凡是有人談起劉備的死黨，必定想到關羽、張飛二人。不過關羽恃才傲物，未必能與劉備成為親密無間的死黨。至於張飛酗酒之徒，想來也是一年百日醉。況且關羽本是河東解良人，並非與劉備同鄉。而張飛雖是世居涿郡，卻也沒有少時與劉備打交道的軼事。那麼既然關羽、張飛並非劉備鐵桿死黨，蜀漢陣營中誰又能獲得劉備鐵桿死黨的桂冠呢?想必另有其人。
陳壽雖為蜀漢舊臣，但其作《三國誌》時，蜀漢事跡最少。但雖然蜀漢人物歷歷可數，但陳壽謹慎考據之後，並未忘記為劉備鐵桿死黨列傳。甚至此人雖然資料匱乏，陳壽仍不惜筆墨據其軼事，傳作充數。否則此人恐怕落得征西將軍陳到這般無傳可作。
簡雍，本名耿雍，字憲和。因幽州人將簡姓說成耿，故而改名簡雍。簡雍不僅劉備的涿郡同鄉，更是劉備的少年玩伴，而且還是兩小無猜、青梅竹馬的夥伴。中平元年(公元184年)，劉備帶領一班人馬參加討伐黃巾的戰爭時，就跟隨劉備四處奔走。劉備入荊州時，簡雍與麋竺、孫乾同為從事中郎，擔任參謀、說客的職務。
建安十六年(公元211年)，張魯發動對劉璋的戰爭，劉璋無法抵擋，派遣張松、法正邀請同宗劉備進駐益州，與其一同對抗張魯。簡雍隨同劉備入蜀與劉璋見面時，因其言語不俗，深受劉璋器重。第二年，劉備與劉璋決裂，戰事隨即爆發。建安十九年(公元214年)，劉備兵圍成都，恐遲則生變派，隨即派遣簡雍說服劉璋投降。簡雍憑借三寸不爛之舌，說動劉璋與他同車出城投降。劉備大喜，任命他為昭德將軍。
簡雍此人素來不拘小節，且因與劉備少時結伴，多有不羈之舉。一年蜀中大旱，劉備下令禁酒。有官員在百姓家搜得釀酒器具，正在議論是否與釀酒者同罰時。一日，簡雍與劉備野外郊遊，看見一對男女從他們身邊走過，簡雍對劉備說：「彼人欲行淫，何以不縛?」劉備覺得非常奇怪，便問道：「卿何以知之?」簡雍幽默地回答說：「他們都有行淫的器具，與在百姓家搜得釀酒器具情形一樣。因此應該治罪。」劉備聽罷大笑，於是便放了私藏釀酒器具的百姓。
簡雍不僅時常調侃劉備，甚至對於禮法規矩往往不屑一顧，也非常不注意個人形象。劉備大宴群臣時，文武百官在席間皆正襟危坐，唯獨簡雍坐得歪歪扭扭，經常做些古怪的動作。劉備非常瞭解簡雍的性格，雖然見簡雍沒有坐相，卻也無傷大雅，所以往往對此一笑了之。但丞相諸葛亮對官員要求甚嚴，故而諸葛亮在席時，簡雍並不敢做出過大的不雅舉動。但當諸葛亮離席時，簡雍頓時恢復放浪形骸的狀態，乾脆，高臥席間，頭枕軟枕，變坐談為臥談，儀態甚為閒暇舒適。因為簡雍這種放蕩不羈的行為作風，往往拾起成為坊間八卦新聞的主角，不過簡雍為人大度，絲毫不計較別人對他議論紛紛。
簡雍作為蜀漢的骨灰級老臣，擁有絕對的資質。但他從不借勢壓人，而且不貪戀官位。作為劉備的鐵桿死黨，簡雍完全可以在主公劉備面前不注重形象，邋遢隨意。而劉備對此往往聽之任之，連責備之詞都未曾說過。由此可見，簡雍絕對夠得上劉備的鐵桿死黨。畢竟他們拔山遠涉六千多里，背井離鄉，蝸居蜀地。而劉備起家時的鄉黨親朋，也就不過簡雍、張飛二人。而簡雍作為文官，常伴劉備左右，難免不會成為劉備的知心人。即使如今社會，我們若是能在幾千里之外聽到家鄉的方言無不倍感親切，更別說素來以「人」為本的仁君劉備了。想到這裡，也就無怪乎陳壽盛讚簡雍、麋竺、孫乾、伊籍，皆雍容風議，見禮於世。