赤壁大戰是決定魏、蜀、吳三國鼎立的一場聲勢浩大的大會戰，為了打贏這場戰爭，率領八十三萬軍隊飲馬長江的曹操和江南劉備、孫權的聯合部隊無不在千方百計力爭先機，奪得這場戰役勝利的主動權。於是，經過毛遂自薦，曹操派出了與東吳主帥周瑜有同窗之誼的蔣干，前往東吳做周瑜的策反工作。
當時，周瑜不僅是東吳的三軍主帥，而且也是劉備、孫權的聯合部隊的總指揮。如果策反周瑜成功，孫、劉的聯合部隊將會不戰自潰，望風而逃;曹軍不僅不戰而勝，而且還會乘勢渡江，全面佔領江南的繁華之地、錦繡之鄉。因此，曹操十分重視蔣干前往江東的策反工作。那麼，蔣干是何許人也，竟敢誇下海口，只身前往東吳做主帥的策反工作?
蔣干，字子翼，九江人，不僅善於舌辯，而且一表人才，獨步江淮，無人能敵。因此，蔣干的口才學問雖不能名動天下，但能夠獨步江淮也足讓人刮目相看，不可輕視。再說，他又是周瑜的同學。俗話說，一輩同學三輩親。蔣干既是周瑜同學，又誇下策反的海口，不難想見，他們之間必定有著一定的情誼。
於是，這位自恃才高八斗、能言善辯的九江才子，身負策反敵軍主帥的特殊任務，隻身渡江，來到了東吳軍隊的大本營。然而，令曹操始料不及的是，蔣幹這一次渡江，竟然斷送了自己麾下的八十三萬人馬，使自己身陷兵敗赤壁的千古遺恨之中。
其實，周瑜此時正在為這場赤壁大戰的前景愁眉不展。這個奸賊曹操率領八十三萬大軍進駐赤壁，飲馬長江，虎視江東。為了彌補北方軍隊水戰的經驗不足，他還特命荊州降將蔡瑁、張允二人為水軍都督，日夜操練水軍。而這蔡瑁、張允二人久居江南，諳習水戰之法，被東吳一直視之為眼中釘、肉中刺，真可謂心腹之患，早就想除掉他們而一時難以下手。因此，周瑜常常為此憂慮於心。
恰恰此時蔣干前來軍營拜訪，正為軍情憂心忡忡的周瑜不禁喜出望外。周瑜乃何許人也?東吳三軍主帥，少年英雄，精通兵法謀略，他怎能不清楚這位老同學突然過江前來的目的呢?因此，蔣干一進軍營，周瑜出來迎接，劈頭就將了這位老同學一軍：「老兄，你是替曹操當說客，到江東來策反我投降的吧?」
這蔣干平時能言善辯，但是干策反間諜工作還是第一次，被周瑜這麼突然一問，一時竟然沒有了底氣，便急忙否認說：「哪裡哪裡，老弟你誤會我了。我來江東只是看望你這位老同學的。」
此時的作為東吳的三軍主帥周瑜自然是一副東道主的風度，把蔣干迎進軍帳之內，大擺酒宴，為老同學接風。他吩咐眾人說：「這是我的老同學蔣干，今晚他不是說客，只是同學。所以今天酒宴上，只敘同學友情，不談軍國大事，否則一律殺頭!」這一句話，硬是把蔣干一路上想好的如何策反勸降的話給噎了回去。
其實，這不過周瑜反間諜計劃的第一步棋。緊接著周瑜便藉著酒意，拉著蔣干到處看他的強壯兵馬，看他的充足糧草，還故意向蔣干洩露軍事機密。當然，這是周瑜反間諜計劃的第二步棋。就是讓蔣干誤認為自己已經喝得酩酊大醉，以便實施反間諜計劃中最關鍵的第三步棋。
果然，周瑜不顧自己的營帳是軍事重地、閒人免進的規定，硬是把蔣干拉了進來。不僅如此，還讓蔣干與自己同床而眠。蔣干說什麼也不願意和周瑜一個床睡覺，就再三推托。周瑜就笑道：「老同學你是不是在花街柳巷的溫柔鄉里睡慣了，現在不願意和你的老同學一起睡了?」
蔣干急忙擺手說：「老同學，開什麼玩笑?你看我蔣干是那樣眠花宿柳的人嗎?」
「如果不是，那就一起睡吧!」
「好，一起睡……」
蔣干雖然無可奈何地和周瑜同床而眠，但是他實在是無心消受老同學如火的熱情。當天夜裡，乘著周瑜鼾聲如雷的當兒，蔣干想起了自己的使命，不由得悄悄起身，偷看周瑜的機密公文。不料在裡面卻發現了蔡瑁、張允二人轉交給周瑜的密信。只見信上說，他們只是虛情假意投降曹操，一旦有機會，就要刺殺曹操，把腦袋獻給周瑜。
蔣幹不看不知道，一看嚇一跳。這兩個奸賊，竟然是潛伏在我們曹營的間諜!蔣幹此時真是又驚又喜。驚的是自己的主帥曹操正深陷十分危險的陰謀之中，喜的是自己一幹上間諜就發現了這個驚天的陰謀。這一趟果然沒有白來，雖然策反的工作功敗垂成，但卻意外獲得了這個驚人的情報，其功勞遠在策反工作之上。於是，他也不顧同學情誼，急忙偷了書信，乘著夜色，坐上渡船，連夜便趕回了江北曹軍大營。
