首先曹操那時候的曹操已經有自己的班底子了，而且曹操自己本身就有非常高的謀略和主見，他還特別多疑。你就說諸葛亮喜歡搞一些險計。什麼錦囊妙計，讓將軍上戰場的時候再打開，這不扯犢子嗎?曹操會放心一頭霧水的什麼都不知道就讓自己的大將帶著一大批軍馬去打仗去?那不是送死嗎?而且曹操的性格和名聲，諸葛亮都不太喜歡。
《隆中對》開始就指出曹操挾天子以令諸侯，不可與之爭鋒，這裡就表明了諸葛亮的態度——曹操是挾天子以令諸侯，是大漢之國賊!諸葛亮作為儒家思想影響的當代智者肯定是不認同曹操的所作所為的，而且還有一件事讓諸葛亮徹底看透了曹操的殘暴不仁。就是曹操的父親曹嵩路過徐州的時候被徐州叛軍殺掉，然後曹操揮軍佔領徐州並且把徐州數十萬百姓屠戮殆盡，江河為之不流!當時諸葛亮正去徐州遊歷路上所見曹軍的暴行，從此曹操在諸葛亮眼中就是邪惡暴君的代名詞，更加不可能再來輔佐曹操了。
諸葛亮有強烈的正統觀念，這一點，是他做出這種抉擇的根本原因。劉備是劉氏宗親，有劉氏血統，屬於「正統」，而曹操和孫權，都屬於「非正統」，是「亂臣賊子」。諸葛亮進行關係著自己生前命運和身後名聲的重大政治抉擇時，只可能選中劉備，而不能選中曹操和孫權。劉備又有王霸之雄心和謀略，並享有天下英雄的美譽，深為時人所重，這一點，也不由得諸葛亮不考慮。
劉備三顧茅廬請請他的真情打動了諸葛亮，讓諸葛亮看清了劉備對待自己是多麼的看重，也看清了劉備的為人，看清了劉備光復漢室的決心和誠意。劉備是漢室後代，諸葛亮是漢室子民，光復漢室是行天道順明意，所以諸葛亮願意幫助劉備光復漢室。曹操生性多疑，而且出生卑微，諸葛亮認為輔佐他自己不會有好的發展，東吳人才濟濟，去了怕得不到重用，而且容易受到排擠，東吳也不是一個好的去處，所以他選擇了實力薄弱的劉備。