曹魏的武將，我們會首先想到張遼、樂進、徐晃、於禁和張頜，陳壽在正史《三國誌》當中將五人合傳，更是有：「太祖建茲武功，而時之良將，五子為先」的評價，時人稱之五子良將。這可比後人杜撰的蜀漢五虎上將正式多了。
不過仔細研讀五子良將傳，發現他們的官職都是前將軍，後將軍以及左右將軍(可以理解成今天的戰區司令)，卻不是魏國的軍事決策人。地位在這五人之上，能夠官至大將軍，統領全軍的不是別人，正是和曹操同族的夏侯惇。
和演義當中面目猙獰的獨眼龍形象大不相同，夏侯惇極有可能是一位儒將，其名惇，本身就有溫和之意。討伐董卓之時，替曹操拉起第一支隊伍的就是夏侯惇，堪稱是曹操集團武裝部隊的創建人。
曹操擔任奮武將軍時，任命夏侯惇為司馬，級別高於曹仁和夏侯淵的別部司馬。迎接漢獻帝劉協時，代表曹操最先迎接皇帝的，也是夏侯惇。在天子面前，夏侯惇談話禮儀得體，出色地完成了迎接漢獻帝劉協的任務。想一想曹操也不可能派一介武夫執行這個事情。《三國誌》記載：「太祖軍於摩陂，召惇常與同載，特見親重，出入臥內，諸將莫得比也。」可見夏侯惇當時的特殊地位。
在決定曹操命運的官渡之戰時，夏侯惇擔任河南尹，相當於前敵戰區總司令。在成功擊敗袁紹後，曹操任命夏侯惇為伏波將軍，把他比作東漢開國第一功臣馬援。這是任何曹魏武將所沒有的待遇。除了在戰場督戰全軍以外，夏侯惇還是個發展生產，處理內政的好手。擔任濟陰太守時，為治理蝗災，夏侯惇改良河流，建蓄水池，親自擔土，率領士兵種稻耕田，避過了缺糧的危險，百姓皆受益。在內政上取得如此功績，在曹操同族當中，恐怕無人出其右。
和演義當中的武夫性格不同，歷史上的夏侯惇情商極高。為表示忠心，他多次上書希望曹操封他魏官，拒絕接受漢朝的官職。同時夏侯惇為人儉樸，所得賞賜全部分給將士。身為武將，卻極其好學，史書中多次記載其拜訪名家討論學問的事情。曹操更是對其極其信任，甚至擔心夏侯惇在軍中無聊，便派送了一些樂師，對其說：「魏絳以和戎之功，猶受金石之樂，況將軍乎。」可見彼此關係早已超過了君臣。
由於一直不接受漢職，直到曹操去世，曹丕稱帝，才將夏侯惇任命為大將軍。220年四月，跟隨曹操一生征戰的夏侯惇去世了，曹丕親自穿喪服為其發喪，233年，去世多年的夏侯惇受到曹叡在曹操廟庭祭祀的禮遇，其在曹魏政權圖騰式的地位，可見一斑。