董昭對曹魏功勞蓋天，當初是他建議曹操加封魏公、魏王，所以曹氏三代都很倚重他，而他也是一位有膽略、有奇謀之輩。
袁紹和公孫瓚爭霸時，鉅鹿太守想要歸附公孫瓚。董昭到鉅鹿，昭告全郡只抓捕為首的孫伉，妻兒不連坐，從而一舉穩定鉅鹿。
歸附曹操時，董昭建議曹操「行非常之事，乃有非常之功」，然後才能安天下人心。曹操說：「這本來就是我的志向，只是楊奉有精兵，怎麼樣除去這個心頭大患呢?」
董昭認為楊奉為人勇猛而少慮，先好好安撫他，等到雙方有了交情和信任，再定計策除之，曹操依此除了楊奉之患。
襄樊之戰，孫權希望曹操保密解圍計劃，但董昭分析局勢和關羽為人，認為還是讓計劃洩露出去，故意讓關羽知道最好，後果如董昭預料，關羽兵敗身亡。
夏侯尚伐吳，想通過浮橋貫通南北。董昭認為：浮橋很窄，如果敵人頻繁攻擊加上江水暴漲，這樣太危險。果然吳兵攻擊，江水暴漲，幸虧退兵早，才不至於損失嚴重。
曹丕稱讚董昭有張良、陳平那樣的見識。除了這些高見識和計謀之外，董昭也不乏勇將之氣。
張楊被殺後，薛洪、繆尚守住城池，等待袁紹來救。董昭單身入城，以理曉喻，薛洪、繆尚率領眾人投降曹操。
當初在袁紹處，魏郡幾萬賊人是個隱患，董昭起初厚待這些人，然後找機會離間他們，又各個擊破，兩天之內，捷報三傳，從而平定魏郡。
膽略堪比程昱，見識比肩郭嘉，陳壽評價董昭籌畫所料，是可比荀攸的，並把他和程昱、郭嘉等人合為一傳，足見其地位了。