不如他。但是曹爽是曹氏宗室，如果說代行皇帝權力，那麼曹爽比司馬懿更名正言順。