三國演義》一書中，曹操是最大的反面人物。但曹操的壞與董卓、呂布之類有區別。董卓、呂布刻薄寡恩，手下真正的鐵桿死黨很少。比起他們，曹操很有靈活性，經常送一些順水人情，藉以籠絡人心。這是曹操能夠把事業做大的一個重要原因。這一點，曹操有點像漢高祖劉邦。劉邦被項羽在西線快要打垮的時候，希望在齊地的韓信趕來救援。韓信表示能否請劉邦封自己為代理齊王以穩定形勢，這明顯是趁機勒索。劉邦很生氣，大罵韓信不地道。劉邦的兩個謀士參謀張良與陳平一左一右在桌子底下踢劉邦的腳，劉邦馬上醒悟，大叫：「大丈夫要做就做真王，何必做假的。」劉邦馬上把齊王的印信給了韓信的使臣。韓信得到齊王印信，就出兵。結果，劉邦最終打敗了項羽。
劉邦封韓信為齊王，心裡不情願，實屬不得已。但他能夠領會謀士參謀的暗示，轉彎轉得很快，司馬遷說他豁達大度，稱讚他是「天縱之才」。這種人是天生的政治領袖，能夠隨機應變。這種特點在曹操身上的表現就是能夠做點好事的時候盡量不做壞事，即使心裡有歹意，表面上也要客客氣氣。這一點就把曹操同董卓、呂布之類的軍閥區別開來。當然，董卓和呂布也有區別。董卓壞事做絕，惡貫滿盈，死後被點了天燈。呂布是有奶就是娘，不停地幹掉老領導，但有時也會做一點轅門射戟之類的事情，既賣了人情，又保全了自己。
在京劇中，曹操是白臉奸雄。奸雄的特點是心機比較深。曹操逃亡路上殺呂伯奢一家，斷糧時殺管糧的小官，睡覺時假裝做夢殺身邊的衛士，這些都是其奸的一面。但這些行為之於曹操，都是偶一為之。如果曹操一天到晚光做壞事，大家一眼就能看出他是一個大壞蛋，他也就不會成為三國時期的大人物。更多的時候，曹操是在做好事。或者，他盡量表現出做好事的樣子。比如說，曹操的軍紀比較嚴明， 每次行軍打仗，都要申報不得損害百姓利益。曹操還把當時的大才女蔡文姬從匈奴贖回來。臨死前，曹操把餘下的香料分給姬妾，讓她們學會編織的手藝以謀生，史稱「分香賣履」。這說明，曹操還是比較關心人的。正因為會關心人，曹操才能夠手下有戰將千員，謀臣數百。
回到書中。董卓把持朝政後，曹操曾經自告奮勇去刺殺董卓。去了之後，曹操一方面害怕一擊不中，另一方面更害怕勇猛無敵的呂布。結果，一直等不到機會的曹操被董卓發現攜帶寶刀，這個時候的曹操靈機一動，聲稱自己是來獻寶刀的。從而躲過一劫。在《水滸傳》中，林沖明明是奉了陸謙傳達的高太尉指令來送寶刀，結果被誣為行刺，結果被下了大獄，差點被害死。對比一下，我們就可以知道，曹操為什麼是大領導，林沖只能做個教練。
曹操以父親被害為名，興師討伐徐州的陶謙。北海的孔融跟陶謙是好哥兒們，寫信向劉備求救。劉備跟公孫瓚借了兵，又借了趙雲，帶著關、張兩位兄弟救徐州。劉備來到徐州後，並沒有馬上與曹軍廝殺，而是給曹操寫了一封勸和的書信。劉備這樣做，一是實力不行，以五千兵馬對付曹操的數萬大軍，勝算極小。
二是鎮壓黃巾起義時兩人曾經並肩作戰，十八路諸侯討伐董卓時曹操也曾經提攜劉備。兩人說起來有一點交情。劉備的書信很客氣，一方面訴說離別之情，一方面又為陶謙開脫，希望曹操能夠撤兵。曹操拿到書信的時候很生氣，大罵劉備是什麼東西，有什麼資格寫這樣的書信。劉備雖然號稱天下梟雄，但這個時候兵微將寡，曹操還不怎麼把他放在眼裡。曹操手下的謀士參謀郭嘉比較冷靜，勸曹操客客氣氣地回信，對劉備以禮相待，麻痺劉備軍心，然後一舉攻克徐州。正在商量的時候，曹操接到情報，呂布攻打曹操的老巢兗州。此時，曹操的地盤只有兗州，一旦失去，後果不堪想像。所以，曹操決定撤軍，給劉備回了書信，賣個面子給他。曹操的撤兵實屬不得已，情急之下也沒忘了向劉備示好。曹操能夠控制自己的感情聽從勸告對劉備以禮相待，說明他的腦子轉的很快，利弊之間的權衡比較靈活機智。
宛城戰張繡，張繡聽了謀士參謀賈詡的建議，決定投降。好色的曹操住在宛城期間耐不住寂寞，竟然和張繡的寡嬸鄒氏產生姦情。曹操見到鄒氏竟然說：「我是因為你的原因才接受張繡投降，否則要把他滅族。」曹操把這樣一個天大的順水人情賣給鄒氏，無非是為了騙她心甘情願地供其淫樂而已。
白門樓斬呂布，呂布手下文武，最硬氣的是陳宮和張遼。陳宮已經被殺，張遼辱罵曹操。曹操拔劍要殺張遼，劉備和關羽雙雙懇求曹操手下留情。曹操給了劉備、關羽一個面子。後來張遼成為曹操手下最出色的武將，多次救過曹操的命。三將守合肥時，張遼率領樂進、李典以800人破孫權10萬大軍，大戰逍遙津，威震天下，保住了曹操在東南一帶的地盤兒。
曹操最大的順水人情是送給關羽的。關羽被圍在土山，無路可走。張遼建議曹操招降關羽，為己所用。但關羽是要面子的人，提出了三項要求。其中有些要求，還頗為無理。曹操一一答應，此後對關羽送錢、送美女，外加加官進爵。關羽是大丈夫，當然不愛這些，但畢竟因此而對曹操產生感恩之心。此後，關羽殺顏良、文丑，解決了曹操的大問題。赤壁大戰中，關羽把守的華容道是通往北方的最後一個關口。念舊的關羽反覆思量，最終放走了曹操。
曹操的人情大，關羽的回報也夠大。