回到曹營還是半夜時分，蔣干也顧不上喘口氣便直接來見曹操，說自己雖然沒有成功地策反周瑜投降，但發現了一樁更為要緊的情報。說著就獻上從周瑜那裡偷來的書信。曹操也是剛從床上起身，睡眼朦朧，看了書信不禁火冒三丈，不由分說地就吩咐左右把蔡瑁、張允二人拉出去砍了。可是，人剛剛被拉出去，曹操便猛然頓悟了過來：「自己是不是中周瑜的反間計了?」於是，急忙吩咐左右停止行刑，趕快將蔡瑁、張允二人帶回來。然而，說時遲，那時快，此時左右帶回來的卻是他們二人的還滴著鮮血的人頭。
曹操乃一代梟雄，自然很講臉面，不可能當著下屬說自己中了人家的反間計了。於是曹操自認倒霉，就含糊地給這兩個連死都不知道因為什麼罪名而死的降將安了個「怠慢軍心」的罪名，把這事給敷衍過去了。但是，此時的蔣干並不知道自己中了自己同學的反間計了，反而喜滋滋地在曹操面前炫耀自己的功勞，以致於他後來又有一次深入江南干特務的經歷。
周瑜的反間計的成功讓曹操領教了間諜戰對於將要進行的赤壁大戰的重要，於是他暗地裡又派出蔡氏兄弟兩個間諜，前往東吳臥底，刺探情報。原來周瑜與諸葛亮此時也策劃了一個間諜計劃，就是設下「苦肉計」，安排東吳老將黃蓋派會稽山陰的知名人士闞澤前往曹營詐降。投降書送到曹營。曹操在接到投降書的同時，也得到了前往東吳臥底的蔡氏兄弟肯定的密報，但老謀深算的曹操依然不肯深信，就打算再派遣特工打進東吳內部，探聽此事的底細。
再說蔣干對上次策反周瑜的工作沒有成功，一直耿耿於懷，聽說曹操又要準備派人到東吳臥底，便再次挺身而出，毛遂自薦，願意深入虎穴，再探消息。這曹操也是聰明一世，糊塗一時，居然又派他過江去了。沒想到蔣幹此一去，竟然是為曹軍八十三萬人馬的全軍覆沒壓上了最後一根稻草。
此時的周瑜雖然設下反間計，利用一封假書信致使曹操錯殺掉水師二將，但是，他仍然感到破曹還是心有餘而力不足，而避難江東的知名人士龐統雖想出了連環計，但如何讓龐統平安過江，又如何使曹操深信不疑呢?周瑜正在為此發愁的時候，沒想到蔣干又來了。於是，周瑜再一次設下反間計，準備讓蔣干把龐統引見給曹操。
蔣乾果然不負眾望，二次過江，就把龐統到帶回曹營，引見給了曹操。龐統獻上了連環計，讓曹操把所有的戰船用鐵鏈子都連接起來，加強戰船的穩固性，這樣便可以讓不習慣水戰的北方士兵站得穩，打得贏。曹操命人如法操作，將戰船相互連接，果然將士們在船上如履平地。曹操高興地拍著蔣干的肩膀說，「蔣干，看不出，你果然有些本事，不愧是我軍的第一間諜!」
「這都是丞相你教導有方嘛!」聽了曹操的褒獎，蔣干也不失時機地回拍了一下。
看到眼前的一切，曹操自然是大喜過望，只等待與孫權、劉備聯合部隊的決戰之日的到來。
這一日，萬里長江突然刮起罕見的東南風，周瑜親率聯合部隊發動赤壁會戰的總攻。利用「苦肉計」詐降的黃蓋點燃一船柴火衝入了曹軍水寨，一些戰船頓時燃起沖天大火。而此時曹軍的戰船都因為龐統獻上的連環計被鐵鏈子連接在了一起，無法開脫。於是曹軍所有的戰船燒成了一片，致使漫江都是熊熊大火，這無疑成為了萬里長江有史以來最壯觀最亮麗的風景。
就這樣，蔣干兩次身為特工，兩次過江，兩次中計。不僅葬送了曹操的八十三萬人馬，甚至連曹操自己也差點命喪華容道。難怪後人評價蔣干是個成事不足、敗事有餘的最窩囊的間諜。
其實，蔣幹不是沒有學問。他和周瑜自幼同窗受業，琴棋書法無所不能，四書五經爛熟於心。當然，他也不是沒有膽量。在兩軍對壘之時，刀光劍影之中，自己儘管沒有幹過特工，但依然挺身而出，主動請纓，駕一葉扁舟去策反說降東吳的三軍主帥;特別是第二次過江，隻身犯險，面對惡語相加而又心胸狹窄老同學，他置生死於度外，據理力爭，這也確實難能可貴。然而，雖有一肚子學問，卻一點也沒用到點子上，只能幹些別人要上床了，便趕緊鋪床理被的蠢事，結果葬送了曹操的八十三萬人馬。
由此可以看出，一個人有學問是一回事，會不會辦事又是一回事。周瑜雖然與蔣干同窗受業，也比蔣干年輕多了，但卻能設下反間計將蔣干玩弄於鼓掌之中，結果奪取了赤壁大戰的最後勝利。而有著一肚子學問的蔣干做起間諜來，卻是成事不足，敗事有餘，結果成為後人茶餘飯後的笑料。周瑜與蔣干的差別，正是一個三軍主帥與一個左右隨從的差別。
縱觀蔣干兩次做間諜兩次失利的經歷，不難看出，這個蔣干並不是干間諜的材料，儘管他雄心萬丈，但結果無不弄巧成拙。說到底，還是這還是曹操不能知人善任的結果。本來蔣干已經有了一次因為誤傳情報而整死兩員不可替代的大將的經歷。然而，曹操卻不接受教訓，第二次再次派他過江去東吳做臥底，結果整出個連環計。到了此時，曹操即便手中握有八十三萬人馬也難逃一敗塗地的命運。由此可見，赤壁兵敗，曹操難逃其咎。